4-[(2-hydroxy-1-naphthyl)methylideneamino]benzoic acid | 796-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[(2-hydroxy-1-naphthyl)methylideneamino]benzoic acid
• 英文别名: 4-{[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylidene]amino}benzoic acid；N-<2-Hydroxy-naphthyliden-(1)>-4-amino>-benzoesaeure；4-(2-hydroxy-[1]naphthylmethylenamino)-benzoic acid；4-(2-Hydroxy-[1]naphthylmethylenamino)-benzoesaeure；4-(2-Hydroxy-1-naphthylmethyleneamino)benzoic acid；4-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 796-48-5
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: VZEJBHQYZBEMMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298 °C (decomp)
• 沸点：
  554.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-hydroxy-1-naphthyl)methylideneamino]benzoic acid 、 二丁基二氯化锡 在 EtONa 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于2-羟基-1-萘和3-或4-氨基苯甲酸的席夫碱配体的有机锡（IV）配合物的合成，结构表征和DNA结合特性

  摘要：

  六个有机锡（IV）络合物{ p- [C 10 H 6（OH）CH N] –（C 6 H 4）CO 2 } 2 Sn（n -Bu）2（1），{{ p- [C 10 H 6（O -）CH ñ + H] - （C 6 H ^ 4）CO 2 } SnMe 3 } ∞（2），{{ p - [C 10 H ^ 6（O -）CH ñ +H] –（C 6 H 4）CO 2 } SnPh 3 } ∞ ·CH 2 Cl 2（3），{{ m- [C 10 H 6（OH）CH N] –（C 6 H 4）CO 2 } 2 [Sn（n -Bu）2 ] 2 O} 2 ·CH 2 Cl 2 ·CH 3 OH（4），{ m- [C 10 H 6（O）CH N] –（C 6 H4）（CO 2）2 ] [（C 10 H 6）CH N（C 6 H 4）] O} Sn（n -Bu）2（CH 3 CH 2 OH）（5），{{ m- [C

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.03.027
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(2-hydroxy-1-naphthyl)methylideneamino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cu(ii) 席夫碱配合物嵌入层状双氢氧化物中用于在无溶剂条件下选择性氧化乙苯

  摘要：

  将2-羟基-1-萘醛和 4-氨基苯甲酸衍生的 NNOO 供体 Cu( II ) 席夫碱配合物嵌入 Zn-Al 层状双氢氧化物 {LDH-[NAPABA-Cu( II )]制备了一种新型非均相催化剂]}。通过电感耦合等离子体原子发射光谱、能量色散X射线分析、扫描电子显微镜、X射线衍射、透射电子显微镜、BET表面积、傅里叶变换红外光谱、热重分析、电子顺磁共振光谱对合成的催化剂进行了表征和漫反射紫外-可见光谱。研究了 LDH-[NAPABA-Cu( II )] 在 393 K 下液相无溶剂氧化乙苯的催化性能，使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂。在氧化反应中，乙苯被氧化为苯乙酮、苯甲醛和苯甲酸。主要产品是苯乙酮。7小时后观察到乙苯的最大转化率为80.54%。催化剂循环七次，催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1039/c8ra03165g

文献信息

• Solvent-free oxidation of ethylbenzene over LDH-hosted Co(II) Schiff base of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and 4-amino benzoic acid
  作者：Savita Khare、Jagat Singh Kirar、Swati Parashar

  DOI：10.1080/24701556.2019.1653320

  日期：2019.7.3

  immobilized into layered double hydroxide, LDH-[NAPABA-Co(II)]} and characterized by various techniques namely ICP-AES, SEM, TEM, EDX, XRD, FTIR, BET surface area, EPR, TGA, and DRUV–vis. spectroscopy. The structures of the Co(II) Schiff base complex are optimized by DFT calculations. The catalytic activity of the heterogenized Co(II) Schiff base complex for the oxidation of ethylbenzene using tert-butylhydroperoxide

  通过4-氨基苯甲酸和2-羟基-1-萘醛缩合得到的Co（II）Schiff碱配合物被固定在层状双氢氧化物LDH- [NAPABA-Co（II）]}中，并通过各种技术进行表征，即ICP- AES，SEM，TEM，EDX，XRD，FTIR，BET表面积，EPR，TGA和DRUV-vis。光谱学。通过DFT计算优化了Co（II）Schiff碱配合物的结构。在无溶剂条件下，研究了异化Co（II）Schiff碱配合物对叔丁基氢过氧化物氧化乙苯的催化活性。乙苯氧化后得到苯甲醛，苯乙酮和苯甲酸，乙苯转化率为67.4％，苯乙酮选择性为99.57％。该催化剂最多可循环使用六个循环，而不会显着降低其活性。
• A highly selective fluorescent chemosensor for Al(III) ions based on 2-hydroxy-1-naphthaldehyde derivative
  作者：Jiayi Sun、Min Zhang、Changyan Sun

  DOI：10.1139/cjc-2018-0141

  日期：2019.5

  This manuscript reports the synthesis and fluorescent chemosensor property of a Schiff base derivative, 4-[(2-hydroxy-1-naphthyl) methylideneamino]benzoic acid (H₂L). The fluorescence spectrum shows that H₂L exhibits a highly selective and sensitive recognition for Al³⁺ ions in N,N′-dimethylformamide/water (DMF/H₂O, 1/1, v/v). The fluorescence titration experiments and electrospray ionization mass spectrometry (ESI–MS) show that H₂L and Al³⁺ ions form a 1:1 complex. ¹H NMR titration results show that H₂L coordinates to Al³⁺ ions with carboxylate, hydroxyl groups, and imine groups and the probable sensing mechanism may be the excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) process.

  这篇手稿报告了一种席夫碱衍生物4-[(2-羟基-1-萘基)甲基亚氨基]苯甲酸（H2L）的合成和荧光化学传感特性。荧光光谱显示，H2L在N,N′-二甲基甲酰胺/水（DMF/H2O，1/1，体积比）中对Al3+离子表现出高度选择性和敏感性识别。荧光滴定实验和电喷雾电离质谱（ESI-MS）显示，H2L和Al3+离子形成1:1的复合物。1H核磁共振滴定结果显示，H2L通过羧酸盐、羟基和亚胺基与Al3+离子配位，可能的传感机制是激发态分子内质子转移（ESIPT）过程。
• New Insights into Photochromic Properties of <i>N</i>-Salicylideneaniline Derivatives Using a Cocrystal Engineering Approach
  作者：Gabriel M. Mercier、Koen Robeyns、Nikolay Tumanov、Benoit Champagne、Johan Wouters、Tom Leyssens

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00363

  日期：2019.10.2

  we aim to modify the photochromic properties of anils using a crystal engineering approach. Previous work has shown cocrystallization to alter the photochromic behavior of anils. Here, a full screening of 15 anil derivatives (including 8 newly described anils) with 21 coformers (carboxylic acids, amides, and halogenated benzene derivatives) was performed, resulting in 89 new anil cocrystals. This

  在这项贡献中，我们旨在使用晶体工程方法来修改茴香的光致变色特性。先前的工作表明共结晶可改变指甲的光致变色行为。在这里，用21种共形成物（羧酸，酰胺和卤代苯衍生物）对15种茴香衍生物（包括8种新描述的茴香）进行了全面筛选，得到了89种新的茴香共结晶。大量的结果允许对复杂的光致变色机理进行统计上有效的洞察，从而提供连续现象的证据，而不是经典的二元光致变色/非光致变色现象。该贡献中发现的“弱光致变色化合物”的发现为这一点提供了支持。所有结果都证实了烯醇-亚胺是必要条件，减少涉及目标部分的短接点数量是微调特性的有趣方法，因为它既影响电子又影响结构。根据这种“连续假设”，已经对二面角的作用进行了探索，并显示其与光致变色的强度有关，而不是决定其发生的原因。此外，在这一贡献中，我们提出了一种解释DRS（漫反射光谱）数据的新颖方法。已经探究了二面角的作用，并表明它与光致变色的强度有关，而不是决定其发生的原
• Synthesis, Characterization, Photoluminescence Emission and Antibacterial Properties of Some Schiff Base Derivatives of Substituted Salicylaldehyde
  作者：Nagaveni V. B.、Dr. ARUNA G.L.、Dr. Mahadevan K.M.

  DOI：10.14233/ajchem.2023.28092

  日期：——

  analogues (SB1-SB3) have been produced by the condensation of mole equivalent of 4-amino benzoic acid and various substituted salicylaldehyde. It has given good yield. The synthesized compounds (SB1-SB3) were analyzed by FT-IR, 1H-NMR and Mass spectroscopy techniques. Light emitting properties of the compounds have been studied by photoluminescence (PL) and diffuse reflectance (DR) spectra. Photoluminescence

  席夫碱如4-[(2-羟基苯基)亚甲基]氨基}苯甲酸类似物(SB1-SB3)是通过摩尔当量的4-氨基苯甲酸和各种取代的水杨醛的缩合生产的。它取得了良好的产量。通过FT-IR、1H-NMR和质谱技术对合成的化合物(SB1-SB3)进行分析。通过光致发光（PL）和漫反射（DR）光谱研究了化合物的发光特性。化合物SB1-SB3的光致发光光谱表明，这些分子在暴露于紫外光后发出从亮黄色到橙红色的光。从漫反射光谱中，测得SB1-SB3的光带能量分别为2.14eV、2.06eV和2.26eV。还研究了SB1-SB3的扫描电子显微镜（SEM）3D表面视图。这项研究表明，4-氨基苯甲酸类似物分子的席夫碱衍生物成为发光器件的有前途的材料。通过柯比-鲍尔扩散法对这些化合物进行抗菌研究，揭示了其抗菌活性。这表明这些化合物可以用作抗菌化合物。
• The Synthesis of Novel Methotrexate-like Compounds
  作者：Naki Çolak、Yılmaz Yıldırır、Mustafa Kavutcu、Nilhan Nurlu

  DOI：10.1007/s00706-007-0716-0

  日期：2007.12

  Methotrexate (MTX) is a folate antagonist used in treatment of several chronic inflammatory and neoplastic conditions. In this study, new MTX-like compounds that may-be potential anticancer agents were synthesized and their structures were determined by IR, UV, GC-MS, H-1 NMR, and C-13 NMR spectra. Also, in this study, a series structurally related to MTX or folate analogous compounds were evaluated whether they have inhibitory properties on the dihydrofolate reductase activity (DHFR).