4-((2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)benzoic acid | 196617-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-((2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)benzoic acid
• 英文别名: alpha-(4-Carboxyphenylimino)-6-methoxy-O-cresol；4-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 196617-29-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: QTOZSIXNWQLBEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 4-((2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)benzoic acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到[NiCl(PPh₃)(4-((2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)benzoate)]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Metal(II) Complexes Containing Triphenylphosphine and Schiff Base Ligand Based on 3-Methoxysalicylaldehyde

  摘要：

  Schiff碱配体（HL）是由3-甲氧基水杨醛与4-氨基苯甲酸缩合而成的，其金属（II）配合物含有三苯基膦，类型为[MCl（PPh3）（L）]（M = Ni2+，Co2+或Cu2+；L = 双齿Schiff碱配体）。所有金属（II）配合物均通过分析和光谱（FT-IR，电子，ESI-质谱，ESR，1H，13C NMR和31P NMR）技术进行了表征。所有合成的化合物均通过琼脂孔扩散法评估了其对革兰氏阳性细菌、革兰氏阴性细菌和真菌的体外抗菌效果。体外抗癌活性也对配体及其金属（II）配合物针对MCF-7癌细胞系（人类乳腺癌细胞系）进行了筛选。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23262
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 邻香草醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4-((2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Metal(II) Complexes Containing Triphenylphosphine and Schiff Base Ligand Based on 3-Methoxysalicylaldehyde

  摘要：

  Schiff碱配体（HL）是由3-甲氧基水杨醛与4-氨基苯甲酸缩合而成的，其金属（II）配合物含有三苯基膦，类型为[MCl（PPh3）（L）]（M = Ni2+，Co2+或Cu2+；L = 双齿Schiff碱配体）。所有金属（II）配合物均通过分析和光谱（FT-IR，电子，ESI-质谱，ESR，1H，13C NMR和31P NMR）技术进行了表征。所有合成的化合物均通过琼脂孔扩散法评估了其对革兰氏阳性细菌、革兰氏阴性细菌和真菌的体外抗菌效果。体外抗癌活性也对配体及其金属（II）配合物针对MCF-7癌细胞系（人类乳腺癌细胞系）进行了筛选。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23262

文献信息

• Synthesis, composition and use of novel therapeutic and cosmetic Schiff base products formed by reaction of a carbonyl containing moeity with a transimination nucleophilic catalyst and the use of transimination nucleophilic catalysts to increase the rate at which carbonyl containing therapeutic and cosmetic actives form Schiff base products with biological amines
  申请人：Isaacman Steven

  公开号：US09365532B1

  公开（公告）日：2016-06-14

  The present invention relates to the synthesis, composition and use of novel moieties formed by reacting a transimination nucleophilic catalyst, molecular or polymeric, with carbonyl-containing therapeutic or cosmetic moieties. The resultant Schiff base product is highly reactive towards transimination with a biological amine. The catalyst and carbonyl-containing moiety can be molecular or polymeric, and the resultant chemical and physical properties of the Schiff base products can be engineered by appropriate selection of said catalyst. The present invention also relates to the synthesis, composition and use of novel moieties that are used as actives in sunless tanning preparations. The present invention also relates to the use of transimination nucleophilic catalysts to increase the rate at which a carbonyl-containing moiety reacts with a biological amine. The present invention also relates to the use of transimination nucleophilic catalysts to increase the rate and efficacy of commercial sunless tanning preparations. Improvements on stability and efficacy of said preparations are disclosed. While the invention has been described in terms of its preferred embodiments, those skilled in the art will recognize that the invention can be practiced with modification within the spirit and scope of the appended claims. Accordingly, the present invention should not be limited to the embodiments as described above, but should further include all modifications and equivalents thereof within the spirit and scope of the description provided herein.

  本发明涉及通过将转移胺亲核催化剂（分子或聚合物）与含羰基的治疗或化妆品基团反应而形成的新颖基团的合成、组成和使用。所得的席夫碱产物对生物胺的转移胺反应具有高度的反应性。催化剂和含羰基基团可以是分子或聚合物，并且通过适当选择所述催化剂可以调控席夫碱产物的化学和物理性质。本发明还涉及合成、组成和使用作为无阳光晒黑制剂中活性成分的新颖基团。本发明还涉及使用转移胺亲核催化剂来增加含羰基基团与生物胺反应的速率。本发明还涉及使用转移胺亲核催化剂来提高商业无阳光晒黑制剂的速率和功效。所述制剂的稳定性和功效的改进被披露。虽然本发明已根据其首选实施方式进行了描述，但技术领域的专业人士将认识到，本发明可以在附图权利要求的精神和范围内进行修改实施。因此，本发明不应仅限于上述描述的实施方式，而应进一步包括本文所提供的描述的精神和范围内的所有修改和等效物。
• New Insights into Photochromic Properties of <i>N</i>-Salicylideneaniline Derivatives Using a Cocrystal Engineering Approach
  作者：Gabriel M. Mercier、Koen Robeyns、Nikolay Tumanov、Benoit Champagne、Johan Wouters、Tom Leyssens

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00363

  日期：2019.10.2

  we aim to modify the photochromic properties of anils using a crystal engineering approach. Previous work has shown cocrystallization to alter the photochromic behavior of anils. Here, a full screening of 15 anil derivatives (including 8 newly described anils) with 21 coformers (carboxylic acids, amides, and halogenated benzene derivatives) was performed, resulting in 89 new anil cocrystals. This

  在这项贡献中，我们旨在使用晶体工程方法来修改茴香的光致变色特性。先前的工作表明共结晶可改变指甲的光致变色行为。在这里，用21种共形成物（羧酸，酰胺和卤代苯衍生物）对15种茴香衍生物（包括8种新描述的茴香）进行了全面筛选，得到了89种新的茴香共结晶。大量的结果允许对复杂的光致变色机理进行统计上有效的洞察，从而提供连续现象的证据，而不是经典的二元光致变色/非光致变色现象。该贡献中发现的“弱光致变色化合物”的发现为这一点提供了支持。所有结果都证实了烯醇-亚胺是必要条件，减少涉及目标部分的短接点数量是微调特性的有趣方法，因为它既影响电子又影响结构。根据这种“连续假设”，已经对二面角的作用进行了探索，并显示其与光致变色的强度有关，而不是决定其发生的原因。此外，在这一贡献中，我们提出了一种解释DRS（漫反射光谱）数据的新颖方法。已经探究了二面角的作用，并表明它与光致变色的强度有关，而不是决定其发生的原
• Slow magnetic relaxation in a two-dimensional dysprosium(III) coordination polymer
  作者：Shixiong She、Li Gong、Bo Wang、Yan Yang、Quan Lei、Beibei Liu、Gangping Su

  DOI：10.1016/j.inoche.2016.05.004

  日期：2016.8

  Abstract A new two-dimensional (2D) dysprosium(III) coordination polymer, e.g. [Dy(HL)(NO3)2(H2O)]n (1, H2L = 4-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]amino}benzoic acid)), has been solvothermally synthesized and structurally characterized using single-crystal X-ray diffraction. The dysprosium ions in complex 1 display the capped trigonal prism geometry and are connected with each other through o-vanillin

  摘要 一种新的二维 (2D) 镝 (III) 配位聚合物，例如 [Dy(HL)(NO3)2(H2O)]n (1, H2L = 4-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene ]氨基}苯甲酸）），已使用单晶 X 射线衍射进行溶剂热合成和结构表征。配合物 1 中的镝离子显示出带帽的三棱柱几何形状，并通过邻香兰素和羧基相互连接，产生有趣的二维结构，其舒布尼科夫拓扑符号为 324.3.4} (tts)。磁性研究表明配位聚合物表现出缓慢的磁弛豫。
• A new copper(II)-based layered coordination polymer: Crystal structure, topology, QTAIM analysis, experimental and theoretical magnetic properties based on DFT combined with broken-symmetry formalism (BS-DFT)
  作者：Saima Kamaal、Mohammad Usman、Mohd Afzal、Abdullah Alarifi、Arif Ali、Raja Das、Prem Lama、Musheer Ahmad

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114881

  日期：2021.1

  Abstract In this contribution, a 1D-copper(II) coordination polymer, [Cu(L)(H2O)2]n (1) , was synthesised by employing the Schiff base 4-[(2-hydroxy-3-methoxy-benzylidene)-amino]-benzoic acid} (H2L), which was derived from o-vanillin and 4-aminobenzoic acid. The polymer was identified by various analytical techniques, namely elemental analysis, infrared spectroscopy (IR), thermogravimetry (TGA) and

  摘要在此贡献中，利用席夫碱4-[（2-羟基-3-甲氧基-亚苄基]-氨基]-苯甲酸}（H2L），其衍生自邻香兰素和4-氨基苯甲酸。通过各种分析技术，即元素分析，红外光谱（IR），热重分析（TGA）和粉末X射线衍射（PXRD）鉴定了聚合物。1的结构也通过单晶X射线晶体学确定，揭示了1D螺旋链结构。拓扑简化1显示了具有基础sql net的简单2C1价键绑定体系结构。温度相关的磁化率测量显示出顺磁行为，并通过H键介导了Cu（II）离子之间的反铁磁交换相互作用。
• A Novel Zn(II) Coordination Polymer: Fluorescence Performances, Molecular Docking and Loaded with Bleomycin-Hydrogels on Hemangiomas
  作者：Shengquan Wang、Lei Sun、Hongxia Gao、Wenpei Zhang

  DOI：10.1007/s10895-024-03641-9

  日期：——

  1D-Zn(II) coordination polymer, denoted as [Zn(L)(H2O)2]n, employing the Schiff base 4-[(2-hydroxy-3-methoxy-benzylidene)-amino]-benzoic acid} (H2L). The Schiff base was obtained through the reaction of 4-aminobenzoic acid and o-vanillin under slow volatilization conditions. The resulting compound exhibits remarkable green fluorescence emission properties, indicating its potential as a novel fluorescent

   抽象的 在本研究中，我们利用席夫碱4-[(2-羟基-3-甲氧基)成功合成了一种创新的一维Zn(II)配位聚合物，表示为[Zn(L)(H 2 O) 2 ]n -亚苄基）-氨基]-苯甲酸}（H2L）。席夫碱是由4-氨基苯甲酸与邻香草醛在缓慢挥发条件下反应得到。所得化合物表现出显着的绿色荧光发射特性，表明其作为新型荧光和传感材料的潜力。采用化学方法合成了基于透明质酸（HA）和羧甲基壳聚糖（CMCS）的水凝胶，称为HA/CMCS水凝胶。此外，我们利用博来霉素作为模型药物合成了一种新型博来霉素金属凝胶并评估了其抗血管瘤活性。分子对接模拟表明，Zn配合物可以与关键靶标形成稳定的键，涉及Zn配合物上的甲氧基和羧基。