dimethyl 4,4',5,5',6,6'-hexahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate | 84316-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: dimethyl 4,4',5,5',6,6'-hexahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 4,4',5,5',6,6'-hexahydroxybiphenyl-2,2'-dicarboxylate；methyl 3,4,5-trihydroxy-2-(2,3,4-trihydroxy-6-methoxycarbonylphenyl)benzoate
• CAS: 84316-70-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₁₀
• 分子量: 366.281
• InChiKey: DVBSEMAAHOLPTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C (decomp)
• 沸点：
  764.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,4',5,5',6,6'-hexahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.03 g的产率得到鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  没食子酸和六羟基联苯酸在植物中的代谢。第2部分。（S）-六羟基二苯甲酸与D-吡喃葡萄糖（4 C 1）的酯

  摘要：

  在高等植物中，β-五元-O - galloyl - D-葡萄糖进一步代谢的一种形式是其中在相邻的没食子酰基酯基团（2,3和4,6）之间发生分子内氧化偶联的形式。这种生物合成途径仅限于某些植物，并且记录了一些主要代谢产物的结构阐明细节。

  DOI：

  10.1039/p19820002525
• 作为产物：
  描述：

  鞣花酸 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 dimethyl 4,4',5,5',6,6'-hexahydroxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kashiwada; Huang; Ballas, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 1, p. 195 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Ellagic Acid Glycosides Inhibit Early Stage Adhesion of <i>Streptococcus agalactiae</i> Biofilms as Observed by Scanning Electron Microscopy
  作者：Schuyler A. Chambers、Jennifer A. Gaddy、Steven D. Townsend

  DOI：10.1002/chem.202000354

  日期：2020.8.6

  in Streptococcus agalactiae (Group B Streptococcus , GBS). Their significant impacts on biofilm formation were examined via SEM to reveal early‐stage inhibition of cellular adhesion. Additionally, the synthetic glycosides were evaluated against five of the six ESKAPE pathogens and two fungal pathogens. These studies reveal that the ellagic acid glycosides possess inhibitory effects on the growth of

  鞣花酸衍生物对多种微生物病原体具有抗菌和抗生物膜特性。由于它们的溶解性差和反应性差，因此合成、纯化和表征鞣花酸糖苷的活性具有挑战性。在这项研究中，我们合成了三种鞣花酸糖缀合物，并评估了它们在无乳链球菌（B 组链球菌）中的抗菌和抗生物膜活性。, GBS)。通过 SEM 检查它们对生物膜形成的显着影响，以揭示细胞粘附的早期抑制。此外，还针对六种 ESKAPE 病原体中的五种和两种真菌病原体对合成糖苷进行了评估。这些研究表明，鞣花酸苷对革兰氏阴性病原体的生长具有抑制作用。
• The biomimetic synthesis of balsaminone A and ellagic acid via oxidative dimerization
  作者：Sharna-kay Daley、Nadale Downer-Riley

  DOI：10.3762/bjoc.16.169

  日期：——

  The application of oxidative dimerization for the biomimetic synthesis of balsaminone A and ellagic acid is described. Balsaminone A is synthesized via the oxidative dimerization of 1,2,4-trimethoxynaphthalene under anhydrous conditions using CAN, PIDA in BF3·OEt2 or PIFA in BF3·OEt2 in 7–8% yields over 3 steps. Ellagic acid is synthesized from its biosynthetic precursor gallic acid, in 83% yield over

  描述了氧化二聚化在香脂素A和鞣花酸的仿生合成中的应用。Balsaminone A是通过在无水条件下使用BF 3 · OEt 2中的CAN，PIDA或BF 3 · OEt 2中的PIFA通过无水条件下的1,2,4-三甲氧基萘的氧化二聚反应合成的，分3步产率为7–8％。鞣花酸是由其生物合成的前体没食子酸合成的，分两步收率为83％。
• Yoshida, Takashi; Mori, Kazuko; Hatano, Tsutomu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 7, p. 1919 - 1921
  作者：Yoshida, Takashi、Mori, Kazuko、Hatano, Tsutomu、Okumura, Tomoko、Uehara, Ikue、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mayer, Walter; Hoffmann, Edmund H.; Loesch, Norbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 5, p. 929 - 938
  作者：Mayer, Walter、Hoffmann, Edmund H.、Loesch, Norbert、Wolf, Hans、Wolter, Burkhard、Schilling, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Ellagitannin Chemistry. The First Synthesis of Dehydrohexahydroxydiphenoate Esters from Oxidative Coupling of Unetherified Methyl Gallate
  作者：Stéphane Quideau、Ken S. Feldman

  DOI：10.1021/jo971354k

  日期：1997.12.1

  A simple o-chloranil-mediated oxidative dimerization of methyl gallate in anhydrous ether furnishes a dimethyl dehydrohexahydroxydiphenoate (DHHDP) product as a pale yellow precipitate in good yield. This methyl gallate dehydrodimer rapidly rearranges in acetone to give a mixture of two additional DHHDP regioisomers. One of these species corresponds to the isomer of the dehydrohexahydroxydiphenoyl group commonly observed in dehydroellagitannin natural products. Sodium dithionite-mediated reduction of the initially formed dimethyl dehydrohexahydroxydiphenoate and/or its derived regioisomers efficiently furnishes dimethyl hexahydroxydiphenoate (HHDP). Addition of N-(carbobenzyloxy)-L-cysteine benzyl ester to dimethyl dehydrohexahydroxydiphenoate(s) in THF solution produces two diastereomeric S-S-cysteinyl derivatives of dimethyl hexahydroxydiphenoate.