(Z)-((1-ethoxy-2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)trimethylsilane | 114996-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-((1-ethoxy-2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: (Z)-1-ethoxy-1-(trimethylsiloxy)-2-methyl-1,3-butadiene；(E/Z)-1-trimethylsilyloxy-1-ethoxy-2-methyl-1,3-butadiene；[(1Z)-1-ethoxy-2-methylbuta-1,3-dienoxy]-trimethylsilane
• CAS: 114996-02-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: NVZYRUPMFIJBKB-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.5±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-((1-ethoxy-2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)trimethylsilane 、 (±)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-phenylbutanal 在 dichlorotitanium diisopropoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到(±)-ethyl (5R,7R,E)-5-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methyl-8-phenyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Triphosgene–pyridine mediated stereoselective chlorination of acyclic aliphatic 1,3-diols

  摘要：

  我们描述了使用三氯化磷-吡啶活化剂对无环脂肪族1,3-二醇进行立体选择性氯化，得到相应的1,3-二氯化物。

  DOI：

  10.1039/c5cc06365e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-butenoate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 LiAlH4 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 以73%的产率得到(Z)-((1-ethoxy-2-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Process for manufacturing polyene esters and acids

  摘要：

  一种用于生产聚烯酯或聚烯酸的方法包括将聚烯O,O-二烷基乙缩醛与乙烯基甲酮乙缩醛或其类似物在Lewis酸的存在下反应，根据所使用的乙烯基甲酮乙缩醛的不同，对反应混合物进行水解，随后在强碱条件下从这一阶段产生的聚烯衍生物中裂解醇，并在所需的酯或羧基仍不存在的情况下，进行相应的转化。该过程中的一些中间体构成了发明的另一个方面。最终产品主要是类胡萝卜素，可以适当使用，例如作为食品、动物产品等的着色剂和颜料。

  公开号：

  US05763651A1

文献信息

• γ-Sulphenylation of αβ-unsaturated aldehydes, ketones, and esters: the use of O-silylated dienolates
  作者：Ian Fleming、Jon Goldhill、Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95363-8

  日期：1979.1

  Phenyl sulphenyl chloride is a γ-selective electrophile in its reaction with O-silylated dienolates.

  苯基亚硫酰氯在与O-甲硅烷基化的二烯酸酯反应中是一种γ-选择性亲电子试剂。
• Catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama (CAVM) reactions: aldehyde activation versus enolate activation
  作者：Guillaume Bluet、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01070-9

  日期：1999.7

  The catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama (CAVM) reactions of various aldehydes using either aldehyde or enolate activations are described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CHOW, HAK-FUN;FLEMING, I., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 3, 397-400
  作者：CHOW, HAK-FUN、FLEMING, I.

  DOI：——

  日期：——
• Process for manufacturing polyene esters and acids
  申请人：Roche Vitamins Inc.

  公开号：US05763651A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  A process for the manufacture of polyene esters or polyene acids comprises reacting a polyene O,O-dialkylacetal of di(O,O-dialkylacetal) with a vinylketene acetal or analogue thereof in the presence of a Lewis acid, hydrolyzing the reaction mixture depending on the vinylketene acetal used, subsequently cleaving alcohol under strongly basic conditions from the polyene derivative produced at this stage and, where the desired ester or carboxy group is still not present, performing the respective conversion. Certain intermediates in this process form a further aspect of the invention. The final products are primarily carotenoids which can be used appropriately, e.g. as colorants and pigments for foodstuffs, animal products etc.

  一种用于生产聚烯酯或聚烯酸的方法包括将聚烯O,O-二烷基乙缩醛与乙烯基甲酮乙缩醛或其类似物在Lewis酸的存在下反应，根据所使用的乙烯基甲酮乙缩醛的不同，对反应混合物进行水解，随后在强碱条件下从这一阶段产生的聚烯衍生物中裂解醇，并在所需的酯或羧基仍不存在的情况下，进行相应的转化。该过程中的一些中间体构成了发明的另一个方面。最终产品主要是类胡萝卜素，可以适当使用，例如作为食品、动物产品等的着色剂和颜料。
• Triphosgene–pyridine mediated stereoselective chlorination of acyclic aliphatic 1,3-diols
  作者：Andrés Villalpando、Mirza A. Saputra、Thomas H. Tugwell、Rendy Kartika

  DOI：10.1039/c5cc06365e

  日期：——

  We describe stereoselective chlorination of acyclic aliphatic 1,3-diols to the corresponding 1,3-dichlorides using triphosgene–pyridine activation.

  我们描述了使用三氯化磷-吡啶活化剂对无环脂肪族1,3-二醇进行立体选择性氯化，得到相应的1,3-二氯化物。