2-cyano-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene | 1325709-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-cyano-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
• 英文别名: 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 1325709-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃
• 分子量: 239.32
• InChiKey: GPQQRQFXPDDPDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-[1,8-Bis(dimethylamino)naphthalen-2-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,8-双（二​​甲基氨基）萘的邻甲酮亚胺：质子海绵部分的合成，水解稳定性和碱度转移至氨基官能团

  摘要：

  摘要 已经获得了一系列的1,8-双（二​​甲基氨基）萘的2-酮亚胺和2,7-二亚胺（质子海绵，DMAN），并通过酸性水解转化为相应的酮。对基于DMAN的亚胺的结构和光谱性质的研究得出的结论是，它们不同寻常的水解稳定性是由多种不同因素的综合作用产生的，其中最重要的是邻二甲基氨基的强电子给体作用。 已经获得了一系列的1,8-双（二​​甲基氨基）萘的2-酮亚胺和2,7-二亚胺（质子海绵，DMAN），并通过酸性水解转化为相应的酮。对基于DMAN的亚胺的结构和光谱性质的研究得出的结论是，它们不同寻常的水解稳定性是由多种不同因素的综合作用产生的，其中最重要的是邻二甲基氨基的强电子给体作用。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379008
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylamino)-2-formylnaphthalene 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-cyano-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  H-键辅助的1,8-双（二​​甲基氨基）萘中1-NMe 2基团的分子内亲核置换，作为多核杂环化合物和应变萘衍生物的途径

  摘要：

  已经表明，衍生自1，8-双（二​​甲基氨基）萘的2（7）-羰基衍生物的偶氮甲碱，和肟可以进行酸催化的杂环化作用，从而导致1-NMe 2基团的亲核取代。据信该方法与底物的质子海绵性质直接相关，其中作为不良离去基团的1-NMe 2通过形成螯合的质子化形式而被初步活化。已经以中等至高产率制备了许多难以接近的苯并[ g ]吲唑，苯并[ g ]喹唑啉，萘[2，1- d ]异恶唑和8-二甲基氨基-1-萘酚的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo201171z

文献信息

• 1,8-Bis(dimethylamino)naphthyl-2-ketimines: Inside vs outside protonation
  作者：A S Antonov、A F Pozharskii、P M Tolstoy、A Filarowski、O V Khoroshilova

  DOI：10.3762/bjoc.14.273

  日期：——

  neutral imines can be stabilised by an intramolecular C=N-H···OMe hydrogen bond with a neighbouring methoxy group. Electron-donating OMe groups dramatically increase the basicity of the imino nitrogen, forcing the latter to abstract a proton from the proton sponge moiety in monoprotonated forms. The participation of the out-inverted and protonated 1-NMe2 group in the Me2N-H···NH=C hydrogen bond is experimentally

  通过NMR（丙酮，DMSO，MeCN）在溶液中通过NMR研究了在芳族取代基中具有不同甲氧基数的1,8-双（二​​甲基铵）萘的四个邻芳基酮亚胺的结构和质子化行为射线分析和气相中的DFT计算。同时考虑了单质子化和双质子化的物种。已经表明，中性亚胺的E-异构体可以通过与相邻甲氧基的分子内C ＝ NH··OMe氢键而稳定。给电子的OMe基团显着提高了亚氨基氮的碱性，迫使后者以单质子化形式从质子海绵部分提取质子。实验证明了外向和质子化的1-NMe2基团在Me2N-H··NH = C氢键中的参与。
• ortho-Ketimines of 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene: Synthesis, Hydrolytic Stability and Transfer of Basicity from Proton Sponge Moiety to the Imino Function
  作者：Alexander Pozharskii、Alexander Antonov、Vladimir Mikshiev、Valery Ozeryanskii

  DOI：10.1055/s-0034-1379008

  日期：——

  important of which is a strong electron-donor effect of peri-dimethylamino groups. A series of 2-ketimines and 2,7-diketimines of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (proton sponge, DMAN) have been obtained and converted into the corresponding ketones via acidic hydrolysis. Investigation of structural and spectral properties of DMAN-based imines led to the conclusion that their unusual hydrolytic stability results

  摘要 已经获得了一系列的1,8-双（二​​甲基氨基）萘的2-酮亚胺和2,7-二亚胺（质子海绵，DMAN），并通过酸性水解转化为相应的酮。对基于DMAN的亚胺的结构和光谱性质的研究得出的结论是，它们不同寻常的水解稳定性是由多种不同因素的综合作用产生的，其中最重要的是邻二甲基氨基的强电子给体作用。 已经获得了一系列的1,8-双（二​​甲基氨基）萘的2-酮亚胺和2,7-二亚胺（质子海绵，DMAN），并通过酸性水解转化为相应的酮。对基于DMAN的亚胺的结构和光谱性质的研究得出的结论是，它们不同寻常的水解稳定性是由多种不同因素的综合作用产生的，其中最重要的是邻二甲基氨基的强电子给体作用。
• H-Bond-Assisted Intramolecular Nucleophilic Displacement of the 1-NMe₂ Group in 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalenes as a Route to Multinuclear Heterocyclic Compounds and Strained Naphthalene Derivatives
  作者：Maria A. Povalyakhina、Alexander S. Antonov、Olga V. Dyablo、Valery A. Ozeryanskii、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1021/jo201171z

  日期：2011.9.2

  It has been shown that azomethines, hydrazones, and oximes derived from 2(7)-carbonyl derivatives of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene can undergo acid-catalyzed heterocyclization leading to a nucleophilic displacement of the 1-NMe2 group. The process is believed to be directly connected with the proton sponge nature of the substrates, in which 1-NMe2, being a poor leaving group, is preliminary activated

  已经表明，衍生自1，8-双（二​​甲基氨基）萘的2（7）-羰基衍生物的偶氮甲碱，和肟可以进行酸催化的杂环化作用，从而导致1-NMe 2基团的亲核取代。据信该方法与底物的质子海绵性质直接相关，其中作为不良离去基团的1-NMe 2通过形成螯合的质子化形式而被初步活化。已经以中等至高产率制备了许多难以接近的苯并[ g ]吲唑，苯并[ g ]喹唑啉，萘[2，1- d ]异恶唑和8-二甲基氨基-1-萘酚的衍生物。