2,6,7-trimethyl-1,4-naphthoquinone | 59832-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6,7-trimethyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,6,7-Trimethyl-[1,4]naphthochinon；2,6,7-Trimethylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 59832-90-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: UCBRZWVYXZGVBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  374.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7-trimethyl-1,4-naphthoquinone 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 2,6,7-trimethyl-3-(3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-yl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Weichert,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 197 - 205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 在 selenium 作用下， 生成 2,6,7-trimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESES AND REACTIONS OF SUBSTITUTED α-NAPHTHOQUINONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01219a005

文献信息

• Synthesis and redox potentials of methylated vitamin K derivatives
  作者：Ralf Schmid、Friederike Goebel、André Warnecke、Andreas Labahn

  DOI：10.1039/a900190e

  日期：——

  We report the synthesis of derivatives of vitamin K3 as well as of vitamins K1 and K2 containing a different number of methyl groups in various positions in order to reduce their redox potentials and to change systematically their steric features. The long aliphatic chain of vitamins K1 and K2 is simulated by an undecyl chain or a methyl group, respectively. The redox potentials of the first reduction

  我们报告了维生素K 3以及维生素K 1和K 2在不同位置含有不同数量甲基的衍生物的合成，以降低其氧化还原电位并系统地改变其空间特征。维生素K 1和K 2的脂肪族长链分别由十一烷基链或甲基模拟。通过在DMF中的循环伏安法测量第一还原步骤的氧化还原电势。这些化合物与研究维生素K依赖性酶的结构-功能关系以及研究光合作用中心的电子转移反应有关。
• A Platform of Regioselective Methodologies to Access Polysubstituted 2-Methyl-1,4-naphthoquinone Derivatives: Scope and Limitations
  作者：Elena Cesar Rodo、Liwen Feng、Mouhamad Jida、Katharina Ehrhardt、Max Bielitza、Jérémy Boilevin、Michael Lanzer、David Lee Williams、Don Antoine Lanfranchi、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1002/ejoc.201600144

  日期：2016.4

  A platform of synthetic methodologies has been established to access a focused library of polysubstituted 3-benzylmenadione derivatives functionalized on the aromatic ring of the naphthoquinone core. Two main routes were explored: 1) The naphthol route, starting from either an α-tetralone or a propiophenone, and 2) the regioselective Diels–Alder reaction, starting from various dienes and two 2-bromo-5(or

  已经建立了一个合成方法平台，以访问在萘醌核心的芳环上官能化的多取代 3-苄基甲二酮衍生物的重点库。探索了两条主要路线：1）萘酚路线，从 α-四氢萘酮或苯丙酮开始，以及 2）区域选择性 Diels-Alder 反应，从各种二烯和两个 2-溴-5（或 6）-甲基-1,4-苯醌。通过使用黄药介导的自由基加成/环化序列来构建 6-取代的甲萘醌亚基，合成了 6-取代的 2-甲基萘酚。此外，还通过萘酚路线开发了一种有效且简单的新途径，允许从常见的商业支架形成 6 或 7 取代的 3-（取代苄基）甲萘醌区域异构体，有利于阶梯经济。我们以 34 种化合物为例的合成方法允许推导结构-活性关系，用作开发新的抗疟氧化还原活性多取代苄基甲萘二酮衍生物的基础。
• Activated Carbon-Promoted Dehydrogenation of Hydroquinones to Benzoquinones, Naphthoquinones, and Anthraquinones under Molecular Oxygen Atmosphere
  作者：Sanghun Kim、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02961

  日期：2019.3.1

  that the activated carbon-molecular oxygen system promotes the conversion of hydroquinones to benzoquinones, naphthoquinones, and anthraquinones, which are often found in natural products and pharmaceuticals. In particular, the one-pot synthesis of naphthoquinones and anthraquinones involving a Diels-Alder reaction is a useful protocol for this purpose.

  我们发现活性炭-分子氧系统可促进对苯二酚向苯醌，萘醌和蒽醌的转化，而苯醌，萘醌和蒽醌通常在天然产物和药物中发现。特别地，涉及狄尔斯-阿尔德反应的一锅合成萘醌和蒽醌是有用的方案。
• Bismuth-catalyzed methylation and alkylation of quinone derivatives with tert-butyl peroxybenzoate as an oxidant
  作者：Jian Yang、Yu Dong、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Yu Wang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130729

  日期：2019.12

  radical reaction mechanism. Particularly, TBPB was used not only as an efficient oxidant, but also as a green methyl source in such transformation. Moreover, this method could also be efficiently extended to the alkylation of quinones. This reaction tolerated a series of functional groups and prepared a series of derivatives of vitamin K3 and benzoquinone. Notably, antimalarial parvaquone was synthesized

  通过自由基反应机理，在过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）存在下，铋催化了醌的甲基化。特别地，在这种转化中，TBPB不仅用作有效的氧化剂，而且还用作绿色甲基源。而且，该方法也可以有效地扩展到醌的烷基化。该反应耐受一系列官能团，并制备了一系列维生素K 3和苯醌的衍生物。值得注意的是，通过该反应合成了抗疟原虫苯醌。
• Metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling of quinones with benzylic C(sp³)–H bonds
  作者：Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Yu Wang、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1039/c9ra05678e

  日期：——

  A metal-free cross-dehydrogenative coupling of quinones with toluene derivatives has been established. A series of quinones were subjected to reaction with toluene derivatives in the presence of di-tertbutyl peroxide (DTBP) for direct synthesis of benzylquinones. The method exhibits good functional group tolerance, and desired products were obtained in moderate to good yields. Meanwhile, a radical

  已经建立了醌与甲苯衍生物的无金属交叉脱氢偶联。在过氧化二叔丁基（DTBP）存在下，一系列醌与甲苯衍生物发生反应，直接合成苄基醌。该方法表现出良好的官能团耐受性，并以中等至良好的收率获得所需产物。同时，提出了一种自由基途径来描述醌与甲苯衍生物的交叉脱氢偶联。