ethyl 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 233763-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-cyclopropyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 233763-82-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: DMDZTETWAHIQLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-chloropyridin-3-yl)-3-oxopropionate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ethyl 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联SNAr加成消除反应生成1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯

  摘要：

  从2-（2-氯烟酰基）乙酸乙酯分两步制备了一系列N取代的1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸酯。在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理β-酮酸酯可得到95％的2-二甲基氨基亚甲基衍生物。随后，β-烯胺酮与伯胺在DMF中于120 o C反应24 h，然后通过串联的S N Ar加成消除反应以47-82％的收率得到目标化合物。提出了综合和程序上的细节以及机制上的原理。

  DOI：

  10.1002/jhet.917

文献信息

• 1-CYCLOALKYL-1,8-NAPHTHYRIDIN-4-ONE DERIVATIVES WITH PHOSPHODIESTERASE IV INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0978516A1

  公开（公告）日：2000-02-09

  A 1-cycloalkyl-1,8-naphthylidin-4-one derivative having the formula (I): wherein R1 indicates a substituted or unsubstituted cycloalkyl group or a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group, R2, R3, and R4 independently indicate a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, or a halogen atom, X indicates a group NR5R6 or a group OR7, wherein R5 and R6 independently indicate a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and R7 indicates a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof and a type IV phosphodiesterase inhibitor containing the same as an effective component.

  具有式 (I) 的 1-环烷基-1,8-萘啶-4-酮衍生物： 其中 R1 表示取代或未取代的环烷基或取代或未取代的杂环烷基、 R2、R3 和 R4 分别独立地表示氢原子、取代或未取代的低级烷基或卤素原子、 X 表示基团 NR5R6 或基团 OR7，其中 R5 和 R6 独立地表示氢原子、取代或未取代的低级烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基、和 R7 表示氢原子、取代或未取代的低级烷基或取代或未取代的环烷基或其药学上可接受的盐或溶液，以及含有相同作为有效成分的 IV 型磷酸二酯酶抑制剂。
• US6331548B1
  申请人：——

  公开号：US6331548B1

  公开（公告）日：2001-12-18
• Ethyl 1,4-Dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylates by a Tandem S_NAr-Addition-Elimination Reaction
  作者：Richard A. Bunce、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1002/jhet.917

  日期：2012.5

  steps from ethyl 2‐(2‐chloronicotinoyl)acetate. Treatment of the β‐ketoester with N,N‐dimethylformamide dimethyl acetal in N,N‐dimethylformamide (DMF) gave a 95% yield of the 2‐dimethylaminomethylene derivative. Subsequent reaction of this β‐enaminone with primary amines in DMF at 120oC for 24 h then afforded the target compounds in 47–82% yields by a tandem SNAr‐addition‐elimination reaction. Synthetic

  从2-（2-氯烟酰基）乙酸乙酯分两步制备了一系列N取代的1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸酯。在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理β-酮酸酯可得到95％的2-二甲基氨基亚甲基衍生物。随后，β-烯胺酮与伯胺在DMF中于120 o C反应24 h，然后通过串联的S N Ar加成消除反应以47-82％的收率得到目标化合物。提出了综合和程序上的细节以及机制上的原理。