2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7-(E)-styryl-2H-chromen-5-ol | 1186228-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7-(E)-styryl-2H-chromen-5-ol
• 英文别名: (E)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7-styryl-2H-chromen-5-ol；2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7-[(E)-2-phenylethenyl]chromen-5-ol
• CAS: 1186228-55-6
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂
• 分子量: 346.469
• InChiKey: QUFMFJGHMHMXJU-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7-(E)-styryl-2H-chromen-5-ol 在 iron(III) chloride 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以50%的产率得到cannabicyclovarin
  参考文献：
  名称：

  Efficient and novel one-pot synthesis of polycycles bearing cyclols by FeCl3-promoted [2 + 2] cycloaddition: application to cannabicyclol, cannabicyclovarin, and ranhuadujuanine A

  摘要：

  利用 FeCl3 促进的 [2 + 2] 环加成反应，从容易获得的具有多种取代基的苯并吡喃中开发出简单易行的合成路线，用于制备具有生物学意义的环醇多环。作为该方法的例子，大麻二环醇、大麻二环素和ranhuadujuanine A 的一步合成以良好的产率完成。

  DOI：

  10.1039/c3ob42110d
• 作为产物：
  描述：

  赤松素 、 柠檬醛 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7-(E)-styryl-2H-chromen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  高效，常规制备吡喃二苯乙烯类化合物：首次合成青蒿素和Pawhuskin B

  摘要：

  已经开发了一种有效且通用的合成方法，以中等产率提供吡喃苯二酚。它由松二乙烯与乙二胺二乙酸酯催化的适当的α，β-不饱和醛反应组成。作为该方法的应用，通过收敛序列由可商购得的醛合成生物活性天然产物木碳烯和羊皮B。 杂环-烯烃-苯酚-碳茂化合物-瓜皮B

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216842

文献信息

• EDDA-catalyzed rapid synthetic routes for biologically interesting polycycles bearing citrans and chalcones: the first total synthesis of sumadain A
  作者：Xue Wang、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.045

  日期：2009.12

  An efficient and concise synthetic route for biologically interesting polycycles bearing citran and chalcone nuclei was developed starting from a variety of trihydroxybenzenes with substituents on the ring. The key strategies involved an ethylenediamine diacetate-catalyzed cyclization by a domino aldol-type/electrocyclization/H-shift/hetero Diels–Alder reaction of trihydroxybenzenes and citral or trans

  从环上带有取代基的各种三羟基苯开始，开发了一种有效且简捷的合成路线，用于合成具有柑桔和查尔酮核的生物学上令人感兴趣的多环。关键策略包括三羟苯与柠檬醛或反式，反式-反式法呢醛的多米诺骨牌羟醛型/电环化/ H-shift /杂狄尔斯-阿尔德反应对乙二胺二乙酸酯的催化环化作用。该方法已成功地用于合成三种天然产物，去苄基神经核蛋白，胭脂红，苏马丹A及其非天然衍生物。
• Efficient and General Preparation of Pyranostilbenes: First Total Synthesis of Artocarbene and Pawhuskin B
  作者：Yong Lee、Byung Park、Won Lyoo

  DOI：10.1055/s-0029-1216842

  日期：2009.7

  the reaction of pinosylvin with the appropriate α,β-unsaturated aldehyde catalyzed by ethylenediamine diacetate. As an application of this methodology, biologically active natural products artocarbene and pawhuskin B were synthesized by a convergent sequence from commercially available aldehydes. heterocycles - alkenes - phenols - artocarbene - pawhuskin B

  已经开发了一种有效且通用的合成方法，以中等产率提供吡喃苯二酚。它由松二乙烯与乙二胺二乙酸酯催化的适当的α，β-不饱和醛反应组成。作为该方法的应用，通过收敛序列由可商购得的醛合成生物活性天然产物木碳烯和羊皮B。 杂环-烯烃-苯酚-碳茂化合物-瓜皮B
• Efficient and novel one-pot synthesis of polycycles bearing cyclols by FeCl3-promoted [2 + 2] cycloaddition: application to cannabicyclol, cannabicyclovarin, and ranhuadujuanine A
  作者：Xin Li、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c3ob42110d

  日期：——

  Simple and facile synthetic routes for the preparation of biologically interesting cyclol bearing polycycles were developed using FeCl3-promoted [2 + 2] cycloaddition from readily available benzopyrans possessing a variety of substituents. As examples of this methodology, one-step syntheses of cannabicyclol, cannabicyclovarin, and ranhuadujuanine A were accomplished in good yield.

  利用 FeCl3 促进的 [2 + 2] 环加成反应，从容易获得的具有多种取代基的苯并吡喃中开发出简单易行的合成路线，用于制备具有生物学意义的环醇多环。作为该方法的例子，大麻二环醇、大麻二环素和ranhuadujuanine A 的一步合成以良好的产率完成。