(+)-10-deoxo-13-carbaartemisinin | 166581-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (+)-10-deoxo-13-carbaartemisinin
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,9R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15-trioxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane
• CAS: 166581-85-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: FRRNPFHMNCDZAZ-PTPFZMSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-10-deoxo-13-carbaartemisinin 在 iron(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到5,8,12-trimethyl-2,14-dioxatetracyclo<7.4.2.^5,110.^1,150^9,15>pentadecan-12-ol
  参考文献：
  名称：

  抗疟药青蒿素的构效关系。3. (+)-13-carbaartemisinin 及相关四环和三环结构的全合成。

  摘要：

  通过全合成，内过氧化物 18、20 和 22 进行分子内氧汞化-脱汞，分别导致形成异构四环，(1aS, 3S, 5aS, 6R, 8aS, 9R, 12S)-10-deoxo-13-carbaartemisin 19)、(+)-10-deoxo-13-carbaartemisinin (21) 和 (+)-13-carbaartemisinin (4)。19 和 21 的结构分配基于单晶 X 射线晶体学分析。三环内过氧化物 20 转化为甲基和苄基醚 23 和 24 并还原为饱和类似物 25，后者也转化为醚 26 和 27。使用 W-2 和 D- 对三环和四环类似物进行体外抗疟筛选恶性疟原虫的6个克隆。靶标 4 和 21 在体外均未显示出对恶性疟原虫的显着抗疟效力，但非对映体过氧化物 19 在体外具有良好的抗疟效力。三环类似物一律无效。溴化铁（II）促进的 21 重排以 79% 的产率得到了独特的四环醇

  DOI：

  10.1021/jm950921y
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 氧气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 Rose Bengal bis(triethylammonium) salt 、 三乙胺 、 thallium(III) nitrate 、 L-脯氨酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 156.45h， 生成 (+)-10-deoxo-13-carbaartemisinin
  参考文献：
  名称：

  抗疟药青蒿素的构效关系。3. (+)-13-carbaartemisinin 及相关四环和三环结构的全合成。

  摘要：

  通过全合成，内过氧化物 18、20 和 22 进行分子内氧汞化-脱汞，分别导致形成异构四环，(1aS, 3S, 5aS, 6R, 8aS, 9R, 12S)-10-deoxo-13-carbaartemisin 19)、(+)-10-deoxo-13-carbaartemisinin (21) 和 (+)-13-carbaartemisinin (4)。19 和 21 的结构分配基于单晶 X 射线晶体学分析。三环内过氧化物 20 转化为甲基和苄基醚 23 和 24 并还原为饱和类似物 25，后者也转化为醚 26 和 27。使用 W-2 和 D- 对三环和四环类似物进行体外抗疟筛选恶性疟原虫的6个克隆。靶标 4 和 21 在体外均未显示出对恶性疟原虫的显着抗疟效力，但非对映体过氧化物 19 在体外具有良好的抗疟效力。三环类似物一律无效。溴化铁（II）促进的 21 重排以 79% 的产率得到了独特的四环醇

  DOI：

  10.1021/jm950921y

文献信息

• Replacement of the nonperoxidic trioxane oxygen atom of artemisinin by carbon: Total synthesis of (+)-13-carbaartemisinin and related structures
  作者：Mitchell A. Avery、Pingchen Fan、Jean M. Karle、Robert Miller、Keith Goins

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00689-a

  日期：1995.6

  Provided by total synthesis, endoperoxides 17, 19 and 21 underwent intramolecular oxymercuration-demercuration leading respectively to formation of an isomeric tetracycle, (1aS,3S,5aS,6R,8aS,9R,12S)-10-deoxo-13-carbaartemisinin 18, (+)-10-deoxo-13-carbaartemisinin 20, and (+)-13-carbaartemisinin 4. Neither target 4 nor 20 displayed substantial antimalarial potency in vitro against Plasmodium falciparum, but the isomeric peroxide 18 possessed reasonable antimalarial potency in vitro.
• Structure−Activity Relationships of the Antimalarial Agent Artemisinin. 3. Total Synthesis of (+)-13-Carbaartemisinin and Related Tetra- and Tricyclic Structures
  作者：Mitchell A. Avery、Pingchen Fan、Jean M. Karle、Jason D. Bonk、Robert Miller、D. Keith Goins

  DOI：10.1021/jm950921y

  日期：1996.1.1

  Provided by total synthesis, endoperoxides 18, 20, and 22 underwent intramolecular oxymercuration-demercuration leading respectively to formation of an isomeric tetracycle, (1aS, 3S, 5aS, 6R, 8aS, 9R, 12S)-10-deoxo-13-carbaartemisinin (19), (+)-10-deoxo-13-carbaartemisinin (21), and (+)-13-carbaartemisinin (4). Structure assignment to 19 and 21 was based on single-crystal X-ray crystallographic analysis

  通过全合成，内过氧化物 18、20 和 22 进行分子内氧汞化-脱汞，分别导致形成异构四环，(1aS, 3S, 5aS, 6R, 8aS, 9R, 12S)-10-deoxo-13-carbaartemisin 19)、(+)-10-deoxo-13-carbaartemisinin (21) 和 (+)-13-carbaartemisinin (4)。19 和 21 的结构分配基于单晶 X 射线晶体学分析。三环内过氧化物 20 转化为甲基和苄基醚 23 和 24 并还原为饱和类似物 25，后者也转化为醚 26 和 27。使用 W-2 和 D- 对三环和四环类似物进行体外抗疟筛选恶性疟原虫的6个克隆。靶标 4 和 21 在体外均未显示出对恶性疟原虫的显着抗疟效力，但非对映体过氧化物 19 在体外具有良好的抗疟效力。三环类似物一律无效。溴化铁（II）促进的 21 重排以 79% 的产率得到了独特的四环醇