3-(p-tolyl)naphthalen-1-ol | 99647-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(p-tolyl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 99647-86-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: DGHTULXVOZQFHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)naphthalen-1-ol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 9-[3-(4-Methylphenyl)naphthalen-1-yl]-10-phenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  Anthracene derivatives and organic light emitting devices comprising the same

  摘要：

  公开了由公式1表示的蒽衍生物。还公开了一种包括阳极、阴极和位于阳极和阴极之间的有机层的有机发光器件，其中有机层包括至少一种由公式1表示的蒽衍生物。还公开了一种制造该有机发光器件的方法。

  公开号：

  US10388882B2
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)ethan-1-one 在 cesium acetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到3-(p-tolyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔酮的化学和区域选择性催化剂控制的碳环化：1-茚满酮和1-萘酚的快速合成

  摘要：

  提出了一种由催化剂控制的2-炔基芳基酮的分子内碳环化反应。下铑（III）催化，1-茚满酮是通过5-形成外切-挖独家化疗选择性，区域选择性和立体选择性carbocyclizations。当由铜催化的（I），1-萘酚通过6-得到内型-挖独家化疗和区域选择性carbocyclizations。

  DOI：

  10.1002/chem.201901860

文献信息

• Concise Synthesis of 1-Naphthols under Mild Conditions through a Copper-Catalyzed Arylation of Methyl Ketones
  作者：Zhenbang Lou、Shu Zhang、Chao Chen、Xinlong Pang、Ming Li、Lirong Wen

  DOI：10.1002/adsc.201300728

  日期：2014.1.13

  A concise synthesis of 1‐naphthols via cyclization of o‐iodoacetophenones and methyl ketones has been realized under very mild conditions. The cyclization process is initiated by a rare copper‐catalyzed arylation of simple methyl ketones with ortho‐iodoacetophenones.

  在非常温和的条件下，已经可以通过邻碘苯乙酮和甲基酮的环合反应合成1-萘酚。环化过程是由稀有铜催化的简单甲基酮与邻碘苯乙酮的芳基化而引发的。
• Copper-catalyzed 1,1-arylalkylation of terminal alkynes with diazo esters and organoboronic acids
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Xueru Liu、Jinye Sun、Mengxing Cui

  DOI：10.1039/c9cc07461a

  日期：——

  A novel copper-catalyzed 1,1-arylalkylation of terminal alkynes with diazo esters and organoboronic acids is described. With this methodology, (E)-β-aryl-β,γ-unsaturated esters can be easily constructed in good to excellent yields directly from readily available and inexpensive traditional coupling reagents.

  描述了一种新型的铜催化的末端炔烃与重氮酯和有机硼酸的1,1-芳基烷基化反应。利用这种方法，可以直接从容易获得和廉价的传统偶联剂中容易地以高至优异的产率构建（E）-β-芳基-β，γ-不饱和酯。
• 一种(E)-β-芳基-β,γ-不饱和酯化合物的合 成方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN110483291B

  公开（公告）日：2021-09-10

  本发明属于有机合成化学技术领域，公开了一种以重氮乙酸乙酯和芳硼酸为偶联试剂，铜催化炔烃的1,1‑芳化烷基化反应，一步合成重要的(E)‑β‑芳基‑β,γ‑不饱和酯的方法，具体为：将炔烃类化合物、溶剂、重氮乙酸乙酯、芳硼酸类化合物、邻菲罗啉、CuI和K3PO4混合，然后在惰性气体氛围下于90‑110℃密闭反应1.2－3小时，反应结束经后处理即得。本发明具有催化体系简单、原料廉价易得、优越的官能团兼容性、高的区域和化学选择性、底物适用范围广泛等特点，适用于合成各种(E)‑β‑芳基‑β,γ‑不饱和酯化合物。
• Tandem carbon–carbon bond insertion and intramolecular aldol reaction of benzyne with aroylacetones: novel formation of 4,4′-disubstituted 1,1′-binaphthols
  作者：Kentaro Okuma、Ryoichi Itoyama、Ayumi Sou、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioj

  DOI：10.1039/c2cc36128k

  日期：——

  An efficient route to 4-aryl-2-naphthols from arynes and aroylacetones was developed by carbon-carbon bond insertion followed by an intramolecular aldol reaction and dehydration. Benzyne derived from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate reacted with benzoylacetones in refluxing acetonitrile to give 4-aryl-2-naphthols and 3-aryl-1-naphthols.

  通过碳-碳键插入，随后的分子内醛醇缩合反应和脱水，开发了从芳烃和芳酰基丙酮制备4-芳基-2-萘的有效途径。由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯衍生的苯炔与苯甲酰基丙酮在回流的乙腈中反应，得到4-芳基-2-萘和3-芳基-1-萘。
• Selective construction of polycyclic spirooxindoles via a Cu(OTf)₂/HOTf-catalyzed domino reaction of o-arylalkynylacetophenones and 3-phenacylideneoxindoles
  作者：Ren-Yin Yang、Jing Sun、Qiu Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c7ob01292f

  日期：——

  Under the combined catalysis of Cu(OTf)₂/HOTf, the domino annulation reaction ofo-arylalkynyl acetophenones with 3-phenacylideneoxindoles in refluxing acetonitrile selectively afforded functionalized spiro[indoline-3,7′-tetrapheno[7,6-bc]furans].

  在Cu(OTf)2/HOTf的共催化作用下，在沸腾的乙腈中，o-芳基炔基乙酮苯酮与3-苯乙酰亚甲基吲哚的多米诺环化反应选择性地生成了官能化的螺环[吲哚-3,7′-四苯[7,6-bc]呋喃]。