N-(2-pyridyl)-3-aminocrotonamide | 60155-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-pyridyl)-3-aminocrotonamide
• 英文别名: (E)-3-amino-N-pyridin-2-ylbut-2-enamide
• CAS: 60155-47-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: RWUGEDDMAZQWOC-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  393.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)-3-aminocrotonamide 、 (Z)-3-Benzo[1,3]dioxol-4-yl-2-[4-(2-methyl-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-benzoyl]-acrylic acid ethyl ester 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以11%的产率得到4-Benzo[1,3]dioxol-4-yl-6-methyl-2-[4-(2-methyl-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-phenyl]-5-(pyridin-2-ylcarbamoyl)-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶类作为血小板活化因子的拮抗剂。1. 2-（4-杂环基）苯基衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  利用多种4'-杂环取代的苯甲酰乙酸乙酯通过Hantzsch合成方法制备了一类对血小板活化因子（PAF）具有拮抗活性的2-（4-杂环基苯基）-1,4-二氢吡啶（2-38） ，芳基或杂芳基醛，以及取代的3-氨基巴豆酰胺或3-氨基巴豆酸酯。评估了结构活性关系，其中通过测定抑制PAF诱导的兔洗涤血小板聚集所需的化合物浓度（IC50）在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性致命注射PAF。发现二氢吡啶2位上的取代基对于体外和体内活性均很重要，而4位和5位的结构变化具有更大的灵活性。最有效的化合物是4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -5- [N-（2-吡啶基）氨基甲酰基]吡啶（17，UK-74,505），IC50 = 4.3 nM，ED50 = 0.26 mg

  DOI：

  10.1021/jm00095a005
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-N-2-吡啶基丁酰胺 、 ammonium hydroxide 、 乙醇 生成 N-(2-pyridyl)-3-aminocrotonamide
  参考文献：
  名称：

  ALI, M. I.;SHARAF, M. A. F.;SOLIMAN, A. A. W.;EL-DAMATY, A. A., EGYPT. J. CHEM., 30,(1987) N, C. 357-368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4-Dihydropyridines as antagonists of platelet activating factor. 1. Synthesis and structure-activity relationships of 2-(4-heterocyclyl)phenyl derivatives
  作者：Kelvin Cooper、M. Jonathan Fray、M. John Parry、Kenneth Richardson、John Steele

  DOI：10.1021/jm00095a005

  日期：1992.8

  A novel class of 2-(4-heterocyclylphenyl)-1,4-dihydropyridines (2-38) possessing antagonist activity against platelet activating factor (PAF) was prepared by the Hantzsch synthesis from a variety of ethyl 4'-heterocyclic-substituted benzoylacetates, aryl or heteroaryl aldehydes, and substituted 3-aminocrotonamides or 3-aminocrotonate esters. Structure-activity relationships were evaluated where PAF

  利用多种4'-杂环取代的苯甲酰乙酸乙酯通过Hantzsch合成方法制备了一类对血小板活化因子（PAF）具有拮抗活性的2-（4-杂环基苯基）-1,4-二氢吡啶（2-38） ，芳基或杂芳基醛，以及取代的3-氨基巴豆酰胺或3-氨基巴豆酸酯。评估了结构活性关系，其中通过测定抑制PAF诱导的兔洗涤血小板聚集所需的化合物浓度（IC50）在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性致命注射PAF。发现二氢吡啶2位上的取代基对于体外和体内活性均很重要，而4位和5位的结构变化具有更大的灵活性。最有效的化合物是4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -5- [N-（2-吡啶基）氨基甲酰基]吡啶（17，UK-74,505），IC50 = 4.3 nM，ED50 = 0.26 mg
• ALI, M. I.;SHARAF, M. A. F.;SOLIMAN, A. A. W.;EL-DAMATY, A. A., EGYPT. J. CHEM., 30,(1987) N, C. 357-368
  作者：ALI, M. I.、SHARAF, M. A. F.、SOLIMAN, A. A. W.、EL-DAMATY, A. A.

  DOI：——

  日期：——