3-[2-(butylsulfanyl)phenyl]-1-benzothiophene | 1332637-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-[2-(butylsulfanyl)phenyl]-1-benzothiophene
• 英文别名: 3-(2-Butylsulfanylphenyl)-1-benzothiophene；3-(2-butylsulfanylphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1332637-40-7
• 化学式: C₁₈H₁₈S₂
• 分子量: 298.473
• InChiKey: ONKARTHBCVWOJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 Benzothieno<2,3-b>benzothiophene 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到3-[2-(butylsulfanyl)phenyl]-1-benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂对稠合低聚噻吩的不寻常的亲硫开环

  摘要：

  有机锂试剂攻击稠合的低聚噻吩的硫原子，产生可被合适的亲电试剂捕获的开环有机锂中间体。发现该反应对于稠合噻吩并[2,3- b ]-噻吩和某些[3,2- b ] -融合的低聚噻吩是普遍的。热力学（有机锂的碱度）和机理（RLi通过相邻硫的配位）方面控制反应的底物范围和区域选择性。当可以使底物竞争性去质子化时，与其他测试的有机锂相比，使用n -BuLi可观察到对开环的高选择性。最近发现的八硫代[8]环戊烯可产生多种开环产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.082

文献信息

• Unusual thiophilic ring-opening of fused oligothiophenes with organolithium reagents
  作者：Konstantin Chernichenko、Nikolai Emelyanov、Ilya Gridnev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.082

  日期：2011.9

  Organolithium reagents attack the sulfur atoms of fused oligothiophenes producing ring-opened organolithium intermediates that can be trapped with a suitable electrophile. The reaction was found to be general for fused thieno[2,3-b]-thiophenes and some [3,2-b]-fused oligothiophenes. Thermodynamic (organilithiums basicity) and mechanistic (RLi coordination by neighboring sulfur) aspects control the

  有机锂试剂攻击稠合的低聚噻吩的硫原子，产生可被合适的亲电试剂捕获的开环有机锂中间体。发现该反应对于稠合噻吩并[2,3- b ]-噻吩和某些[3,2- b ] -融合的低聚噻吩是普遍的。热力学（有机锂的碱度）和机理（RLi通过相邻硫的配位）方面控制反应的底物范围和区域选择性。当可以使底物竞争性去质子化时，与其他测试的有机锂相比，使用n -BuLi可观察到对开环的高选择性。最近发现的八硫代[8]环戊烯可产生多种开环产物。