2-(1-dimethylaminoethyl)phenyl lithium | 63072-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(1-dimethylaminoethyl)phenyl lithium
• 英文别名: (S)-N,N-dimethylaminomethyl-α-methyl-2-phenyllithium；(S)-2-[1-(dimethylamino)ethyl]phenyllithium；2-[(S)-1-(dimethylamino)ethyl]phenyllithium；C6H4-(S)-CHMeNMe2Li
• CAS: 63072-89-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N*Li
• 分子量: 155.169
• InChiKey: CDJGSYXFSFXYQP-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-dimethylaminoethyl)phenyl lithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-金属酸盐重排/抗 S N 2' 消除/环加成反应序列的复杂含硼分子

  摘要：

  报道了苄胺、硼酸酯和 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮 (PTAD) 的三组分偶联。由邻位锂化苄胺和硼酸酯形成的硼酸酯络合物在 N-活化剂存在下经历立体定向 1,2-金属酸酯重排/抗 S N 2' 消除，以提供脱芳构化叔硼酸酯。用亲二烯体拦截这种脱芳构化中间体会导致立体可预测的环加成反应，从而产生高度复杂的三维含硼分子结构。当使用对映体富集的 α-甲基取代苄胺时，会形成相应的环加成加成物，具有极好的对映体特异性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610389
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N,N-二甲基-1-苯乙胺 在 2-氨甲基吡啶 、 正丁基锂 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(1-dimethylaminoethyl)phenyl lithium
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-金属酸盐重排/抗 S N 2' 消除/环加成反应序列的复杂含硼分子

  摘要：

  报道了苄胺、硼酸酯和 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮 (PTAD) 的三组分偶联。由邻位锂化苄胺和硼酸酯形成的硼酸酯络合物在 N-活化剂存在下经历立体定向 1,2-金属酸酯重排/抗 S N 2' 消除，以提供脱芳构化叔硼酸酯。用亲二烯体拦截这种脱芳构化中间体会导致立体可预测的环加成反应，从而产生高度复杂的三维含硼分子结构。当使用对映体富集的 α-甲基取代苄胺时，会形成相应的环加成加成物，具有极好的对映体特异性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610389

文献信息

• Some insights into the gold-catalysed A 3 -coupling reaction
  作者：Gregory A. Price、Alan K. Brisdon、Simon Randall、Edward Lewis、Daniel M. Whittaker、Robin G. Pritchard、Chris A. Muryn、Kevin R. Flower、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.06.019

  日期：2017.10

  application to A3-coupling reactions is presented. Gold(III) complexes were found to be particularly effective catalysts for the coupling in a range of solvents, however no asymmetric induction was obtained when using chiral gold complexes and the rate of product formation was found to be similar even when using different ligand systems. In-situ NMR analysis of these reactions indicates that decomposition

  一系列环金属化和官能化的NHC金（I）和金（III）配合物，其中许多具有手性配体，及其在A 3中的应用-偶联反应被提出。发现金（III）配合物是在多种溶剂中偶联的特别有效的催化剂，但是当使用手性金配合物时没有获得不对称诱导，并且即使使用不同的配体体系也发现产物形成的速率相似。这些反应的原位NMR分析表明，催化剂的分解在反应过程中发生，而TEM研究表明，粗反应混合物中存在金纳米颗粒。这些数据加在一起表明，金纳米颗粒而不是完整的金络合物可能是催化活性物种，如果这样，这可能对其他金催化体系具有重要意义。
• Organotin(IV) compounds 2-(Me2NCHR)C6H4(SnR′R″Br) with a fixed s-cis arrangement of the chiral carbon and tin centers. Crystal structure of 2-(Me2NCHBut)C6H4SnMePhBr
  作者：Johann T.B.H. Jastrzebski、Jaap Boersma、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80037-k

  日期：1991.8

  A series of novel pentacoordinate triorganotin bromides SnR′R″Br[C6H4CH(R)NMe2-2] have been synthesized and characterized in which R is H, Me, Et, i-Pr or t-Bu. The crystal structure of one of these compounds (R = t-Bu, R′ = Me and R″ = Ph) has been determined. The tin center has a distored trigonal-bipyramidal coordination geometry. The organic ligands occupy the equatorial sites, while the more electronegative

  合成并表征了一系列新颖的五配位三有机锡溴化物SnR'R''Br [C 6 H 4 CH（R）NMe 2 -2]，其中R为H，Me，Et，i-Pr或t-Bu。已经确定了这些化合物之一的晶体结构（R = t-Bu，R'= Me，R''= Ph）。锡中心具有变形的三角-双锥体配位几何形状。有机配体占据赤道位点，而负电性更高的Br和N配体位于轴向位置。根据空间群对称性的要求，晶胞包含8个非对映异构体对（R）C（S）Sn和（S）C（R）锡。以形成空间上最有利的非对映异构体的方式，将在手性苄基碳原子处的给定构型与在手性锡原子处的构型结合。
• (ArBMe3)Li · D complexes (Ar  C6H4CH(X)NMe2-2). Their structure, dynamic molecular processes and the nature of the carbon-lithium bond in the llight of multinuclear (1H, 13C, 7Li, 11B) NMR measurements at variable temperature
  作者：E. Kalbarczyk-Bidelska、S. Pasynkiewicz

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86112-4

  日期：1991.4

   C6H4CH(X)NMe2-2), X  H, Me; D  OEt2, THF were synthesized by reaction of Ar4Li4 with BMe3 in coordinating solvent. A monomeric structure with an aromatic C-bridge between lithium and boron, with intramolecular stabilization by CH(X)NMe2 group and intermolecular stabilization by solvent molecules, was detected on the basis of multinuclear NMR of 1H, 13C, 7Li and 11B. Variable temperature NMR measurements

  锂“盐”配合物（ArBMe 3）Li·D，（ArC 6 H 4 CH（X）NMe 2 -2），XH，Me; 通过使Ar 4 Li 4与BMe 3在配位溶剂中反应，合成D OE OEt 2，THF 。由CH的单体结构与锂和硼之间的芳族C-桥，与分子内稳定化（X）NME 2基团和由溶剂分子的分子间稳定，被的多核NMR的基础上检测到的1个H，13 C，7 Li和11B.可变温度NMR测量（从173到333 K）显示了所研究复合物的分子内重排。根据锂中心的酸度检查配合物的柔韧性。与母体有机锂化合物相比，7 Li的NMR显示出锂共振的高场移，并就碳-锂键的性质讨论了结果。
• Cyclische chirale triarylborane mit einer B←N-Bindung
  作者：Leopold Horner、Ulrich Kaps、Guido Simons

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80063-2

  日期：1985.5

  The reaction of ortho-lithiated N,N-dimethyl-1-arylethyl-amines with triphenyl- boron leads, with elimination of phenyllithium, to (R)-(−)-2,2,3-trimethyl-1,1-diphenyl -1H-2-azonia-1-borata-indene (1), 2,3-dihydro-1,1,2-trimethyl-3,3-diphenyl- 1H-2-azonia-3-borata-benz[e]indene (2) and 2,3-dihydro-2,2,3-trimethyl-1,1-diphenyl -1H-2-azonia-1-borata-benz[e]indene (3) with a strongB←N bond. 1, 2 and 3

  的反应邻-lithiated N，N-二甲基-1-芳基乙基-胺与三苯基硼引线，与消去苯基锂，对（[R ）- （ - ） - 2,2,3-三甲基-1,1-二苯基-1 H -2- azonia-1-borata-茚（1），2,3-二氢-1,1,2-三甲基-3,3-二苯基-1 H -2- azonia-3-borata-benz [ e ] indene（2）和具有强B←的2,3-二氢-2,2,3-三甲基-1,1-二苯基-1 H -2- azonia-1-borata-benz [ e ] indene（3） N键。1，2和3对氧气，水和酒精稳定。通过使三苯基硼与一些被供电子基团取代的芳基锂化合物反应，形成对相同试剂敏感的三芳基硼化合物。
• Stereochemical Features of the Condensation of Lithiated (S)-N,N-Dimethyl-1-phenylethylamine with o-Methoxybenzophenones
  作者：V. M. Dem’yanovich、I. N. Shishkina、Ya. A. Gritsyuk、K. A. Potekhin、A. V. Chesnova、L. D. Ashkinadze

  DOI：10.1007/s11178-005-0203-1

  日期：2005.4

  The condensation of lithiated (S)-N,N-dimethyl-1-phenylethylamine with o-methoxybenzophenones occurs in a nonstereoselective fashion due to possible coordination of lithium not only at the carbonyl group but also at the oxygen atom of the ortho-methoxy group.

  锂化 (S)-N,N-二甲基-1-苯乙胺与邻甲氧基二苯甲酮的缩合是以非立体选择性的方式进行的，这是因为锂可能不仅配位在羰基上，而且还配位在正甲氧基的氧原子上。