6-(3-hydroxyphenyl)thio-2,2,3-trimethyl-2H-benzo[b]pyran | 162704-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(3-hydroxyphenyl)thio-2,2,3-trimethyl-2H-benzo[b]pyran
• 英文别名: 3-(2,2,3-trimethylchromen-6-yl)sulfanylphenol
• CAS: 162704-32-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂S
• 分子量: 298.406
• InChiKey: UJPNEASSCSTJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-hydroxyphenyl)thio-2,2,3-trimethyl-2H-benzo[b]pyran 生成 6-(3-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)thio-2,2,3-trimethyl-2H-benzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Benzopyrans

  摘要：

  该化合物的式子为：##STR1## 或其药学上可接受的盐，其中X，O R，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4在说明书中有定义；包含这种化合物的组合物；制备这种化合物所使用的中间体；以及治疗与平滑肌张力和/或运动异常相关的疾病的方法，例如慢性阻塞性气道疾病、哮喘、尿失禁、肠易激综合症、结肠憩室病、食管失弛缓症和高血压。

  公开号：

  US06071938A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-methoxyphenyl)thio-2,2,3-trimethyl-2H-benzo[b]pyran 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(3-hydroxyphenyl)thio-2,2,3-trimethyl-2H-benzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  钾通道开放剂 (3S,4R)-3,4-Dihydro-4-(2,3-dihydro-2-methyl-3-oxo-pyridazin-6-Yl)oxy-3-hydroxy-6-( 3-羟基苯基)磺酰基-2,2,3-三甲基-2H-苯并[b]吡喃

  摘要：

  摘要 钾通道开放剂 (3S,4R)-3,4-dihydro-4-(2,3-dihydro-2-methyl-3-oxo-pyridazin-6-yl)oxy-3-hydroxy-6 的制备报道了-(3-羟基苯基)磺酰基-2,2,3-三甲基-2H-苯并[b]吡喃(1)作为单一对映异构体。相对于原始合成进行了相当大的改进，允许制备数克数量的最终目标化合物。优化的合成由六步线性序列组成，其关键步骤是通过使用 Jacobsen's (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene) 的不对称环氧化方案)-1,2-环己烷二氨基锰(III)氯化物催化剂。

  DOI：

  10.1080/00397910701557531

文献信息

• BENZOPYRANS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0712398B1

  公开（公告）日：1997-05-07
• US5912244A
  申请人：——

  公开号：US5912244A

  公开（公告）日：1999-06-15
• US6071938A
  申请人：——

  公开号：US6071938A

  公开（公告）日：2000-06-06
• [EN] BENZOPYRANS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] BENZOPYRANS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：——

  公开号：WO1995004730A1

  公开（公告）日：1995-02-16

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is O, S or NH; R and R<1> are each independently selected from H and C1-C4 alkyl or taken together represent C2-C6 alkylene; R<2> is H or C1-C4 alkyl; R<3> is a) a 6-membered heterocyclic ring containing 1 or 2 N heteroatoms linked to X by a ring carbon atom and optionally benzofused and optionally substituted, b), when X is NH, a group of formula (i), or c) when X is NH, a group offormula (j); and R<4> is phenyl substituted by a hydroxy group and optionally further substituted, by 1 or 2 substituents; together with compositions containing, uses of, processes for the preparation of and intermediates used in the preparation of such compounds.
  [FR] Composés répondant à la formule (I), dans laquelle X représente O, S ou NH; R et R<1>, indépendamment l'un de l'autre, représentent H ou alkyle C1-4, ou, pris ensemble, représentent alkylène C2-6; R<2> représente H ou alkyle C1-4; R<3> représente a) un hétérocycle à 6 chaînons renfermant 1 ou 2 hétéroatomes N liés à X par un atome de carbone de cycle, et étant éventuellement condensé par benzo et éventuellement substitué, b), lorsque X représente NH, un groupe répondant à la formule (i), ou c), lorsque X représente NH, un groupe répondant à la formule (j); et R<4> représente phényle substitué par un groupe hydroxy et éventuellement substitué par 1 ou 2 substituants; et leurs sels pharmaceutiquement acceptables; composition contenant des composés de ce type; applications de ceux-ci; leurs procédés de préparation; et intermédiaires utilisés dans la préparation desdits composés.
• Synthesis of the Potassium Channel Opener (3<i>S</i>,4<i>R</i>)‐3,4‐Dihydro‐4‐(2,3‐dihydro‐2‐methyl‐3‐oxo‐pyridazin‐6‐Yl)oxy‐3‐hydroxy‐6‐(3‐hydroxyphenyl)sulphonyl‐2,2,3‐trimethyl‐2H‐benzo[b]pyran
  作者：Javier Magano、Allison Acciacca、Vladimir Beylin、Julie Spence、Peter Dunn、Mike Hughes

  DOI：10.1080/00397910701557531

  日期：2007.10.1

  roxyphenyl)sulphonyl‐2,2,3‐trimethyl‐2H‐benzo[b]pyran (1) as a single enantiomer is reported. Considerable improvements have been implemented with respect to the original synthesis that allow for the preparation of multigram quantities of the final target compound. The optimized synthesis consists of a six‐step linear sequence whose key step is an asymmetric epoxidation protocol through the use of

  摘要 钾通道开放剂 (3S,4R)-3,4-dihydro-4-(2,3-dihydro-2-methyl-3-oxo-pyridazin-6-yl)oxy-3-hydroxy-6 的制备报道了-(3-羟基苯基)磺酰基-2,2,3-三甲基-2H-苯并[b]吡喃(1)作为单一对映异构体。相对于原始合成进行了相当大的改进，允许制备数克数量的最终目标化合物。优化的合成由六步线性序列组成，其关键步骤是通过使用 Jacobsen's (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene) 的不对称环氧化方案)-1,2-环己烷二氨基锰(III)氯化物催化剂。