(2R,RS)-2-allyl-(N-tert-butylsulfinyl)piperidine | 1351810-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,RS)-2-allyl-(N-tert-butylsulfinyl)piperidine
• 英文别名: (2R)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-prop-2-enylpiperidine
• CAS: 1351810-75-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NOS
• 分子量: 229.387
• InChiKey: MFUGFMLBWBBHJV-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,RS)-2-allyl-(N-tert-butylsulfinyl)piperidine 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 indium 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (2R,2′R,S_S)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-[2′-tert-(butylsulfinamide)-4′-pentenyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  四氢萘醌T3和T4的简易全合成和立体化学分析

  摘要：

  详细介绍了四皂苷T3和T4的高效立体控制制备方法。该序列利用适当的醛与手性叔丁烷亚磺酰胺和原位产生的烯丙基铟物种的两个连续的立体选择性氨基烯化作用。在氨基部分的碳立体异构中心的绝对构型是热力学控制的。这是根据详尽的DFT的四皂苷构型研究确定的，该研究弥补了这些系统缺乏详细的结构信息的缺点。它被发现，反式- transoid-的AB环的配置是最稳定的几何T3和T4。然而，C环在T3（ttc - T3）中倾向于顺式构型，而在T4（ttt - T4）中倾向于反式融合。关于它们的动态行为，通过DFT计算发现了低的激活势垒，用于在吲哚并立定骨架上转化氮，从而使T3和T4的主要构型（ttc和ttt）之间快速平衡。

  DOI：

  10.1021/jo302045y
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-N-(tert-butylsulfinyl)-8-bromooct-1-en-4-amine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.608 g的产率得到(2R,RS)-2-allyl-(N-tert-butylsulfinyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  直接访问对映体富集的2-烯丙基哌啶：在生物碱合成中的应用

  摘要：

  的有效立体控制准备（2 - [R ，- [R小号）-2-烯丙基- （ñ -叔丁基亚）哌啶及其对映体中详述。该序列仅需使用一柱色谱进行两次合成操作，即可轻松按比例放大。这些手性结构单元的多功能性以某些天然和非天然生物碱的全部或正式合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo202211u

文献信息

• Concise Total Synthesis and Stereochemical Analysis of Tetraponerines T3 and T4
  作者：Irene Bosque、José C. González-Gómez、Albert Guijarro、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo302045y

  日期：2012.11.16

  consecutive stereoselective aminoallylations of appropriate aldehydes with chiral tert-butanesulfinamide and in situ generated allyl indium species. The absolute configuration of the carbon stereogenic center at the aminal moiety is thermodynamically controlled. This was ascertained on the basis of an exhaustive DFT configurational study of tetraponerines, which fulfils the lack of detailed structural information

  详细介绍了四皂苷T3和T4的高效立体控制制备方法。该序列利用适当的醛与手性叔丁烷亚磺酰胺和原位产生的烯丙基铟物种的两个连续的立体选择性氨基烯化作用。在氨基部分的碳立体异构中心的绝对构型是热力学控制的。这是根据详尽的DFT的四皂苷构型研究确定的，该研究弥补了这些系统缺乏详细的结构信息的缺点。它被发现，反式- transoid-的AB环的配置是最稳定的几何T3和T4。然而，C环在T3（ttc - T3）中倾向于顺式构型，而在T4（ttt - T4）中倾向于反式融合。关于它们的动态行为，通过DFT计算发现了低的激活势垒，用于在吲哚并立定骨架上转化氮，从而使T3和T4的主要构型（ttc和ttt）之间快速平衡。
• Straightforward Access to Enantioenriched 2-Allylpiperidine: Application to the Synthesis of Alkaloids
  作者：Irene Bosque、José C. González-Gómez、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo202211u

  日期：2012.1.6

  requires only two synthetic operations with one-column chromatography and is readily scaled up. The versatility of these chiral building blocks was exemplified by the total or formal synthesis of some natural and unnatural alkaloids.

  的有效立体控制准备（2 - [R ，- [R小号）-2-烯丙基- （ñ -叔丁基亚）哌啶及其对映体中详述。该序列仅需使用一柱色谱进行两次合成操作，即可轻松按比例放大。这些手性结构单元的多功能性以某些天然和非天然生物碱的全部或正式合成为例。