(E)-4-(phenyldiazenyl)benzoic acid | 37790-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-4-(phenyldiazenyl)benzoic acid
• 英文别名: trans-4-(phenylazo)benzoic acid；(E)-4-(phenylazo)benzoic acid；trans-4-phenylazobenzoic acid；azobenzene-4-carboxylic acid；4-(phenylazo)benzoic acid；4-phenylazobenzoic acid
• CAS: 37790-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: CSPTZWQFHBVOLO-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C
• 沸点：
  418.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(phenyldiazenyl)benzoic acid 在 镍 、 hydrazinium monoformate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到对氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用雷尼镍和单甲酸肼将偶氮化合物轻松转移氢化为偶氮化合物和苯胺

  摘要：

  摘要 根据反应条件，通过在单甲酸肼鎓存在下使用雷尼镍，可以方便地将偶氮化合物还原为部分还原的偶氮化合物或完全还原的苯胺。可以容忍其他可还原部分，如 ‒COOH 和卤素。还原过程具有选择性、快速和高产。

  DOI：

  10.1081/scc-120027231
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-(phenylazo)benzoic acid 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-4-(phenyldiazenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一流的基于秋水仙碱的可见光光可切换微管动力学干扰剂

  摘要：

  破坏微管动力学的化合物，如秋水仙碱、紫杉醇或长春花生物碱，已广泛用于生物学研究，并已在临床抗癌药物中得到应用。然而，它们的主要缺点是缺乏针对癌细胞的特异性，导致严重的副作用。在本文中，我们首次合成了 12 种新型可见光光控秋水仙碱微管抑制剂 AzoCols。在获得的化合物中，两种光开关在癌细胞系（HCT116和MCF-7）中表现出光依赖性细胞毒性。最有前途的化合物显示出效力增加了近两倍。此外，在无细胞测定中纯化的微管蛋白聚合的不同抑制作用和通过免疫荧光成像可视化的光依赖性微管组织破坏揭示了微管光开关去稳定剂的作用机制。所提出的结果为合成和开发一类新型光开关秋水仙碱微管聚合抑制剂奠定了基础。

  DOI：

  10.3390/cells12141866

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Difluoromethylation of Acid Chlorides at Room Temperature
  作者：Fei Pan、Gregory B. Boursalian、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201811139

  日期：2018.12.17

  Methods for the direct synthesis of difluoromethylated arenes are sparse, despite the importance of the difluoromethyl group in medical, agro‐, and materials chemistry. A palladium‐catalyzed decarbonylative cross‐coupling reaction of acid chlorides with a difluoromethyl zinc reagent is achieved to access difluoromethylated compounds. The transformation proceeds at room temperature and shows broad functional

  尽管二氟甲基在医学，农业和材料化学中很重要，但直接合成二氟甲基化的芳烃的方法很少。酰基氯与二氟甲基锌试剂的钯催化脱羰交叉偶联反应可实现二氟甲基化化合物的访问。该转化在室温下进行并显示出宽泛的官能团耐受性，因此提供了用于广泛范围的芳族羧酸的脱羰二氟甲基化的通用且有效的方法。
• Photoswitch inhibitors of α-chymotrypsin—increased substitution and peptidic character in peptidomimetic boronate esters
  作者：David Pearson、Andrew D. Abell

  DOI：10.1039/b609320p

  日期：——

  A series of peptidomimetic boronate esters containing the photoisomerisable azobenzene group has been synthesised and assayed against the serine protease α-chymotrypsin. Compounds with borophenylalanine inhibition groups were found to be inhibitors with micromolar activity, while those with aryl boronate inhibition groups were inactive. Selected compounds were isomerised by UV or visible light to obtain enriched states of the (Z) or (E) isomers, respectively, and assayed. A change in activity on photoisomerisation was observed, however some decomposition of the boronate group on irradiation was also observed, limiting reversibility.

  一系列含有光异构化偶氮苯基团的多肽模拟硼酸酯被合成并用于测试对丝氨酸蛋白酶α-糜蛋白酶的抑制作用。含有硼苯丙氨酸抑制基团的化合物表现出微摩尔级别的活性，而那些含有芳基硼酸酯抑制基团的化合物则无活性。选定的化合物通过紫外或可见光进行异构化，分别获得富含(Z)或(E)异构体的状态，并进行测试。观察到光异构化后活性发生变化，但在照射过程中也观察到硼酸酯基团的分解，这限制了反应的可逆性。
• Synthesis of Unsymmetrically Substituted 1,3-Butadiynes and 1,3,5-Hexatriynes via Alkylidene Carbenoid Rearrangements
  作者：Annabelle L. K. Shi Shun、Erin T. Chernick、Sara Eisler、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo026481h

  日期：2003.2.1

  Unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes and 1,3,5-hexatriynes are synthesized in four steps from commercially available aldehydes or carboxylic acids. The key step in this process involves a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement, in which an alkylidene carbenoid intermediate subsequently rearranges to the desired polyyne. This rearrangement proceeds under mild conditions, and it is tolerant

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。
• Benzimidazole, Benzoxazole and Benzothiazole Derivatives, Optical Film Comprising them and Method of Producing thereof
  申请人：Nokel Alexey

  公开号：US20100279122A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention is relates to the synthesis of predominantly planar heterocyclic organic compound and the manufacture of optical films based on these compounds. Said organic compound has the general structural formula where Het is a predominantly planar heterocyclic molecular system possessing hydrophilic properties; B is a binding group; p is the number in the range from 3 to 8; S is a group providing solubility of the organic compound; m is a number in the range from 0 to 8. Said organic compound is transparent for electromagnetic radiation in the visible spectral range from 400 to 700 nm, and a solution of the compound or a salt thereof is capable of forming a substantially transparent optical layer on a substrate, with the heterocyclic molecular planes oriented predominantly parallel to the substrate surface.

  本发明涉及主要呈平面状的杂环有机化合物的合成以及基于这些化合物的光学薄膜的制造。所述有机化合物具有通用结构公式，其中Het是一个主要呈平面状的具有亲水性质的杂环分子体系；B是一个结合基团；p是一个3到8之间的数；S是一个提供有机化合物溶解度的基团；m是一个0到8之间的数。所述有机化合物对可见光谱范围内400到700纳米的电磁辐射是透明的，并且该化合物或其盐的溶液能够在基底上形成基本透明的光学层，其中杂环分子平面主要平行于基底表面。
• ALDEHYDE CAPTURE LIGATION TECHNOLOGY FOR SYNTHESIS OF AMIDE BONDS
  申请人：New York University

  公开号：US20170247324A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention relates to ligation agents and their use in making an amide ligation product. Methods of making the ligation agents are also disclosed.

  本发明涉及连接剂及其在制备酰胺连接产物中的应用。还公开了制备连接剂的方法。

表征谱图