2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-perimidine | 149399-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-perimidine
• 英文别名: 2‑methyl‑2‑phenyl‑2,3‑dihydro‑1H‑perimidine；Methyl-2-phenyl-2,3-dihydroperimidine；2-methyl-2-phenyl-1,3-dihydroperimidine
• CAS: 149399-69-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: KEXZHZZWFNZXLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  488.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-perimidine 在 三(2,2'-联吡啶)钌II 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 1,2-dimethyl-2-phenyl-1H-perimidin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Visible light photoredox catalysis: aerobic oxidation of perimidines to perimidinones

  摘要：

  Aerobic oxidation of a series of 2,3-dihydro-1H-perimidines to the corresponding 4- and 6-perimidinones via visible light photoredox catalysis using Ru(bpy)(3)(2+) as a catalyst was reported. The scope and limitation of this oxidation were investigated and a possible photochemical mechanism was proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.036
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 1,8-二氨基萘 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  中断的均解取代使有机硼化合物能够抑制自由基链式反应而不是引发它们

  摘要：

  有机硼烷与过氧自由基的反应是其用作大量自由基链式反应的自由基引发剂的关键，特别是在需要高立体选择性或区域选择性的低温下。虽然这些反应通常通过一致的均解取代 (S H 2) 机制进行，但带有可稳定四配位硼自由基“ate”复合物的基团的有机硼烷（例如儿茶酚硼烷）通过逐步添加/断裂顺序进行该反应，并用作有用的化学计量烷基自由基前体。在这里，我们表明，分别衍生自儿茶酚硼烷和二氨基萘硼烷的芳基硼酸酯和酰胺是有效的自由基捕获抗氧化剂（RTA）。机理研究表明，这是因为过氧自由基与硼加成产生的自由基“吃”络合物足够持久，可以在中断的 S H 2 反应中捕获另一个自由基。值得注意的是，这些有机硼烷作为自动氧化抑制剂的反应性被证明可以从简单的碳氢化合物转化为生物膜的磷脂，从而可以抑制铁死亡，这是由脂质自动氧化驱动的细胞死亡方式，与神经变性和其他主要病理相关。这些有机硼烷的独特机制是少数不基于氢原子转移过程的 RTA

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12438

文献信息

• (Triazinediyl)bis sulfamic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles: Preparation, characterization and application as an efficient catalyst for synthesis of mono-, bis-, tris- and spiro-perimidines
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Sajad Asadbegi、Zahra Bahrami

  DOI：10.1007/s13738-016-0985-9

  日期：2017.2

  (Triazinediyl)bis sulfamic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles have been prepared and applicated as an efficient catalyst for synthesis of mono-, bis-, tris- and spiro-perimidines. The desired products have been synthesized in high purity and good yields. The workup procedure of reaction is simple. The catalyst was easily separated from the reaction mixture with the assistance

  已经制备了（三嗪二基）双氨基磺酸官能化的二氧化硅涂覆的磁铁矿纳米颗粒，并将其用作合成单，双，三和螺过的嘧啶的有效催化剂。所需的产物已经以高纯度和高收率合成。反应的后处理步骤很简单。在外部磁场的帮助下，容易将催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用几次，而不会降低催化活性。通过透射电子显微镜，扫描电子显微镜，粉末X射线衍射，能量分散光谱仪，傅立叶变换红外光谱仪和振动样品磁强计来表征核/壳纳米颗粒。
• Efficient Synthesis of 2,3-Dihydro-1H-Perimidine Derivatives Using HBOB as a Novel Solid Acid Catalyst
  作者：Sunanda B. Phadtare、R. Vijayraghavan、Ganapati S. Shankarling、Douglas R. MacFarlane

  DOI：10.1071/ch11381

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of substituted 2,3-dihydro-1H-perimidine derivatives is described using bis(oxalato)boric acid (HBOB) as catalyst. The methodology provides an easily handled and recyclable catalyst for this type of reaction as an alternative platform to the conventional acid-catalyzed thermal processes. The time required to complete the reaction using HBOB was found to be shorter than conventional methods. Recycling of the catalyst has been efficiently achieved using a simple procedure.

  介绍了一种使用双（草酸）硼酸 (HBOB) 作为催化剂合成取代的 2,3- 二氢-1H-哌啶衍生物的高效方法。该方法为此类反应提供了一种易于处理且可回收的催化剂，可作为传统酸催化热工艺的替代平台。与传统方法相比，使用 HBOB 完成反应所需的时间更短。催化剂的回收利用也通过简单的程序有效实现。
• Squaric acid: an impressive organocatalyst for the synthesis of biologically relevant 2,3-dihydro-1H-perimidines in water
  作者：Sushil Khopkar、Ganapati Shankarling

  DOI：10.1007/s12039-019-1735-1

  日期：2020.12

  Abstract Squaric acid, a green, metal-free and eco-friendly organocatalyst, has been exploited for the synthesis of biologically interesting 2,3-dihydro-1H-perimidines. The reaction was performed using water as a green reaction medium and the organocatalyst can be easily recovered and reused up to four consecutive cycles without much decrease in catalytic activity. Several advantages of the present

  摘要 方酸是一种绿色，无金属，环境友好的有机催化剂，已被用于合成具有生物意义的2,3-二氢-1H-亚氨基吡啶。使用水作为绿色反应介质进行反应，并且有机催化剂可以容易地回收并重复使用多达四个连续循环，而催化活性没有很大降低。本方法的几个优点是催化剂用量低，催化剂性能优异，催化剂易于处理，反应条件温和，操作简便，产物易于分离，避免了色谱分离，在较短的反应时间内所需产物的收率高，原子经济性和基于二苯甲酮的perimidine的合成。 图形摘要 开发了一种无金属的方酸催化方法，用于在水中合成生物学上相关的2，3-二氢-1H-亚氨基吡啶。
• Chitosan hydrochloride mediated efficient, green catalysis for the synthesis of perimidine derivatives
  作者：Premchand B. Shelke、Suraj N. Mali、Hemchandra K. Chaudhari、Amit P. Pratap

  DOI：10.1002/jhet.3700

  日期：2019.11

  Chitosan hydrochloride as biopolymer‐based, renewable, and recyclable heterogeneous catalyst was used for efficient one‐pot synthesis of perimidine derivatives. This newly developed greener methodology provides a very simple and greener route for the synthesis of perimidines in short time with excellent yield.

  壳聚糖盐酸盐是一种基于生物聚合物，可再生和可循环使用的异质催化剂，可用于高效一锅合成perimidine衍生物。这种新开发的绿色方法论为短时间内以优异的产率合成perimidines提供了一种非常简单且绿色的途径。
• A novel eco‐friendly on‐water protocol for the synthesis of 2,2‐disubstituted 2, <scp> 3‐dihydro‐1 <i>H</i> </scp> ‐perimidines
  作者：Nissy Ann Harry、Thomas Shilpa、Sankuviruthiyil M. Ujwaldev、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1002/jhet.4146

  日期：2021.1

  An efficient green on‐water protocol for the synthesis of 2,2‐disubstituted 2,3‐dihydro‐1H‐perimidines is demonstrated. The reaction used safer p‐toluenesulfonic acid (PTSA) as a catalyst on water at 80°C, for 2 hours affording a novel method for the synthesis of various disubstituted perimidines in moderate to excellent yields.

  证明了一种有效的绿色水上合成方案，用于合成2,2-二取代的2,3-二氢-1 H-亚氨基嘧啶。该反应使用更安全的对甲苯磺酸（PTSA）作为催化剂，在80°C的水上反应2小时，从而提供了一种新颖的方法，可以中等至极好的收率合成各种二取代的二im啶。