6,6-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one | 18150-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-4-oxo-6,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran；6,6-dimethyl-4-oxo-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran；6,6-Dimethyl-2-phenyl-5,7-dihydro-benzofuran-4-one；6,6-dimethyl-2-phenyl-5,7-dihydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 18150-87-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: AWHNEQOLCZUGLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  386.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 以83%的产率得到6,6-dimethyl-4-oxo-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]硒二氮杂[4,5- e ]苯并呋喃或苯并噻吩，[1,2,3]噻二唑[4,5- e ]苯并呋喃或苯并噻吩和2-苯并呋喃基-1,3,4的合成-恶二唑衍生物

  摘要：

  3-甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-羧酸乙酯1与2,2'-偶氮二-异丁腈和N-溴代琥珀酰亚胺的脱氢得到乙基4-羟基-3-甲基苯并呋喃-2-羧酸3。化合物3-4与水合肼反应，得到相应的酰肼5a-b。5a-b与醛的反应产生取代的6a-1。由化合物6a-d和溴在乙酸中制备化合物7a-d。化合物6e-1的四乙酸铅氧化得到取代的恶二唑8e-1。的4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并呋喃缩氨基脲二氧化硒氧化9，图14A和4-氧代-4,5,6,7-四氢苯并噻吩14b中，得到三环1,2,3- selenadiazoles 10，图15A和15b。缩氨基脲的反应图9，图14A和14B与亚硫酰氯，得到相应的1,2,3-噻二唑12，图16A和16B分别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400305
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.13h， 生成 6,6-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  核独立化学位移 (NICS) 作为新抗真菌苯并呋喃酮设计的标准

  摘要：

  吴等人的断言。芳香性可能对分子设计有相当大的影响，促使我们使用核独立化学位移 (NICS) 作为芳香性标准来评估两个系列的 indol-4-one 的抗真菌活性。NICS 和抗真菌活性的线性回归分析表明，两个测试变量显着相关（p< 0.05); 当芳香性增加时，系列 I 的抗真菌活性降低，系列 II 的抗真菌活性增加。为了验证所得到方程的有效性，通过用氧取代 indol-4-ones 中的五元环的氮原子，设计了一组新的 44 benzofuran-4-ones。计算了苯并呋喃-4-酮的 NICS(0) 和 NICS(1)，并使用前面的方程来预测它们的生物活性。一组 10 苯并呋喃 4-ones 合成并在八种人类致病真菌中进行测试，显示了方程的有效性。对于光滑念珠菌、克柔念珠菌和吉列念珠菌与化合物15 -酵母菌的最低抑菌浓度 (MIC) 为 31.25 µg·mL –132，15 - 15和15

  DOI：

  10.3390/molecules26165078

文献信息

• One-Pot Synthesis of Furans Using Base- and Acid-Supported Reagents ‘Na2CO3/Al2O3-PPA/SiO2'
  作者：Tadashi Aoyama、Takashi Nagaoka、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0030-1258402

  日期：2011.2

  convenient method for the one-pot synthesis of furans from β-keto esters and α-halo ketones was developed using an acid- and base-supported reagent system ‘Na2CO3/Al2O3-PPA/SiO2’. The condensation reaction of triketones, which are formed from the reaction of β-keto esters with α-halo ketones in the presence of Na2CO3/Al2O3, was promoted by PPA/SiO2 to give the corresponding furans in good yields. This method

  开发了一种方便的方法，可使用酸和碱支持的试剂系统'Na 2 CO 3 / Al 2 O 3 -PPA / SiO 2 '从β-酮酯和α-卤代酮一锅合成呋喃。PPA / SiO 2促进了β-酮酸酯与α-卤代酮在Na 2 CO 3 / Al 2 O 3存在下的反应而形成的三酮缩合反应，得到了相应的呋喃。产量。与分步法相比，该方法简单易行，收率好。 呋喃-一锅合成-支持的试剂
• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Decarboxylative Cyclization for the Synthesis of 4<i>H</i>-Furo[3,2-<i>c</i>]chromen-4-one Derivatives
  作者：Dandan Zha、Hongji Li、Shiqing Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600974

  日期：2017.2.2

  This contribution describes a regioselective cyclization of hypervalent iodine reagents (HIR) with propiolic acids in the presence of a rhodium catalyst. The mild decarboxylation can tolerate a wide range of groups and generates 4H‐furo[3,2‐c]chromen‐4‐one derivatives in good isolated yields.

  该贡献描述了在铑催化剂存在下用丙酸对高价碘试剂（HIR）的区域选择性环化。轻度的脱羧可以耐受广泛的基团，并以良好的分离产率生成4 H-呋喃[3,2 - c ] chromen-4-one衍生物。
• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Furans Through the Ru^II-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Diazodicarbonyl Compounds
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201402067

  日期：2014.6

  A novel method for the RuII-catalyzed regioselective synthesis of highly functionalized furans from readily available cyclic and acyclic diazodicarbonyl compounds and terminal alkynes is described. The devised protocol offers a straightforward means to the construction of a variety of diverse furan derivatives through powerful cascade processes, including the formation of ruthenium carbenoid, cyclopropenation

  描述了一种从容易获得的环状和非环状重氮二羰基化合物和末端炔烃中 RuII 催化区域选择性合成高度官能化呋喃的新方法。设计的协议为通过强大的级联过程构建各种不同的呋喃衍生物提供了一种直接的方法，包括钌卡宾的形成、环丙烯化、开环复分解和环化。
• Regioselective synthesis of dihydrofurans from 2,2-dibromo-1,3-diketone and olefin using copper
  作者：Jun-ichi Yoshida、Shinji Yano、Tadahiro Ozawa、Nariyoshi Kawabata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81298-3

  日期：——

  2,2-Dibromo-1,3-diketones reacted with copper powder and olefin to give 4,5-dihydrofuran derivatives in a highly regioselective fashion.

  2,2-二溴-1,3-二酮与铜粉和烯烃反应，以高度区域选择性的方式生成4,5-二氢呋喃衍生物。
• Synthesis of oxazole and furan derivatives <i>via</i> Rh₂(OAc)₄-catalyzed C≡X bond insertion of cyclic 2-diazo-1,3-diketones with nitriles and arylacetylenes
  作者：Chenli Fan、Xinwei He、Yin Zuo、Yongjia Shang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1473441

  日期：2018.11.2

  Abstract A convenient and efficient procedure for the synthesis of 2-substituted-6,7-dihydrobenzo[d]oxazol-4(5H)-ones and 2-aryl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-ones through a Rh2(OAc)4-catalyzed C≡X (X = N, C) insertion of cyclic 2-diazo-1,3-diketones with nitriles and aromatic alkynes has been developed. This reaction uses readily available starting materials and stable cyclic 2-diazo-1,3-diketone compounds

  摘要 一种通过 Rh2 合成 2-取代-6,7-二氢苯并[d]恶唑-4(5H)-酮和2-芳基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-酮的简便有效方法(OAc)4 催化的 C≡X (X = N, C) 插入环状 2-重氮-1,3-二酮与腈和芳香炔已被开发。该反应使用容易获得的起始材料和稳定的环状 2-重氮-1,3-二酮化合物，以良好至高产率形成所需产物。提出了涉及该反应的 C≡X 键插入和 1,5-偶极电环化/开环和环化序列的初步机制。图形概要