(E)-4-(3,5-bis(benzyloxy)styryl)-2,6-di-tert-butylphenol | 921757-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(3,5-bis(benzyloxy)styryl)-2,6-di-tert-butylphenol
• 英文别名: 4-[(E)-2-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethenyl]-2,6-ditert-butylphenol
• CAS: 921757-65-5
• 化学式: C₃₆H₄₀O₃
• 分子量: 520.712
• InChiKey: HURHLNQMQLJDPP-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3,5-bis(benzyloxy)styryl)-2,6-di-tert-butylphenol 在 五甲基苯 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到(E)-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxystyryl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇二聚体的可扩展仿生合成及其抗氧化活性的系统评价

  摘要：

  据报道，合成白藜芦醇寡聚体quadrangularin A和pallidol的有效途径。它具有可扩展的仿生氧化二聚作用，能以优异的收率和完全的区域选择性进行。对天然产物及其合成前体作为捕获自由基的抗氧化剂的系统评价表明，与普遍的看法相反，这种作用方式不太可能解释其观察到的生物活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201409773
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-4-(3,5-bis(benzyloxy)styryl)-2,6-di-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-quadrangularin A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603097

文献信息

• Electrochemical Dimerization of Phenylpropenoids and the Surprising Antioxidant Activity of the Resultant Quinone Methide Dimers
  作者：Kevin J. Romero、Matthew S. Galliher、Mark A. R. Raycroft、Jean‐Philippe R. Chauvin、Irene Bosque、Derek A. Pratt、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1002/anie.201810870

  日期：2018.12.21

  functional group tolerance, resulting in a unified approach for the synthesis of a range of natural products and related analogues with excellent regiocontrol. The operational simplicity of the method allows for greater efficiency in the synthesis of complex natural products. Interestingly, the quinone methide dimer intermediates are potent radical-trapping antioxidants; more so than the phenols from

  据报导一种简单的方法使苯丙烯类衍生物二聚。它利用对位不饱和酚的电化学氧化，以仿生方式进入二聚体材料。转化的温和性质提供了出色的官能团耐受性，从而形成了一种统一的方法，用于合成一系列具有出色区域控制能力的天然产物和相关类似物。该方法操作简单，可以提高合成复杂天然产物的效率。有趣的是，醌甲基二聚体中间体是有效的自由基捕获抗氧化剂。尽管它们不具有不稳定的H原子转移到传播自氧化的过氧自由基上，但比衍生或转化它们的酚更重要。
• Controlled Aerobic Oxidative Dimerization of Hydroxystilbenoids by Chromium Catalysis
  作者：Shota Nagasawa、Yudai Itagaki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00839

  日期：2024.5.24

  Aerobic oxidative dimerization of hydroxystilbenoids is described. A Cr–salen complex catalyzed the dimerization of hydroxystilbenoids in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol to form compounds comprising a natural product-like scaffold (quadrangularin) or its precursor depending on the aromatic substituents. The addition of a catalytic amount of scandium triflate [Sc(OTf)3] to the reaction system altered

  描述了羟基二苯乙烯类化合物的有氧氧化二聚。 Cr-salen 络合物催化 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中羟基二苯乙烯类化合物的二聚，形成包含天然产物样支架（四边形）或其前体（取决于芳香族取代基）的化合物。向反应体系中添加催化量的三氟甲磺酸钪[Sc(OTf) 3 ]改变了反应结果，得到了不同的天然产物样化合物，苍白球醇型二聚体。