ethyl {(2S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl}acetate | 308273-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl {(2S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl}acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl]acetate
• CAS: 308273-60-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: ZDYLPIHRXJASPA-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {(2S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl}acetate 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  O'Brien; Porter; Smith, Synlett, 2000, # 9, p. 1336 - 1338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl {(2S)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  简明不对称合成（-）-天冬氨酸。

  摘要：

  据报道，由7-碘庚-2-烯酸乙酯进行六步不对称合成天然（-）-天冬氨酸，涉及将氨基酯衍生的烯酸酯连接到α，β-不饱和氨基酯上的连接性迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1039/b406632d

文献信息

• Stereocontrolled synthesis and alkylation of cyclic β-amino esters: asymmetric synthesis of a (–)-sparteine surrogate
  作者：Jean-Paul R. Hermet、Aurélien Viterisi、Jonathan M. Wright、Matthew J. McGrath、Peter O'Brien、Adrian C. Whitwood、John Gilday

  DOI：10.1039/b712503h

  日期：——

  A convenient method for the stereoselective synthesis of cyclic beta-amino esters from an iodo alphabeta-unsaturated ester and alpha-methylbenzylamine is described. Subsequent enolate generation and alkylation proceeds with complete stereocontrol, with the two stereogenic centres working together. In this way, a functionalised piperidine suitable for alkaloid natural product synthesis was prepared

  描述了一种方便的方法，用于从碘代字母不饱和酯和α-甲基苄基胺立体选择性地合成环状β-氨基酯。随后的烯醇化物生成和烷基化在完全立体控制的情况下进行，两个立体生成中心共同发挥作用。以这种方式，制备了适合于生物碱天然产物合成的官能化哌啶。该方法的有用性以（-）-天冬氨酸替代物的简明合成为例。
• O'Brien; Porter; Smith, Synlett, 2000, # 9, p. 1336 - 1338
  作者：O'Brien、Porter、Smith

  DOI：——

  日期：——
• Concise asymmetric synthesis of (−)-sparteine
  作者：Jean-Paul R. Hermet、Matthew J. McGrath、Peter O'Brien、David W. Porter、John Gilday

  DOI：10.1039/b406632d

  日期：——

  A six-step asymmetric synthesis of natural (-)-sparteine from ethyl 7-iodohept-2-enoate is reported, involving a connective Michael addition of an amino ester-derived enolate to an alpha,beta-unsaturated amino ester.

  据报道，由7-碘庚-2-烯酸乙酯进行六步不对称合成天然（-）-天冬氨酸，涉及将氨基酯衍生的烯酸酯连接到α，β-不饱和氨基酯上的连接性迈克尔加成反应。