(2R,3S,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-(trityloxy)pentanal | 577995-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-(trityloxy)pentanal
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-trityloxypentanal
• CAS: 577995-57-4
• 化学式: C₄₅H₄₂O₅
• 分子量: 662.825
• InChiKey: ZQTRMJJWODTIJK-AAVUUNPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮醛 、 (2R,3S,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-(trityloxy)pentanal 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到4(5)-methyl-2-[(1S,2R,3S)-1,2,3-tris(benzyloxy)-4-(trityloxy)butyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  取代咪唑并[1,2-a]哌啶糖的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500414
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-(trityloxy)pentane-2,3,4-triol 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-(trityloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  取代咪唑并[1,2-a]哌啶糖的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500414

文献信息

• Synthesis and Glycosylation of a Series of 6-Mono-, Di-, and Trifluoro <i>S</i>-Phenyl 2,3,4-Tri-<i>O</i>-benzyl-thiorhamnopyranosides. Effect of the Fluorine Substituents on Glycosylation Stereoselectivity
  作者：David Crich、Olga Vinogradova

  DOI：10.1021/ja0730258

  日期：2007.9.1

  A series of 6-mono-, di-, and trifluoro analogs of S-phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D- or L-thiorhamnopyranoside has been synthesized and used as donors in glycosylation reactions, with activation by the 1-benzenesulfinyl pipe ridine/triflic anhydride system. The stereochemical outcome of the glycosylation reactions was found to depend on the electron-withdrawing capability of the disarming substituent at the 6-position, i.e., on the number of fluorine atoms present. The results are explained with regard to the increased stability of the glycosyl triflates, shown to be intermediates in the reaction by low-temperature H-1 NMR experiments, with increased fluorine content.
• Increasing the inhibitory potency of l-arabino-imidazolo-[1,2]-piperidinose towards β-d-glucosidase and β-d-galactosidase
  作者：Estelle Dubost、Théophile Tschamber、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00696-8

  日期：2003.4

  The synthesis of some potent inhibitors of two retaining beta-glycosidases was achieved by introducing aglycon-mimics into the imidazole moiety Of L-arabino azasugar 1. The strongest inhibition was observed with the phenyl-ethyl substituent at C(2) of 1 against beta-D-galactosidase and beta-D-glucosidase, whereas the hydroxymethyl group at C(2) increased only slightly the inhibitory properties. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.