7-(3-oxobutyl)theophylline | 10226-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(3-oxobutyl)theophylline
• 英文别名: 1,3-dimethyl-7-(3-oxo-butyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；1,3-Dimethyl-7-(3-oxo-butyl)-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；1,3-Dimethyl-7-(3-oxobutyl)purine-2,6-dione
• CAS: 10226-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₃
• 分子量: 250.257
• InChiKey: WDNTXUDSVHZABP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  491.1±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-oxobutyl)theophylline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,7-dihydro-1,3-dimethyl-7-<5-<4-<3-(phenylthio)propyl>piperazin-1-yl>-3-hydroxypentyl>-1H-purine-2,6-dione dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  New Antihistaminic Theophylline or Theobromine Derivatives

  摘要：

  A series of 3,4-dihydro-1,3-dimethyl-7-[3-(4-substituted-piperazin-1-yl)- substituted-alkyl]-1H-purine-2,6-diones and 3,7-dihydro-3,7-dimethyl-1-[3-(4-substituted-piperazin-1-yl)- substituted-alkyl]-1H-purine-2,6-diones was synthesized and evaluated for antihistaminic activity. Some of them displayed good inhibition of both histamine-induced bronchospasm in the anesthetized guinea pig at 10 micrograms/kg by the intravenous route and of passive cutaneous anaphylaxis in the rat at 10 mg/kg by the oral route. Comparison of the two most active compounds revealed a higher antihistaminic activity with the compounds containing a (phenylthio)propyl group (1 and 2) as compared with that containing a phenoxy group. Compound 2 [RS-49014, 3,4-dihydro-1,3-dimethyl-7-[3-[4-[3-(phenylthio)propyl]piperazin-1 -yl]- 2-hydroxypropyl]-1H-purine-2,6-dione] was selected for clinical trials on the basis of a comparative pharmacological study with chlorpheniramine, ketotifen, promethazine, and theophylline.

  DOI：

  10.1021/jm50001a019
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 7-(3-oxobutyl)theophylline
  参考文献：
  名称：

  Potentiation of cADPR-Induced Ca²⁺-Release by Methylxanthine Analogues

  摘要：

  Caffeine and other methylxanthines are known to induce Ca2+-release from intracellular stores via the ryanodine receptor. In the present work, a range of caffeine analogues, in which methyl groups at the 1 and 7 positions were replaced with alkyl chains containing different functional groups (oxo, hydroxyl, propargyl, ester, and acids), were synthesized. These compounds were then screened for their ability to potentiate Ca2+-release induced by cADPR (an endogenous modulator of ryanodine receptors) in sea urchin egg homogenates. Two of the synthesized methylxanthines, 1,3-dimethyl-7-(7-hydroxyoctyl)xanthine (37) and 3-methyl-7-(7-oxooctyl)-1-propargylxanthine (66), were shown to be more potent than caffeine in potentiating cADPR-induced Ca2+-release, while 1,3-dimethyl-7-(5-ethylcarboxypentyl)xanthine (14) was shown to be more efficacious. The development of new methylxanthine analogues may lead to a better understanding of ryanodine receptor function and could possibly provide novel therapeutic agents.

  DOI：

  10.1021/jm980469t

文献信息

• Gegebenenfalls N-substituierte Amino-desoxy-1.4;3.6-dianhydro-hexit-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：EP0044932A1

  公开（公告）日：1982-02-03

  Amino-desoxy-1.4;3.6-dianhydro-hexit-Derivate der allgemeinen Formel I, worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder worin R' ein Wasserstoffatom und R2 einen Adamant(1)-yl-Rest oder worin R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, (a) den Rest eines cyclischen, nichtaromatischen, gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthaltenden sekundären Amins oder (b) den an der 6-Aminogruppe gegebenenfalls mono- oder disubstituierten Aden(9)yl-Rest oder (c) den 6-Alkylmercaptopurin(9)-yl-Rest oder (d) den Theophyllin(7)yl-Rest oder (e) den 6-Chlorpurin(9)yl-Rest oder worin R1 ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und R2 einen ω-Theophyllin(7)yl- alkyl-Rest oder einen ω-Theobromin-1-yl-alkyl-Rest oder einen ω-(N,N'-di-niedrigalkylsubstituierten Xanthin-N"- yl)-alkyl-Rest, wobei «niedrigalkyl» eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen bedeutet, oder einen ω-Adenin-9-yl-alkylRest, wobei der Alkylrest jeweils 2 bis 7 C-Atome aufweisen und geradkettig oder verzweigt sein kann, und worin R3 ein Wasserstoffatom, eine Methansulfonyl- oder Toluolsulfonylgruppe bedeuten, sowie deren Säureadditionssalze. Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Verwendung dieser Verbindungen als reaktive Zwischenprodukte zur Herstellung pharmakologisch wirksamer Aminodesoxy-1.4;3.6-dianhydro-hexit-nitrate.

  通式 I 的氨基-脱氧-1,4;3,6-二氢亚己烷衍生物、 其中 R1 和 R2 各自独立地为氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基，或其中 R'是氢原子，R2是金刚烷（1）基，或者 R1和R2连同它们所键合的氮原子代表(a)环状非芳香族仲胺基，可选择含有另一个杂原子；或(b)腺嘌呤(9)酰基，可选择在6-氨基基上单取代或二取代；或(c)6-烷基巯基嘌呤(9)酰基；或(d)茶碱(7)酰基；或(e)6-氯嘌呤(9)酰基；或其中 R1 是氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基，R2 是ω-茶碱(7)酰烷基或 ω-茶红素-1-酰烷基或 ω-(N,N'-二低级烷基取代的黄嘌呤-N"-酰)-烷基、其中，"低级烷基 "指具有 1 至 5 个碳原子的烷基，或ω-腺嘌呤-9-基-烷基，其中每个烷基可具有 2 至 7 个碳原子，可以是直链或支链，且其中 R3 表示氢原子、甲磺酰基或甲苯磺酰基及其酸加成盐。 制备这些化合物的工艺，以及将这些化合物用作制备具有药理活性的氨基脱氧-1,4;3,6-二氢-己酮硝酸盐的反应中间体。
• Priewe; Poljak, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1651,1652
  作者：Priewe、Poljak

  DOI：——

  日期：——
• Zelnik; Pesson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1667
  作者：Zelnik、Pesson

  DOI：——

  日期：——
• Durch Purinbasen substituierte Alkylamino-desoxy-1.4;3.6-dianhydro-hexit-nitrate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zubereitung
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：EP0044927B1

  公开（公告）日：1984-11-28
• US4413122A
  申请人：——

  公开号：US4413122A

  公开（公告）日：1983-11-01