2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)acrylonitrile | 131468-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 131468-74-1
• 化学式: C₁₆H₉N₃O₂S
• 分子量: 307.332
• InChiKey: TULRHJPZXFYARJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)acrylonitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-amino-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)-3H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑并吡啶化合物：雌激素和孕激素受体的面部合成、表征和分子对接研究

  摘要：

  在这项工作中，合成 1-amino-2-(benzo [d] thiazol-2-yl)-3-aryl-3-hydro-benzo [4, 5] thiazolo [3, 2 -a] 吡啶-4-腈衍生物（6a-f）进行了研究。该合成由哌啶在乙醇介质中在室温下超声照射下催化。所得结果与常规回流法进行了比较。与回流法相比，超声波辐照提供了一些优势，例如更短的反应时间、更清洁的反应和更高的产率。通过使用超声技术，与回流方法相比，反应时间从 50-480 分钟减少到 80-200 分钟，产品收率从 10 -71% 提高到 30-90%。对合成化合物（配体）进行了分子对接研究，研究了乳腺癌中的一些重要靶点，例如雌激素受体-α (ERα) 和孕激素受体 A 和 B (PRA 和 PRB)。该评估的主要目的是预测配体对 ERα、PRA 和 PRB 的活性。对接结果表明，所有配体在结合自由能方面都与受体具有良好的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130792
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(3-nitrophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑并吡啶化合物：雌激素和孕激素受体的面部合成、表征和分子对接研究

  摘要：

  在这项工作中，合成 1-amino-2-(benzo [d] thiazol-2-yl)-3-aryl-3-hydro-benzo [4, 5] thiazolo [3, 2 -a] 吡啶-4-腈衍生物（6a-f）进行了研究。该合成由哌啶在乙醇介质中在室温下超声照射下催化。所得结果与常规回流法进行了比较。与回流法相比，超声波辐照提供了一些优势，例如更短的反应时间、更清洁的反应和更高的产率。通过使用超声技术，与回流方法相比，反应时间从 50-480 分钟减少到 80-200 分钟，产品收率从 10 -71% 提高到 30-90%。对合成化合物（配体）进行了分子对接研究，研究了乳腺癌中的一些重要靶点，例如雌激素受体-α (ERα) 和孕激素受体 A 和 B (PRA 和 PRB)。该评估的主要目的是预测配体对 ERα、PRA 和 PRB 的活性。对接结果表明，所有配体在结合自由能方面都与受体具有良好的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130792

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of cyclopropyl heterocycles<i>via</i>cyclopropanation of olefin with arsonium salt
  作者：Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Weiqi Tong、Jie Chen、Changqing Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570450105

  日期：2008.1

  An efficient and highly stereoselective approach for the preparation of highly functionalized cyclopropyl heterocycles via the cyclopropanation of olefines with arsonium salts in the presence of KF2H2O has been developed.

  已经开发了一种在KF2H 2 O存在下通过烯烃与砷盐的环丙烷化制备高官能化环丙基杂环的有效且高度立体选择性的方法。
• Dryanska, Veneta, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 61, # 3.4, p. 325 - 329
  作者：Dryanska, Veneta

  DOI：——

  日期：——
• Benzothiazolopyridine compounds: Facial synthesis, characterization, and molecular docking study on estrogen and progesterone receptors
  作者：Mohammad Ali Shirani、Mohammad Hassan Maleki、Parvin Asadi、Mohammad Dinari

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130792

  日期：2021.11

  were carried out with some vital targets in the breast cancers, such as estrogen receptor-α (ERα) and progesterone receptors A and B (PRA and PRB). The main aim of this evaluation was to predict the activity of ligands against ERα, PRA, and PRB. The docking results show that all ligands have favorable interactions with receptors in terms of binding free energy.

  在这项工作中，合成 1-amino-2-(benzo [d] thiazol-2-yl)-3-aryl-3-hydro-benzo [4, 5] thiazolo [3, 2 -a] 吡啶-4-腈衍生物（6a-f）进行了研究。该合成由哌啶在乙醇介质中在室温下超声照射下催化。所得结果与常规回流法进行了比较。与回流法相比，超声波辐照提供了一些优势，例如更短的反应时间、更清洁的反应和更高的产率。通过使用超声技术，与回流方法相比，反应时间从 50-480 分钟减少到 80-200 分钟，产品收率从 10 -71% 提高到 30-90%。对合成化合物（配体）进行了分子对接研究，研究了乳腺癌中的一些重要靶点，例如雌激素受体-α (ERα) 和孕激素受体 A 和 B (PRA 和 PRB)。该评估的主要目的是预测配体对 ERα、PRA 和 PRB 的活性。对接结果表明，所有配体在结合自由能方面都与受体具有良好的相互作用。