N²,N³-di(naphthalen-1-yl)butane-2,3-diimine | 352459-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N²,N³-di(naphthalen-1-yl)butane-2,3-diimine
• 英文别名: bis[N,N′-(1-naphthyl)imino]-1,2-dimethylethane；N,N'-bis(1-naphthyl)-2,3-butanediimine；2-N,3-N-dinaphthalen-1-ylbutane-2,3-diimine
• CAS: 352459-78-0
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: BOBLHEBXJSYADL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  533.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N³-di(naphthalen-1-yl)butane-2,3-diimine 在 六氟磷酸银 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的CO /苯乙烯和乙烯/丙烯酸甲酯的共聚反应的类比和区别

  摘要：

  通过应用相同的预催化剂，首次比较了催化的CO /苯乙烯和乙烯/丙烯酸甲酯的共聚。为此，Pd II中性[Pd（CH 3）Cl（N–N）]和单阳离子[Pd（CH 3）（L）（N–N）] [PF 6 ]（L = CH 3 CN ，DMSO），研究了由1-萘基和2-萘基取代的α-二亚胺与with啶和二氮杂丁二烯骨架作为螯合氮供体配体（N–N）的配合物。如果是带有1萘基取代的配体的配合物，则顺式和反式在固态和溶液中均发现了异构体。所有的单阳离子配合物都生成用于CO /苯乙烯共聚的活性催化剂，这取决于键合到钯上的配体，导致形成无规或等规/无规立体嵌段共聚物。相反，在乙烯/丙烯酸甲酯共​​聚的情况下，只有具有1-萘基取代的配体的配合物才能生成该反应的催化剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402192
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium oxalate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.2 g的产率得到N²,N³-di(naphthalen-1-yl)butane-2,3-diimine
  参考文献：
  名称：

  乙烯与8-卤-1-萘胺生成的Ni（II）二亚胺配合物的聚合：平衡syn /反非对映异构体在确定聚合物性能中的作用

  摘要：

  制备了一系列的8-卤代庚烷-1-胺（6a – d，X = F，Cl，Br，I），并将其转化为2，3-丁二酮（7a – d）的α-二亚胺。这些二亚胺的二溴化镍和二溴化锌配合物（分别为3a - d和8a - d）是从标准前体中获得的高收率。锌二亚胺配合物的NMR光谱分析表明，存在具有syn / anti的syn和anti非对映体。约比率 2：1（F），2：1（Cl），1：1.5（Br）和ca. 1:22（I）。可变温度NMR光谱用于计算这些非对映异构体互变的障碍，范围为17-18.5 kcal / mol。用改性甲基铝氧烷（MMAO）活化二溴化镍配合物3a – d产生阳离子二亚胺配合物，其中8个卤素取代基位于轴向配位位点上。据报道，使用这些活化的络合物进行乙烯聚合。的抗二碘代催化剂（非对映体10D在其两个轴向位点被阻断的产量高的分子量PE）（约10 6克/摩尔），与在40℃的高转换频率的主要部

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00649

文献信息

• 1,4-Diaza-1,3-diene (DAD) complexes of early transition elements. Syntheses, structures and molecular dynamics of mono- and bis(η5-cyclopentadienyl)titanium-, zirconium- and hafnium(DAD) complexes. Crystal- and molecular structures of CpTi(DAD)CH2Ph, [CpTi(DAD)]2O, CpZr[(DAD)(N∩O)] and Cp2Hf(DAD)
  作者：Joachim Scholz、Ghasan A Hadi、Karl-Heinz Thiele、Helmar Görls、Roman Weimann、Herbert Schumann、Joachim Sieler

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00705-7

  日期：2001.4

  yields the monomeric titanium complexes CpTi(R1,R2-DAD)Cl (2, R1=C6H4-4-OMe, R2=H; 3, R1=C6H4-2-Me, R2=Me; 4, R1=C6H4-4-OMe, R2=Me; 5, R1=C6H4-4-Me, R2=Ph), and the chloro bridged dimeric zirconium complexes [CpZr(R1,R2-DAD)Cl]2 (6, R1=C6H4-4-OMe, R2=H; 7, R1=C6H4-4-OMe, R2=Me; 8, R1=C6H4-4-Me, R2=Ph). Both the half-sandwich complexes of DAD ligands bearing alkyl (3, 4 and 7) and aryl (5, 8) substituents

  CpTiCl的治疗3和CpZrCl 3（THF）2在1,4-二氮杂1,3-二烯存在一个当量的镁（R 1 NCR 2 CR 2 NR 1（R 1，R 2 -老爸； R 1＝ C 6 H 4 -2-Me，C 6 H 4 -4-Me，C 6 H 4 -4-OMe，R 2＝ H，Me，Ph）产生单体钛配合物CpTi（R 1， R 2 -DAD）Cl（2，R 1 = C 6 H 4-4-OMe，R 2＝ H；3，R 1＝ C 6 H 4 -2-Me，R 2＝ Me；4，R 1＝ C 6 H 4 -4-OMe，R 2＝ Me；5，R 1＝ C 6 H 4 -4-Me，R 2＝ Ph），和氯桥联二聚锆配合物[CpZr（R 1，R 2 -DAD）Cl] 2（6，R 1＝ C 6 H 4 -4-OMe，R 2 = H；7，R1 = C 6 H 4 -4-OMe，R 2 = Me; 在图8中，R 1＝ C
• Chiral Naphthyl-α-diimine Nickel(II) Catalysts Bearing<i>sec</i>-Phenethyl Groups: Chain-Walking Polymerization of Ethylene at High Temperature and Stereoselective Polymerization of Methyl Methacrylate at Low Temperature
  作者：Jianchao Yuan、Fuzhou Wang、Weibing Xu、Tongjian Mei、Jing Li、Bingnian Yuan、Fengying Song、Zong Jia

  DOI：10.1021/om400433t

  日期：2013.7.22

  activated by diethylaluminum chloride (DEAC), were tested in the polymerization of ethylene and methyl methacrylate under mild conditions. Complex rac-(RR/SS)-2c, bearing chiral bulky sec-phenethyl groups in the o-naphthyl position, activated by diethylaluminum chloride (DEAC) shows highly catalytic activity for the polymerization of ethylene (2.81 × 106 g PE/((mol of Ni) h bar)) and produced branched polyethylene

  一系列新的萘基- α-亚胺镍（II）配合物，双[ N，N- ' - （1-萘基）亚氨基] -1,2-二甲基乙烷} dibromonickel（图2a），双[ N，N- ' - （2-甲基-1-萘基]亚氨基] -1,2-二甲基乙烷}二溴镍（2b），双[ N，N '-（2-仲-苯基乙基-1-萘基）亚氨基] -1,1,2-二甲基乙烷} dibromonickel（rac-（RR / SS）-2c），bis [ N，N '-（2-甲基-1-萘基）亚氨基] ac啶} dibromonickel（2d）和bis [ N，N '-（ [2-萘基]亚氨基] -1,2-二甲基乙烷}二溴镍（2e），进行了合成和表征。通过X射线晶体学测定配体1b，rac-（RR / SS）-1c，1d，1e及其代表络合物rac-（RR / SS）-2c和2d的晶体结构。在乙烯和甲基丙烯酸甲酯的聚合反应中，在温和的条件
• Selective Monohydrocyanation of Diimine using Potassium Hexacyanoferrate(II)-Benzoyl Chloride Reagent System as a Cyanide Source
  作者：ZHENG LI、FEI WEN、JINGYA YANG

  DOI：10.1007/s12039-016-1191-0

  日期：2016.12

  The selective monohydrocyanation of diimines using potassium hexacyanoferrate(II)-benzoyl chloride reagent system as a cyanide source under catalyst-free condition is described. The advantages of this protocol are the non-toxic, non-volatile and inexpensive cyanide source, high yield, and simple work-up procedure. The selective monohydrocyanation of diimines using potassium hexacyanoferrate(II)-benzoyl

  描述了在无催化剂条件下使用六氰基铁酸钾（II）-苯甲酰氯试剂系统作为氰化物源的二亚胺选择性单氢氰化反应。该方案的优点是无毒，不挥发和廉价的氰化物源，高收率和简单的后处理程序。 描述了在无催化剂条件下使用六氰基铁酸钾（II）-苯甲酰氯试剂系统作为氰化物源对二亚胺的选择性单氢氰化反应。
• Trans- andcis- Cobalt(III), Iron(III), and Chromium(III) Complexes Based on α- and γ-Diimine Schiff Base Ligands: Synthesis and Evaluation of the Complexes as Catalysts for Oxidation of L-Cysteine
  作者：Adnan S. Abu-Surrah、Hamzeh M. Abdel-Halim、Feda'a M. Al-Qaisi

  DOI：10.1002/zaac.200700578

  日期：2008.5

  The synthesis of a new series of trans and racemic cis isomers of cobalt(III)-, iron(III)-, and chromium(III)-based complexes with the α- and γ-diimine Schiff base ligands, N,N′-bis(X)-2,3-butandiimine and N,N′-bis(X)-1,2-phenyldiimine (X = cyclohexyl, 2-isopropylphenyl, 1-naphthyl) is described. To confirm the identity of the complexes prepared in the present study, a variety of techniques including

  合成一系列新的钴 (III)-、铁 (III)- 和铬 (III) 基配合物与 α- 和 γ-二亚胺席夫碱配体 N,N'- 的反式和外消旋顺式异构体描述了双(X)-2,3-丁二亚胺和N,N'-双(X)-1,2-苯基二亚胺（X = 环己基、2-异丙基苯基、1-萘基）。为了确认本研究中制备的复合物的身份，使用了多种技术，包括元素分析、磁化率、红外、质谱 (EI) 和紫外/可见光谱。一些分离的配合物已被评估为 L-半胱氨酸氧化的催化剂。初步结果表明，金属原子、配合物的几何形状、辅助取代基和配体的骨架影响了氧化反应的速率。
• Ethylene Polymerization with Ni(II) Diimine Complexes Generated from 8-Halo-1-naphthylamines: The Role of Equilibrating <i>Syn</i>/<i>Anti</i> Diastereomers in Determining Polymer Properties
  作者：Bin Wang、Olafs Daugulis、Maurice Brookhart

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00649

  日期：2019.12.23

  Activation of nickel dibromide complexes 3a–d with modified methyl alumoxane (MMAO) yields cationic diimine complexes in which the 8-halo substituents lie over the axial coordination sites. Ethylene polymerization using these activated complexes is reported. The anti diastereomer of the diiodo catalyst (10d) in which both axial sites are blocked yields high molecular weight PE (ca. 106 g/mol) as the

  制备了一系列的8-卤代庚烷-1-胺（6a – d，X = F，Cl，Br，I），并将其转化为2，3-丁二酮（7a – d）的α-二亚胺。这些二亚胺的二溴化镍和二溴化锌配合物（分别为3a - d和8a - d）是从标准前体中获得的高收率。锌二亚胺配合物的NMR光谱分析表明，存在具有syn / anti的syn和anti非对映体。约比率 2：1（F），2：1（Cl），1：1.5（Br）和ca. 1:22（I）。可变温度NMR光谱用于计算这些非对映异构体互变的障碍，范围为17-18.5 kcal / mol。用改性甲基铝氧烷（MMAO）活化二溴化镍配合物3a – d产生阳离子二亚胺配合物，其中8个卤素取代基位于轴向配位位点上。据报道，使用这些活化的络合物进行乙烯聚合。的抗二碘代催化剂（非对映体10D在其两个轴向位点被阻断的产量高的分子量PE）（约10 6克/摩尔），与在40℃的高转换频率的主要部