2-(4-(methylthio)phenyl)quinazolin-4(3H)-one | 83800-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-(methylthio)phenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(methylthiophenyl)quinazolin-4(3H)-one；2-(4-Methylsulfanylphenyl)-3h-Quinazolin-4-One；2-(4-methylsulfanylphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 83800-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: RINHPBSTNZTFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(methylthio)phenyl)quinazolin-4(3H)-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-(4-(methylthio)phenyl)-4-phenoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃化学有效合成 4-苯氧基-喹唑啉、2-苯氧基-喹喔啉和 2-苯氧基-吡啶衍生物

  摘要：

  在这里，我们报告了从起始材料即4-苯氧基喹唑啉、2-苯氧基喹喔啉和 2-苯氧基吡啶衍生物的温和有效合成。quinazolin-4(3 H )-one、quinoxalin-2(1 H )-one、pyridin-2(1 H )-one 和芳烃由 2-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸盐和氟化铯原位生成。该合成方法为制备几种非天然系列的 4-苯氧基喹唑啉、2-苯氧基喹喔啉和 2-苯氧基吡啶化合物提供了一种新的环保方法，其收率高，底物范围广。

  DOI：

  10.1039/d0ra09994e
• 作为产物：
  描述：

  对甲硫基苯甲腈 在 iron(III) chloride 、 羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-(methylthio)phenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铁 (III) 催化高效合成 2-取代的喹唑啉-4(3H)-酮

  摘要：

  开发了一种简单高效的 2-取代喹唑啉-4(3 H)-酮的合成方法，通过氯化铁 (III) 催化的靛红酸酐与各种胺肟衍生物的反应。筛选了几种芳基和烷基酰胺肟以证明该方法的范围。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340786

文献信息

• 一种喹唑啉酮衍生物的制备方法
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN112645887B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种喹唑啉酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：式I所示的邻氨基苯甲腈类化合物与式II所示的醛溶于溶剂中，在催化剂、配体以及碱的共同作用下，加热反应生成式Ⅲ所示的喹唑啉‑4(3H)‑酮衍生物，反应结束后，分离得喹唑啉‑4(3H)‑酮衍生物粗产物，粗产物经提纯得到喹唑啉‑4(3H)‑酮衍生物纯品；本发明以从容易获得的邻氨基苯甲腈和醛为起始原料，在氯化铜和碳酸铯的共同作用下，邻氨基苯甲腈原位水解生成邻氨基苯甲酰胺，继而和醛反应，“一锅法”得到喹唑啉酮衍生物，反应以水为溶剂，绿色环保，具有广阔的应用前景。
• 喹唑啉酮衍生物的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN110357823A

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明公开了一种喹唑啉酮衍生物的合成方法。所述方法以邻氨基苯甲腈类化合物和伯醇为原料，以2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物为催化剂，九水合硝酸铁为助催化剂，空气或氧气作为氧化剂合成喹唑啉酮衍生物。本发明使用廉价易得的邻氨基苯甲腈和伯醇为初始原料，以空气或氧气作为氧化剂，副产物为对环境没有污染的水，绿色环保，反应条件温和，产物的选择性和产率高，具有广阔的工业发展前景。
• Metal-free oxidative cyclization of 2-amino-benzamides, 2-aminobenzenesulfonamide or 2-(aminomethyl)anilines with primary alcohols for the synthesis of quinazolinones and their analogues
  作者：Jinwei Sun、Tao Tao、Dan Xu、Hui Cao、Qinggang Kong、Xinyu Wang、Yun Liu、Jianglin Zhao、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.054

  日期：2018.5

  A general metal-free oxidative cyclization process has been developed for the synthesis of quinazolinones, benzothiadiazines and quinazolines. By this protocol, a range of substituted 2-aminobenzamides, 2-aminobenzenesulfonamide and 2-(aminomethyl)anilines react with various alcohols, leading to the desired annulated products smoothly. This protocol features many advantages as broad substrate scope

  已经开发了用于合成喹唑啉酮，苯并噻二嗪和喹唑啉的通用的无金属氧化环化方法。通过该方案，一系列取代的2-氨基苯甲酰胺，2-氨基苯磺酰胺和2-（氨基甲基）苯胺与各种醇反应，从而平稳地得到所需的环状产物。该方案具有许多优点，例如底物范围广，反应条件温和，环境污染小，原子经济性高以及良率或优良率高。
• Oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides from 2-aminobenzamide and 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols and aldehydes
  作者：Muhammad Sharif、Julita Opalach、Peter Langer、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c3ra45765f

  日期：——

  An interesting procedure for the zinc-catalyzed oxidative transformation of ready available 2-aminobenzamide, 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols has been developed. Various quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides were prepared in moderate to good yields under identical conditions. The reactions of both aromatic aldehydes and aliphatic aldehydes with 2-aminobenzamide under catalyst free conditions were described as well. In water media, the products were formed in good yields.

  开发了一种有趣的过程，用于锌催化氧化转化易于获得的2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺与苄醇。在相同条件下，制备了各种喹唉酮和苯并噻二嗪1,1-二氧化物，产率中等至良好。此外，还描述了在无催化剂条件下，2-氨基苯甲酰胺与芳香醛和脂肪醛的反应。在水介质中，产物形成良好产率。
• Cascade synthesis of quinazolinones from 2-aminobenzonitriles and aryl bromides via palladium-catalyzed carbonylation reaction
  作者：Haoquan Li、Lin He、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c3gc42089b

  日期：——

  A cascade synthesis of quinazolinones from 2-aminobenzonitriles and aryl bromides through a palladium-catalyzed carbonylation reaction has been developed. Various quinazolinones were produced in moderate to excellent yields. The reactions go through aminocarbonylation of aryl bromides–hydration of nitriles–cyclization sequence. Notably, all the products were isolated by recrystallization.

  已经开发了通过钯催化的羰基化反应从2-氨基苄腈和芳基溴化物级联合成喹唑啉酮的方法。各种喹唑啉酮以中等至优异的产率生产。该反应通过芳基溴的氨基羰基化反应-腈的水合反应-环化顺序进行。值得注意的是，所有产物通过重结晶分离。