2-phenyl-5-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole | 156787-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)benzothiazole；2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 156787-63-2
• 化学式: C₁₄H₈F₃NS
• 分子量: 279.285
• InChiKey: PDVSHXSSPVXJNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  363.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole 在 sodium persulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-(5-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed C_sp2–H activation for direct aryl hydroxylation: the unprecedented role of 1,4-dioxane as a source of hydroxyl radicals

  摘要：

  直接芳香族羟基化已通过使用多功能引导基团通过前所未有的1,4-二氧六环的羟基转移实现钯催化的Csp2-H活化。

  DOI：

  10.1039/c4cc06864e
• 作为产物：
  描述：

  α,α-二溴甲苯 、 2-氨基-4-(三氟甲基)-苯硫醇 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-phenyl-5-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  One-pot approach for the synthesis of 2-aryl benzothiazoles via a two-component coupling of gem-dibromomethylarenes and o-aminothiophenols

  摘要：

  One-pot synthesis of 2-aryl benzothiazoles from gem-dibromomethylarenes using 2-aminoarylthiols is described. Benzothiazoles were obtained in high chemical yields under mild conditions. This transformation would facilitate synthesis by short reaction times, large-scale synthesis, easy and quick isolation of the products, which are the main advantages of this procedure. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.055

文献信息

• Cross-Dehydrogenative Coupling of Heterocyclic Scaffolds with Unfunctionalized Aroyl Surrogates by Palladium(II) Catalyzed C(sp²)-H Aroylation through Organocatalytic Dioxygen Activation
  作者：Bhavin V. Pipaliya、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00226

  日期：2017.4.7

  carbonyl group of aryl aldehyde and the aryl methane. However, the ease of availability of aryl methanes makes them the most attractive as an aroyl source. A time dependent selective mono- and bis-aroylation can be achieved. The 1,3-diarylpyrimidines exhibited regioselective aroylation of the 2-phenyl moiety irrespective of the absence or presence of any substitutent (electron withdrawing or electron donating)

  通过NHPI的双氧激活，在Pd（II）催化的C（sp 2）-H活化过程中，生物相关的杂环支架与芳基甲烷的芳基化反应进行了脱氢偶联。质谱和基于1 H NMR的动力学同位素效应研究表明，CH键的活化是决定速率的步骤。自由基清除实验表明存在自由基途径。在1等分试样的反应混合物的1 H NMR和用2-氨基硫代苯酚原位捕集揭示芳基甲烷的需氧氧化过程中醛的形成。该反应对于芳酰基源和包括苯并噻唑，苯并恶唑，吡啶，喹喔啉，嘧啶和偶氮芳烃的导向基团的不同变化具有广泛的范围。发现苄基亚甲基部分是芳酰基碳的来源，最优选苄基醚部分，其次是芳基醛和芳基甲烷的羰基。但是，芳基甲烷的易得性使其成为芳酰基源最具吸引力。可以实现时间依赖性的选择性单-和双-芳基化。1 3-二芳基嘧啶表现出2-苯基部分的区域选择性芳酰基化，而与3-苯基部分中是否存在任何取代基（吸电子或供电子）无关。对于不对称的偶氮芳烃，在带有取代基的苯基部分中发生选择性芳酰基化。
• Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles by Visible Light-Driven Photoredox Catalysis
  作者：Chunghyeon Yu、Kyungyub Lee、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/adsc.201300376

  日期：2013.5.17

  An efficient method for synthesis of the widely applicable 2‐substituted benzothiazoles has been developed. The process requires only 0.1 mol% [Ru(bpy)3Cl2], O2, and visible light irradiation with substrates: 2‐aminothiophenol and a variety of aldehydes. We established an oxidative quenching of the photoredox catalyst as being the key process in this photoelectrocatalytic cycle.

  已开发出一种有效的方法，用于合成广泛适用的2-取代的苯并噻唑。该过程仅需0.1 mol％[Ru（bpy）3 Cl 2 ]，O 2，并用底物：2-氨基硫酚和各种醛进行可见光照射。我们将光氧化还原催化剂的氧化猝灭确定为该光电催化循环中的关键过程。
• Visible-light-induced tandem reaction of o -aminothiophenols and alcohols to benzothiazoles over Fe-based MOFs: Influence of the structure elucidated by transient absorption spectroscopy
  作者：Dengke Wang、Josep Albero、Hermenegildo García、Zhaohui Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.01.014

  日期：2017.5

  contrast to MIL-68(Fe). This study not only provides an economical, sustainable, and thus green process for the production of 2-substituted benzothiazoles, but also illustrates the potential of using transient absorption spectroscopy as an important tool for understanding the photophysics of MOFs, which are believed to show great potential as multifunctional catalysts for light-induced organic transformations

  发现两种基于Fe的MOF MIL-100（Fe）和MIL-68（Fe）具有活性，可在氧气（O 2）可见光照射下，醇与邻氨基硫酚之间发生氧化缩合反应，形成2取代的苯并噻唑。作为氧化剂。该反应可以以中等到高产率应用于各种各样的底物。对照实验和ESR结果显示超氧化物自由基（Ø2--）介导的途径，该途径源自光生Fe 2+对O 2的还原在Fe–O团簇上。整个多步反应受醇光氧化成醛的步骤限制。MIL-100（Fe）的催化性能优于MIL-68（Fe），因为与MIL-（Fe-）相比，其较高浓度的长寿命（μs时间标度）正空穴可以在MIL-100（Fe）上光生。 68（铁）。这项研究不仅为生产2取代的苯并噻唑提供了一种经济，可持续，绿色的方法，而且还说明了使用瞬态吸收光谱法作为了解MOF的光物理性质的重要工具的潜力，据信，MOF的光学性质很好。作为光诱导有机转化的多功能催化剂的潜力。
• Ceric Ammonium Nitrate (CAN) Promoted Pd^II-Catalyzed Substrate-Directed<i>o</i>-Benzoxylation and Decarboxylative<i>o</i>-Aroylation
  作者：Sourav Kumar Santra、Arghya Banerjee、Nilufa Khatun、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201403367

  日期：2015.1

  Inexpensive ceric ammonium nitrate (CAN) is an efficient oxidant for the Pd-catalyzed substrate-directed o-benzoxylation and decarboxylative o-aroylation processes. In the presence of CAN, the reaction of directing arenes with carboxylic acids resulted in o-benzoxylated products, whereas a decarboxylative o-aroylation occurred by using α-keto acids, which led to the formation of o-aroylation products

  廉价的硝酸铈铵 (CAN) 是 Pd 催化的底物导向邻苯甲氧基化和脱羧邻芳酰化过程的有效氧化剂。在 CAN 存在下，定向芳烃与羧酸反应生成邻苯甲酰化产物，而使用 α-酮酸发生脱羧邻芳酰化，从而形成邻芳酰化产物。
• A Highly Efficient Palladium/Copper Cocatalytic System for Direct Arylation of Heteroarenes: An Unexpected Effect of Cu(Xantphos)I
  作者：Jinkun Huang、Johann Chan、Ying Chen、Christopher J. Borths、Kyle D. Baucom、Robert D. Larsen、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ja100354j

  日期：2010.3.24

  Heteroarenes are important structural moieties in many chemical industry fields. A highly efficient Pd/Cu-catalyzed C-H arylation method for a range of heterocycles has been discovered. It was found that the key to the success of this transformation is a combination of a palladium catalyst and a well-defined copper cocatalyst. The efficiency and low loadings of catalyst (0.25 mol %) and cocatalyst

  杂芳烃是许多化学工业领域中的重要结构部分。已经发现了一种用于一系列杂环的高效 Pd/Cu 催化的 CH 芳基化方法。发现这种转变成功的关键是钯催化剂和明确定义的铜助催化剂的组合。催化剂 (0.25 mol %) 和助催化剂 (1 mol %) 的效率和低负载量以及温和的反应条件证明该方法实用且在机械上很有趣。