(3aS,7R,7aR)-6-methyl-3-methylene-2,3,3a,4,7,7a-hexahydrobenzofuran-7-ol | 1424336-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aS,7R,7aR)-6-methyl-3-methylene-2,3,3a,4,7,7a-hexahydrobenzofuran-7-ol
• 英文别名: (3aS,7R,7aR)-6-methyl-3-methylidene-3a,4,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-7-ol
• CAS: 1424336-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: VRTILHXHVUQHNW-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S)-6-(3-bromoprop-1-en-2-yl)-3-methylcyclohex-3-ene-1,2-diol 在 硝基乙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(3aS,7R,7aR)-6-methyl-3-methylene-2,3,3a,4,7,7a-hexahydrobenzofuran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 10-Carbonyl and 10-Carboxylic Derivatives of para-Mentha-1,8-Diene-5,6-Diol

  摘要：

  描述了对甲基-1,8-二烯-5,6-二醇（1）合成10-羰基和10-羧基衍生物的过程，这些衍生物表现出高抗帕金森活性。合成这些化合物是研究1的代谢中的一个重要计划组成部分。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1320-x

文献信息

• Antiparkinsonian activity of some 9-N-, O-, S- and C-derivatives of 3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
  作者：Oleg V. Ardashov、Alla V. Pavlova、Dina V. Korchagina、Konstantin P. Volcho、Tat’yana G. Tolstikova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.003

  日期：2013.3

  Earlier it was found, that (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol (1) possess high antiparkinsonian activity. The N-, O-, S- and C-derivatives at the C-9 position of diol 1 were synthesized in this work. The antiparkinsonian activity of these compounds was studied in MPTP mice models. As a rule, the introduction of substituents containing nitrogen atoms at the C-9 position led

  较早发现，（1 R，2 R，6 S）-3-甲基-6-（prop-1-en-2-yl）cyclohex-3-ene-1,2-diol（1）具有较高的抗帕金森病活动。在这项工作中合成了二醇1的C-9位的N-，O-，S-和C-衍生物。在MPTP小鼠模型中研究了这些化合物的抗帕金森病活性。通常，在C-9位上引入含氮原子的取代基导致抗帕金森氏活性的显着降低或丧失。2-氨基金刚烷8的衍生物显着减少了运动活动时间，从而增强了帕金森综合症的症状。然而，与母体化合物相比，在二醇1的C-9位上引入丁基或丙硫基取代基不会减弱抗帕金森氏活性。在选择路线时化合物的固定化这个信息很重要1找出可能的目标。
• Synthesis of 10-Carbonyl and 10-Carboxylic Derivatives of para-Mentha-1,8-Diene-5,6-Diol
  作者：O. V. Ardashov、D. V. Korchagina、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10600-015-1320-x

  日期：2015.5

  The synthesis of 10-carbonyl and 10-carboxylic derivatives of para-mentha-1,8-diene-5,6-diol (1) that exhibited high anti-Parkinson’s activity was described. The synthesis of these compounds was an important programmatic component in a study of the metabolism of 1.

  描述了对甲基-1,8-二烯-5,6-二醇（1）合成10-羰基和10-羧基衍生物的过程，这些衍生物表现出高抗帕金森活性。合成这些化合物是研究1的代谢中的一个重要计划组成部分。