((10-bromodecyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 96044-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((10-bromodecyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: 10-bromo-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-decane；Silane, [(10-bromodecyl)oxy](1,1-dimethylethyl)dimethyl-；10-bromodecoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 96044-45-0
• 化学式: C₁₆H₃₅BrOSi
• 分子量: 351.443
• InChiKey: SRYOTJAZYZLPMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((10-bromodecyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium hypochlorite 、 甲基三辛基氯化铵 六甲基磷酰三胺 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.47h， 生成 10-(6,6-dimethyl-4,8-dioxaspiro[2.5]oct-1-en-2-yl)-N-(2-phenylethyl)decanamide
  参考文献：
  名称：

  Alutacenoic Acids A 和 B，罕见的天然存在的从真菌中分离的环丙烯酮衍生物：有效的非肽因子 XIIIa 抑制剂

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja992355s
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 咪唑 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((10-bromodecyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  桃叶蛾的信息素（S）-14-甲基十八烷基-1-烯的新不对称合成

  摘要：

  摘要已实现了桃叶min蛾的性信息素14-甲基-1-十八烯的不对称合成。基于手性（S）-4-苄基恶唑烷丁-2-酮的不对称甲基化，通过C 1 + C 10 + C 4 + C 3 程序组装目标分子的碳链。将γ-内酯转化成4-（苄氧基）丁酸，然后在Evan's模板的诱导下，将手性甲基引入到97％de的羧基位置。经过还原和几次化学操作后，设计的关键中间体A1 获得了。另一部分的合成从被选择性保护和氧化的癸烷-1,10-二醇开始。长碳链是根据Wittig协议安装的。脱保护，氧化和亚甲基化后，以7个线性步骤合成目标分子，总收率为30.3％。

  DOI：

  10.1134/s1070428020060196

文献信息

• Synthesis of Macrocyclic Lactones<i>via</i>Ring Transformation of 4-(<i>ω</i>-Hydroxyalkyl)-1,3-oxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Stephan P. Fritschi、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201600023

  日期：2016.7

  α‐benzamido‐α‐benzyl lactones 23 of various ring size was achieved either via ‘direct amide cyclization’ by treatment of 2‐benzamido‐2‐benzyl‐ω‐hydroxy‐N,N‐dimethylalkanamides 21 in toluene at 90 – 110° with HCl gas or by ‘ring transformation’ of 4‐benzyl‐4‐(ω‐hydroxyalkyl)‐2‐phenyl‐1,3‐oxazol‐5(4H)‐ones under the same conditions. The precursors were obtained by C‐alkylations of 4‐benzyl‐2‐phenyl‐1,3‐oxazol‐5(4H)‐one

  各种环大小的α-苯甲酰胺基-α-苄基内酯23的合成可通过在90°C的甲苯中处理2-苯甲酰胺基-2-苄基-ω-羟基N，N-二甲基烷酰胺21的“直接酰胺环化”来实现–在相同条件下用HCl气体或通过4-苄基-4-（ω-羟烷基）-2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-1的“环转化”至110° 。前体是通过4-苄基-2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-one（15）与THP-或TBDMS保护的ω的C-烷基化获得的羟烷基碘化物 用Me 2 NH处理使THP保护的恶唑酮开环，然后使OH基脱保护，得到二酰胺21；而用TBAF对TBDMS系列的恶唑酮25脱保护，然后用HCl气体处理，得到相应的内酯23。一锅反应。
• Synthesis of Cyclopropane Fatty Acids by C(<i>sp</i>³)−C(<i>sp</i>³) Cross-Coupling Reaction and Formal Synthesis of α-Mycolic Acid
  作者：Takanori Iwasaki、Shohei Terahigashi、Yufei Wang、Arisa Tanaka、Hanqing Zhao、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/adsc.201800901

  日期：2018.10.4

  manipulations that are often employed in conventional synthetic routes. This method could be applicable to the synthesis of trans‐cyclopropane fatty acids and enantioenriched cyclopropane fatty acids. Formal synthesis of α‐mycolic acid was achieved by the C(sp3)−C(sp3) cross‐coupling reaction of cyclopropane‐containing bifunctional building blocks.

  新型的含双功能结构单元的顺式-环丙烷与烷基卤化物和烷基格氏试剂的Ni迭代催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应可将环丙烷环引入所需位置）的饱和碳骨架，提供了直接合成环丙烷脂肪酸的途径。本方法创建了用于构建饱和碳骨架的直接途径，并且可以避免基于在常规合成途径中经常采用的不饱和官能团操纵的繁琐的多步操作。该方法可适用于反式的合成-环丙烷脂肪酸和对映体富集的环丙烷脂肪酸。含环丙烷的双功能结构单元的C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应实现了α-霉菌酸的正式合成。
• Increasing the Structural Span of Alkyne Metathesis
  作者：Peter Persich、Josep Llaveria、Rudy Lhermet、Teresa de Haro、Robert Stade、Azusa Kondoh、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201302320

  日期：2013.9.23

  new generation of alkyne metathesis catalysts, which are distinguished by high activity and an exquisite functional group tolerance, allows the scope of this transformation to be extended beyond its traditional range. They accept substrates that were previously found problematic or unreactive, such as propargyl alcohol derivatives, electron‐deficient and electron‐rich acetylenes of various types, and

  新一代炔烃复分解催化剂以其高活性和出色的官能团耐受性而著称，可将这种转化的范围扩展到其传统范围之外。它们接受以前发现有问题或没有反应性的底物，例如炔丙醇衍生物，各种类型的缺电子和富电子乙炔，甚至末端炔烃。此外，通过半闭环炔烃复分解反应（RCAM）合成环苯酚衍生物，然后进行环金催化的Conia-ene反应，证明了除半还原以外的后代转化增加了结构组合。进一步的例子包括大四叠后环戊酮-炔烃的环化反应，形成三取代的呋喃，钌催化的氧化还原异构化和迈耶-舒斯特重排/氧杂-迈克尔级联反应。这些反应模式促进了对水杨酸盐大环内酯类，呋喃呋喃西林内酯以及细胞毒性大环内酯类阿霉素和依格咪唑A的模型研究。此外，它们是简明的脱氢曲维林总合成的关键设计元素（27）和抗生素试剂A26771B（36）。
• A quantitative assessment of chemical perturbations in thermotropic cyanobiphenyls
  作者：Sebastiano Guerra、Thibault Dutronc、Emmanuel Terazzi、Laure Guénée、Claude Piguet

  DOI：10.1039/c6cp01058j

  日期：——

  substitution of the aromatic polar heads and (ii) connections of bulky silyl groups at the termini of the apolar flexible alkyl chain on the melting and clearing temperatures are quantitatively analyzed. Particular efforts were focused on the translation of the thermodynamic rationalization into a predictive tool accessible to synthetic chemists mainly interested in designing liquid crystals with specific

  学术工作者和工业合作伙伴都非常希望对液晶存在的温度域进行化学编程。这项贡献建议结合经验方法，该方法依靠介晶分子的系统化学取代，然后进行热表征，以及对化学扰动引起的影响进行合理的热力学评估。考虑到温度相关的粘性吉布斯自由能密度（CFED）与使用Clapeyron方程建模的压力-温度相图之间存在相似性，化学扰动被视为沿相界的压力增量，它控制了热致液晶特性。以熟悉的两亲性两性氰基联苯型介晶为模型，定量分析了（i）芳族极性头的甲基取代和（ii）非极性柔性烷基链末端的庞大甲硅烷基的连接对熔化和澄清温度的影响。专门的工作集中在将热力学合理化转化为主要对设计具有特定技术应用的液晶感兴趣的合成化学家可以使用的预测工具中。
• 一种鳞翅目害虫桃潜叶蛾性信息素(S)-14-甲基-1-十八碳烯的合成方法
  申请人：塔里木大学

  公开号：CN111440046B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开一种桃潜叶蛾性信息素(S)‑14‑甲基‑1‑十八碳烯的合成方法，该方法以γ‑丁内酯为原料，先将其进行开环并与氯化苄生成4‑苄氧基丁酸，再与(S)‑4‑苄基‑2‑噁唑烷酮反应。后在有机碱作用下与碘甲烷反应，诱导出手性甲基。在四氢铝锂作用下还原成醇，再氧化成醛并与三苯基丙基溴化膦发生wittig反应。Wittig反应后，Pt/C做催化剂，催化加氢消去双键，再以Pd/C做催化剂脱去苄基成醇，将醇氧化成醛。1,10‑癸二醇单溴代后，再用TBSCl单保护，后与三苯基膦反应成季鏻盐。醛与季鏻盐发生Wittig反应，以Pt/C做催化剂催化加氢消去双键。脱去TBS单保护成醇，后氧化成醛。醛与甲基三苯基溴化膦wittig反应得到信息素(S)‑14‑甲基‑1‑十八碳烯。本发明反应条件温和，在反应过程中保持了手性甲基、未发生消旋。