(-)-(5S)-5-pentyl-3-phenyloctahydropyrido[2,1-b]oxazole | 289039-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(5S)-5-pentyl-3-phenyloctahydropyrido[2,1-b]oxazole
• 英文别名: (3R,5S,8aR)-5-pentyl-3-phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine
• CAS: 289039-68-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: COBJUGSIBGVJEZ-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5S)-5-pentyl-3-phenyloctahydropyrido[2,1-b]oxazole 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl (2S,6S)-2-[(methoxycarbonyl)methyl]-6-pentylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  瓢虫防御生物碱 (+)-Calvine 和 (+)-2-Epicalvine 的对映选择性合成和绝对构型

  摘要：

  对映异构纯 (+)-calvine (1a) 和 (+)-2-epicalvine (1b)，从 Calvia 属瓢虫中分离的两种哌啶生物碱（瓢虫科），通过从 (-)-2 开始的两种不同策略合成,3,6,7,8,8a-六氢-3-苯基-5H-[1,3]恶唑并[3,2-a]吡啶-5-甲腈(2)。这些合成的关键步骤是在 2 的氮原子上形成不对称中心 α 的立体控制，然后在 α' 位引入甲氧基羰基甲基取代基。合成苯甲酸酯 (12a) 和 (12b) 的旋光度与衍生自天然化合物的相应苯甲酸酯的旋光度的比较表明 (+)-calvine 的绝对构型为 (2S,6S) 和 (+ )-2-epicalvine 为 (2R,6S)。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2057::aid-ejoc2057>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(5S)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5-pentyl-3-phenyl-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(-)-(5S)-5-pentyl-3-phenyloctahydropyrido[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  瓢虫防御生物碱 (+)-Calvine 和 (+)-2-Epicalvine 的对映选择性合成和绝对构型

  摘要：

  对映异构纯 (+)-calvine (1a) 和 (+)-2-epicalvine (1b)，从 Calvia 属瓢虫中分离的两种哌啶生物碱（瓢虫科），通过从 (-)-2 开始的两种不同策略合成,3,6,7,8,8a-六氢-3-苯基-5H-[1,3]恶唑并[3,2-a]吡啶-5-甲腈(2)。这些合成的关键步骤是在 2 的氮原子上形成不对称中心 α 的立体控制，然后在 α' 位引入甲氧基羰基甲基取代基。合成苯甲酸酯 (12a) 和 (12b) 的旋光度与衍生自天然化合物的相应苯甲酸酯的旋光度的比较表明 (+)-calvine 的绝对构型为 (2S,6S) 和 (+ )-2-epicalvine 为 (2R,6S)。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2057::aid-ejoc2057>3.0.co;2-f

文献信息

• Enantioselective Syntheses and Absolute Configuration of the Ladybird Defence Alkaloids (+)-Calvine and (+)-2-Epicalvine
  作者：Pascal Laurent、Jean-Claude Braekman、Désiré Daloze

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2057::aid-ejoc2057>3.0.co;2-f

  日期：2000.6

  (1a) and (+)-2-epicalvine (1b), two piperidine alkaloids isolated from ladybird beetles of the genus Calvia (Coccinellidae), were synthesized by two different strategies starting from (−)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-3-phenyl-5H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile (2). The key steps of these syntheses are the stereocontrolled formation of an asymmetric centre α to the nitrogen atom of 2 and the subsequent

  对映异构纯 (+)-calvine (1a) 和 (+)-2-epicalvine (1b)，从 Calvia 属瓢虫中分离的两种哌啶生物碱（瓢虫科），通过从 (-)-2 开始的两种不同策略合成,3,6,7,8,8a-六氢-3-苯基-5H-[1,3]恶唑并[3,2-a]吡啶-5-甲腈(2)。这些合成的关键步骤是在 2 的氮原子上形成不对称中心 α 的立体控制，然后在 α' 位引入甲氧基羰基甲基取代基。合成苯甲酸酯 (12a) 和 (12b) 的旋光度与衍生自天然化合物的相应苯甲酸酯的旋光度的比较表明 (+)-calvine 的绝对构型为 (2S,6S) 和 (+ )-2-epicalvine 为 (2R,6S)。