1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone | 3606-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 3606-32-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: YUMDYHMATDBOCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122–123°C
• 沸点：
  457.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 8,9-dimethoxy-5-(4-methoxy-benzyl)-benzo[f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第CXXXV部分。尸体的结构

  摘要：

  合成的1,2,3,4-四氢-8-羟基-6,7-二甲氧基-1-（4-甲氧基苄基）-2-甲基异喹啉已显示出与天然尸胺的不同。通过重结晶和薄层色谱法分离天然产物已显示它是卡帕林和SENVERVAREN的混合物或分子化合物。

  DOI：

  10.1039/j39660000715
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Polyphenols based on isoflavones as inhibitors of Helicobacter pylori urease

  摘要：

  Twenty polyphenols were synthesized and evaluated for their effect on Helicobacter pylori urease. Among these compounds, 4-(p-hydroxyphenethyl)pyrogallol (15) (IC50 = 0.03 mM) and 7,8,4'-trihydroxyisoflavone (19) (IC50 = 0.14 mM) showed potent inhibitory activities, and inhibited Helicobacter pylori urease in a time-dependent manner. The structure-activity relationship of these polyphenols revealed: the two ortho hydroxyl groups were essential for inhibitory activity of polyphenol. When the C-ring of isoflavone was broken, the inhibitory activity markedly decreased. As for deoxybenzoin, the carboxyl group was clearly detrimental. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.045

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Isoflavanones and Pterocarpans through a Ru ^II ‐Catalyzed ATH‐DKR of Isoflavones
  作者：Francisco V. Gaspar、Guilherme S. Caleffi、Paulo C. T. Costa‐Júnior、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1002/cctc.202101252

  日期：2021.12.15

  (R,R)-RuII-catalysts promoted the one-pot C=C/C=O bonds reduction of isoflavones through ATH-DKR. Ten cis-3-phenylchroman-4-ols were selectively obtained (>20 : 1 dr) in good yields (up to 86 %) and excellent er (up to >99 : 1). Due to the neutral conditions employed, isoflavones with different substituents at the 2’-position of B-ring (H, OH, OMe and Br) were successfully reduced. Synthetic applications

  ( R , R )-Ru II -催化剂通过 ATH-DKR 促进异黄酮的一锅 C=C/C=O 键还原。以良好的产率（高达 86%）和优异的 er（高达 >99:1）选择性地获得了10 种顺式-3-苯基色满-4-醇（>20:1 dr）。由于采用中性条件，在 B 环（H、OH、OMe 和 Br）的 2' 位具有不同取代基的异黄酮被成功还原。还展示了这些手性产品的合成应用。
• Two flavonoid glycosides from the bark of Prosopis juliflora
  作者：Ranjana Vajpeyi Nee' Shukla、Krishna Misra

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85122-9

  日期：1981.1

  Abstract Two new glycosides, kaempferol 4′-methyl ether 3- O -β- d -galactopyranoside and retusin 7- O -neohesperidoside, have been characterized from the stem bark of Prosopis juliflora .

  摘要 山柰酚4′-甲基醚3-O-β-d-吡喃半乳糖苷和维甲素7-O-新橙皮苷两种新苷已从七叶树的茎皮中得到表征。
• Jah, Hem Chandra; Zilliken, Fritz; Breitmaier, Eberhard, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 1, p. 129 - 130
  作者：Jah, Hem Chandra、Zilliken, Fritz、Breitmaier, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• Jain, A. C.; Prasad, A. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1143 - 1147
  作者：Jain, A. C.、Prasad, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• IHA H. C.; ZILLIKEN F.; BREITMAIER E., ANGEW. CHEM., 1981, 93, NO 1, 129-130
  作者：IHA H. C.、 ZILLIKEN F.、 BREITMAIER E.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图