5-methyl-2-hydroxycinnamaldehyde | 1119700-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 5-methyl-2-hydroxycinnamaldehyde
• 英文别名: 5-methyl-o-hydroxycinnamaldehyde；2-propenal-4-methylphenol；2-hydroxy-5-methylcinnamaldehyde；3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 1119700-53-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: AHNYVIGALXXVGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-hydroxycinnamaldehyde 在 indium(III) triflate 、 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-cyclohexyl-6-methyl-2H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化的异氰酸酯加成到2 H-色烯缩醛中：一种获得2-甲酰胺-2 H-色烯的有效途径†

  摘要：

  三氟甲基磺酸铋（Bi（OTf）3）被认为是将异氰酸酯直接加成到2 H-亚甲基缩醛中的有效催化剂。异氰酸酯和亚甲基缩醛的大范围使用使其成为该催化体系的合适底物。通过这种合成策略，可以一步有效地制备多官能分子支架2-羧酰胺-2 H-色烯，产率高达95％。另外，即使当催化负载降低至2mol％时，该有效且实用的方案也以克为单位顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c6ob01355d
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-methyl-2-hydroxycinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化的异氰酸酯加成到2 H-色烯缩醛中：一种获得2-甲酰胺-2 H-色烯的有效途径†

  摘要：

  三氟甲基磺酸铋（Bi（OTf）3）被认为是将异氰酸酯直接加成到2 H-亚甲基缩醛中的有效催化剂。异氰酸酯和亚甲基缩醛的大范围使用使其成为该催化体系的合适底物。通过这种合成策略，可以一步有效地制备多官能分子支架2-羧酰胺-2 H-色烯，产率高达95％。另外，即使当催化负载降低至2mol％时，该有效且实用的方案也以克为单位顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c6ob01355d

文献信息

• Synthesis of Chiral Polycyclic Tetrahydrocarbazoles by Enantioselective Aminocatalytic Double Activation of 2-Hydroxycinnamaldehydes with Dienals
  作者：Yong-Chao Ming、Xue-Jiao Lv、Ming Liu、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02309

  日期：2021.8.20

  An efficient aminocatalytic enantioselective double-activation strategy has been developed that combines several different aminocatalytic modes in a cascade process, such as iminium ion, vinylogous iminium ion, trienamine, and dienamine activations. By using this strategy, 2-hydroxycinnamaldehydes worked well with various dienals via [4 + 2] cycloaddition and the oxa-Michael reaction-initiated cascade

  已经开发了一种有效的氨基催化对映选择性双活化策略，它在级联过程中结合了几种不同的氨基催化模式，例如亚胺离子、乙烯基亚胺离子、三烯胺和二烯胺活化。通过使用这种策略，2-羟基肉桂醛分别通过 [4 + 2] 环加成和 oxa-Michael 反应引发的级联与各种二烯很好地配合，从而产生具有优异非对映选择性和对映选择性的手性多环四氢咔唑和色满衍生物。
• 一种珍珠光亮剂香豆素并苯并硒砜吩类化合物的制备方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN112457330A

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明公开了一种珍珠光亮剂式(Ⅳ)所示的香豆素并苯并硒砜吩类化合物的制备方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的邻羟基肉桂醛类化合物、式(Ⅱ)所示的过氧乙酸和式(Ⅲ)所示的苯硒酚类化合物，以氯化铝为催化剂，以吡啶为介质，制得反应产物，所述的反应产物通过后处理得到香豆素并苯并硒砜吩类化合物。该方法生产过程不会有重金属的使用，同时还具有原料来源广泛、操作简单、产率优良等优点。在相关的珍珠光亮剂精细品化工领域具有重要的应用前景。
• Organocatalytic asymmetric cascade cyclization reaction of o-hydroxy cinnamaldehydes with diphenylphosphine oxide
  作者：Haiyun Sun、Yuan Li、Wei Liu、Yang Zheng、Zhengjie He

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.01.026

  日期：2018.11

  highly stereoselective asymmetric cascade cyclization reaction between o-hydroxycinnamaldehydes and diphenylphosphine oxide has been achieved with 84%–99% ee and 7:1-20:1 dr under the catalysis of l -diarylprolinol silyl ether. This reaction provides a facile access to highly enantioenriched 4-diphenylphosphinyl chroman-2-ols. It also represents a novel organocatalytic asymmetric phospha-Michael addition

  摘要在1-二芳基脯氨醇甲硅烷基醚的催化下，以84％–99％ee和7：1-20：1 dr的邻羟基肉桂醛与二苯膦氧化物之间实现了高度立体选择性的不对称级联环化反应。该反应提供了容易获得高度对映体富集的4-二苯基膦基苯并二氢吡喃-2-醇的方法。它还代表了α，β-不饱和醛与五价P-亲核试剂的新型有机催化不对称磷酸-迈克尔加成反应。
• Diversity-Oriented One-Pot Synthesis to Construct Functionalized Chroman-2-one Derivatives and Other Heterocyclic Compounds
  作者：Ying-Han Chen、Xue-Li Sun、Hua-Shi Guan、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00461

  日期：2017.5.5

  The asymmetric organocatalyzed diversity-oriented one-pot synthesis has been developed to construct chroman-2-one derivatives and other heterocyclic compounds with excellent efficiency and stereoselectivity. The reactions represent a challenging issue, since it altered the inherent selectivity profiles exhibited by the substrates of 2-hydroxycinnamaldehyde 1 and trans-β-nitrostyrene 2, which was previously

  已经开发了不对称的有机催化的面向多样性的一锅合成法，以优异的效率和立体选择性构建了苯并二氢-2-酮衍生物和其他杂环化合物。反应代表了一个具有挑战性的问题，因为它改变了2-羟基肉桂醛1和反式-β-硝基苯乙烯2的底物所表现出的固有选择性。，以前被报道为不对称的oxa-Michael-Michael级联生成手性色度。应当指出，在许多天然产物和生物学上感兴趣的分子中发现的含多环O，O-乙缩醛的化合物，也可以作为具有五个连续的立体异构中心的单一非对映异构体，以良好的对映选择性和良好的收率获得。
• Organocatalytic asymmetric Michael/hemiacetalization/acyl transfer reaction of α-nitroketones with <i>o</i>-hydroxycinnamaldehydes: synthesis of 2,4-disubstituted chromans
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob00078f

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric cascade Michael/hemiketalization/acyl transfer reaction between o-hydroxycinnamaldehydes and α-nitroketones is developed. Prolinol TMS ether catalyst in combination with benzoic acid was found to be the most effective for this reaction which proceeds through an equilibrium of lactols to provide a single diastereomer of enantiopure 2,4-disubstituted chromans.

  研究了邻羟基肉桂醛与α-硝基酮之间的有机催化不对称级联迈克尔/半缩酮化/酰基转移反应。发现脯氨醇TMS醚催化剂与苯甲酸组合对于该反应是最有效的，该反应通过平衡内酯以提供对映体纯的2，4-二取代的苯并二氢吡喃一个单一的非对映异构体。