6-methyl-5-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline | 110178-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-methyl-5-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 英文别名: 2-methyl-6,7-methylenedioxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-Phenyl-hydrohydrastinin；6-Methyl-5-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；6-methyl-5-phenyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 110178-52-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: UBRWRFNXGAIXRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-5-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline 、 对溴溴苄 反应 8.0h， 以92%的产率得到5-phenyl-6-(4-bromobenzyl)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  小Optimization碱作为增效剂的结构优化，以恢复氟康唑对耐药白念珠菌的抗真菌活性

  摘要：

  我们已经对黄连素核心进行了系统的结构修饰，解构和重建，以降低其小toxic碱的细胞毒性，研究其药效团，并最终寻求新型协同剂以恢复氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的有效性。通过对95个类似物的构效关系研究，我们确定了N-（2-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）乙基）-2-（取代的苯基）乙酰胺的新型骨架7 a -升，这表现出在体外协同抗真菌活性的显着水平。化合物7 d（N-（2-（苯并[ d] [1,3]二恶唑-5-基）乙基）-2-（2-氟苯基）乙酰胺）可显着降低氟康唑相对于耐氟康唑的C的MIC 80值，从128.0μgmL -1降至0.5μgmL -1 。白色念珠菌对人脐静脉内皮细胞的毒性比黄连素低得多。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300332
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 生成 6-methyl-5-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  小Optimization碱作为增效剂的结构优化，以恢复氟康唑对耐药白念珠菌的抗真菌活性

  摘要：

  我们已经对黄连素核心进行了系统的结构修饰，解构和重建，以降低其小toxic碱的细胞毒性，研究其药效团，并最终寻求新型协同剂以恢复氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的有效性。通过对95个类似物的构效关系研究，我们确定了N-（2-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）乙基）-2-（取代的苯基）乙酰胺的新型骨架7 a -升，这表现出在体外协同抗真菌活性的显着水平。化合物7 d（N-（2-（苯并[ d] [1,3]二恶唑-5-基）乙基）-2-（2-氟苯基）乙酰胺）可显着降低氟康唑相对于耐氟康唑的C的MIC 80值，从128.0μgmL -1降至0.5μgmL -1 。白色念珠菌对人脐静脉内皮细胞的毒性比黄连素低得多。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300332

文献信息

• Freund; Lederer, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 2357
  作者：Freund、Lederer

  DOI：——

  日期：——
• Dehydrierung von tertiären Aminen mit Quecksilber-II-azetat in Gegenwart von Aethylendiamintetraessigsäure 2. Mitt.: Dehydrierung verschiedener N-Methyl-tetrahydroisochinolinderivate
  作者：Joachim Knabe

  DOI：10.1002/ardp.19592921112

  日期：——
• Nucleophilic Addition of Lewis Acid Complexed α-Amino Carbanions to Arynes: Synthesis of 1-Aryl-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Kamal Singh、Paramjit Singh、Esha Sharma、Yadwinder Deol

  DOI：10.1055/s-0033-1341239

  日期：——

  The direct C-1 arylation of N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via coupling of alpha-amino carbanions derived from Lewis acid complexed tetrahydroisoquinolines and in situ generated arynes is described. This process provides an easy access to the title compounds and a new synthetic route to (+/-)-cryptostyline alkaloids.
• DE281213
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Structural Optimization of Berberine as a Synergist to Restore Antifungal Activity of Fluconazole against Drug-Resistant<i>Candida albicans</i>
  作者：Hong Liu、Liang Wang、Yan Li、Jiang Liu、Maomao An、Shaolong Zhu、Yongbing Cao、Zhihui Jiang、Mingzhu Zhao、Zhan Cai、Li Dai、Tingjunhong Ni、Wei Liu、Simin Chen、Changqing Wei、Chengxu Zang、Shujuan Tian、Jingyu Yang、Chunfu Wu、Dazhi Zhang、Hua Liu、Yuanying Jiang

  DOI：10.1002/cmdc.201300332

  日期：2014.1

  We have conducted systematic structural modification, deconstruction, and reconstruction of the berberine core with the aim of lowering its cytotoxicity, investigating its pharmacophore, and ultimately, seeking novel synergistic agents to restore the effectiveness of fluconazole against fluconazole‐resistant Candida albicans. A structure–activity relationship study of 95 analogues led us to identify

  我们已经对黄连素核心进行了系统的结构修饰，解构和重建，以降低其小toxic碱的细胞毒性，研究其药效团，并最终寻求新型协同剂以恢复氟康唑对耐氟康唑的白色念珠菌的有效性。通过对95个类似物的构效关系研究，我们确定了N-（2-（苯并[ d ] [1,3]二恶酚-5-基）乙基）-2-（取代的苯基）乙酰胺的新型骨架7 a -升，这表现出在体外协同抗真菌活性的显着水平。化合物7 d（N-（2-（苯并[ d] [1,3]二恶唑-5-基）乙基）-2-（2-氟苯基）乙酰胺）可显着降低氟康唑相对于耐氟康唑的C的MIC 80值，从128.0μgmL -1降至0.5μgmL -1 。白色念珠菌对人脐静脉内皮细胞的毒性比黄连素低得多。