1,2-diphenylcyclopropanol | 18335-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenylcyclopropanol
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-cyclopropanol；1,2-diphenylcyclopropan-1-ol
• CAS: 18335-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: MDNMSYSEHJNZFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenylcyclopropanol 在 三乙烯二胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 cobalt(II) bromide 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  钴催化下环丙醇和炔烃之间的发散开环偶联†

  摘要：

  钴-二膦催化剂促进环丙醇和未活化的内炔之间的开环偶联反应，以良好的收率和良好至优异的区域选择性提供β-烯基酮或多取代的环戊烯醇衍生物。这些β-烯基化和[3 + 2]环化反应之间的化学选择性（可能共享高烯醇钴作为关键催化中间体）由反应条件精确控制，其中溶剂是主要控制因素。该反应被认为涉及环丙醇钴开环形成高烯醇化物，将炔迁移插入Co-C键中，以及所得烯基钴物质的原脱金属化或分子内羰基加成。 DFT 计算支持了这些反应步骤的可行性。

  DOI：

  10.1039/c8sc02074d
• 作为产物：
  描述：

  (2-苯基环丙烯-1-基)苯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1,2-diphenylcyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of cyclopropylborane into boretane

  摘要：

  Previously unknown boron-containing four-membered unsaturated heterocycle boretane was obtained via novel thermal rearrangement of cyclopropylborane and investigated by NMR and IR spectroscopy. Formation of boretane was also confirmed through its chemical transformation into more stable derivatives.

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1060-9

文献信息

• Mn(III)-Mediated Reactions of Cyclopropanols with Vinyl Azides: Synthesis of Pyridine and 2-Azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol Derivatives
  作者：Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja905110c

  日期：2009.9.9

  to the formation of 2-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol derivatives using a catalytic amount of Mn(acac)(3). These reactions may be initiated by a radical addition of beta-keto radicals, generated by the one-electron oxidation of cyclopropanols, to vinyl azides to give iminyl radicals, which would cyclize with the intramolecular carbonyl groups. In addition, versatile transformations of 2-azabicyclo[3.3

  Mn(III) 介导的取代吡啶和 2-氮杂双环 [3.3.1] 非 2-en-1-ol 衍生物的发散合成使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇进行开发。简而言之，在 Mn(acac)(3)（1.7 当量）存在下，乙烯基叠氮化物与单环环丙醇反应生成吡啶，而与双环环丙醇反应生成 2-氮杂双环 [3.3.1]non-2 -en-1-ol 衍生物，使用催化量的 Mn(acac)(3)。这些反应可以通过将环丙醇单电子氧化产生的β-酮基自由基加成到乙烯基叠氮化物以产生亚胺基自由基来引发，亚胺基自由基会与分子内羰基环化。此外，2-氮杂双环[3.3.1]non-2-en-1-ol 到 2-氮杂双环[3.3] 的通用转化。
• Mn(III)-Mediated Formal [3+3]-Annulation of Vinyl Azides and Cyclopropanols: A Divergent Synthesis of Azaheterocycles
  作者：Yi-Feng Wang、Kah Kah Toh、Eileen Pei Jian Ng、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja200879w

  日期：2011.4.27

  Mn(III)-mediated formal [3+3]-annulation has been developed using readily available vinyl azides and cyclopropanols with a wide range of substituents. Vinyl azides were successfully applied as a three-atom unit including one nitrogen to prepare pyridines and δ-lactams by the reactions with monocyclic cyclopropanols as well as to construct 2-azabicyclo[3.3.1] and 2-azabicyclo[4.3.1] frameworks with

  Mn(III) 介导的正式[3+3]-环化已经使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇开发。乙烯基叠氮化物作为一个含一个氮的三原子单元，通过与单环环丙醇反应制备吡啶和δ-内酰胺，以及构建2-氮杂双环[3.3.1]和2-氮杂双环[4.3.1]骨架，成功应用与双环环丙醇、双环[3.1.0]己-1-醇和双环[4.1.0]庚-1-醇。这些反应是通过 β-羰基自由基的自由基加成引发的，β-羰基自由基是由环丙醇与 Mn(III) 的单电子氧化产生的，与乙烯基叠氮化物产生亚胺基自由基，亚胺基自由基与分子内的羰基环化。此外，将本方法应用于合成四元吲哚生物碱，melinonine-E，
• Ag ^II ‐Mediated Synthesis of β‐Fluoroketones by Oxidative Cyclopropanol Opening
  作者：Yuanlin Deng、Nabeelah I. Kauser、Shahidul M. Islam、Justin T. Mohr

  DOI：10.1002/ejoc.201700899

  日期：2017.10.25

  regioselective synthesis of β-fluorinated ketones via silver(II)-mediated ring opening is described. Commercially available AgF2 serves as both an oxidant and fluorine atom source. A variety of β-fluorinated ketones are efficiently prepared from tertiary cyclopropanol precursors, offering a straightforward approach for the introduction of a fluorine atom at a remote site. Selectivity is observed in

  描述了通过银 (II) 介导的开环区域选择性合成 β-氟化酮。市售的 AgF2 可用作氧化剂和氟原子源。多种 β-氟化酮可从叔环丙醇前体有效制备，为在远程位置引入氟原子提供了一种直接的方法。在导致更多取代位点氟化的键断裂位点观察到选择性。建议自由基介导的顺序均裂 CC 键裂解和 CF 键形成。
• Kulinkovich, O.G.; Sviridov, S.V.; Vasilevskii, D.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 2, p. 250 - 253
  作者：Kulinkovich, O.G.、Sviridov, S.V.、Vasilevskii, D.A.、Savchenko, A.I.、Pritytskaya, T.S.

  DOI：——

  日期：——
• Kulinkovich, O. G.; Vasilevskii, D. A.; Savchenko, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7.1, p. 1249 - 1251
  作者：Kulinkovich, O. G.、Vasilevskii, D. A.、Savchenko, A. I.、Sviridov, S. V.

  DOI：——

  日期：——