1-methylene-2-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indene | 1217446-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-methylene-2-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indene
• 英文别名: 3-Methylidene-1,2-diphenyl-5-(trifluoromethyl)indene
• CAS: 1217446-77-9
• 化学式: C₂₃H₁₅F₃
• 分子量: 348.367
• InChiKey: IHHCSRZIFRHOJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 间三氟甲基苯乙酮 在 [Ir(cod)₂]OTf 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到1-methylene-2-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Sequential Catalytic Reactions for the Synthesis of Benzofulvenes Using an Iridium Complex with Dual Function

  摘要：

  阳离子铱络合物([Ir(cod)2]OTf + 外消旋-BINAP)高效催化了一系列邻位C-H键官能化、环化及脱水过程，从而简便地制备了1-亚甲基茚（苯并富烯）衍生物。该铱络合物作为催化剂，在芳基酮与炔烃的邻位C-H键烯丙基化反应中发挥作用，并在烯丙基化产物环化及后续脱水中作为Lewis酸催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218575

文献信息

• Lewis Acid Enhancement of Gold Catalytic Activity Through Counterion Coordination. Synthesis of Benzofulvenes from Progargylsilanes and Benzophenones
  作者：Sergio Fernández、Javier Santamaría、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1002/adsc.202200165

  日期：2022.3.30

  intermediates, such as enynes and silylbenzofulvenes, have been isolated. Different control experiments have been performed, indicating the participation of [LAu][NTf2AlCl3] complex as the true catalyst, and revealing a dramatic enhancement of the gold activity by coordination of the Lewis acid to the gold counterion.

  描述了一种简单、区域选择性和高产率的金催化苯并富烯合成方法，该合成方法由前炔丙基硅烷和二苯甲酮组成。最初，羰基化合物被甲硅烷基部分协同活化，对于环化步骤，金催化活性通过作为助催化剂的三氯化铝的参与明显增加。已经分离出几种机械中间体，例如烯炔和甲硅烷基苯并富烯。已经进行了不同的对照实验，表明 [LAu][NTf 2 AlCl 3 ] 配合物作为真正的催化剂参与，并揭示了路易斯酸与金抗衡离子的配位显着提高了金的活性。
• Sequential Catalytic Reactions for the Synthesis of Benzofulvenes Using an Iridium Complex with Dual Function
  作者：Takanori Shibata、Kyoji Tsuchikama、Mitsugu Kasagawa、Kohei Endo

  DOI：10.1055/s-0029-1218575

  日期：2010.1

  The cationic iridium complex ([Ir(cod)2]OTf + rac-­BINAP) efficiently catalyzed a sequential process of ortho-C-H bond functionalization, cyclization and dehydration, leading to a concise preparation of 1-methylene indene (benzofulvene) derivatives. The iridium complex operated as a catalyst in the ortho-C-H bond alkenylation of aryl ketones with alkynes and as a Lewis acid catalyst in the cyclization of the alkenylated product and the subsequent dehydration.

  阳离子铱络合物([Ir(cod)2]OTf + 外消旋-BINAP)高效催化了一系列邻位C-H键官能化、环化及脱水过程，从而简便地制备了1-亚甲基茚（苯并富烯）衍生物。该铱络合物作为催化剂，在芳基酮与炔烃的邻位C-H键烯丙基化反应中发挥作用，并在烯丙基化产物环化及后续脱水中作为Lewis酸催化剂。