benzyl 4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate | 108981-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: benzyl 4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 108981-97-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: XTSABVJRUHBGIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 benzyl 4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到benzyl 5-(4-Methylphenylsulfonamido)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化磺酰叠氮化物对ant吨酮和色酮的选择性C–H胺合成：合成和抗癌性评估

  摘要：

  描述了酮辅助钌催化的x吨酮和色酮CH键与磺酰叠氮化物的选择性胺化反应。反应可在具有优异官能团相容性的多种底物上高效进行。该协议可直接访问已知具有有效抗癌活性的1-氨基黄嘌呤，5-氨基色酮和5-氨基类黄酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo501709f
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 生成 benzyl 4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色酮衍生物：紫外吸收光谱；冠状动脉扩张作用

  摘要：

  1.描述了一些简单的色酮衍生物的制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340241

文献信息

• Robust, Enantioselective Construction of Challenging, Biologically Relevant Tertiary Ether Stereocenters
  作者：Yong Guan、Tadas A. Buivydas、Remy F. Lalisse、Jonathan W. Attard、Rameez Ali、Charlotte Stern、Christopher M. Hadad、Anita E. Mattson

  DOI：10.1021/acscatal.1c01095

  日期：2021.5.21

  A robust, catalytic enantioselective method to construct challenging, biologically relevant, tertiary ether stereocenters has been developed. The process capitalizes on readily accessible bis(oxazoline) ligands to control the facial selectivity of the addition of copper acetylides to benzopyrylium triflates, reactive species generated in situ. Up to 99%, enantiomeric excesses are achieved with a broad

  开发了一种稳健的催化对映选择性方法来构建具有挑战性的、生物学相关的叔醚立体中心。该过程利用容易获得的双（恶唑啉）配体来控制乙炔化铜向苯并吡喃鎓三氟甲磺酸盐（原位产生的反应性物质）加成的表面选择性。在广泛的底物范围内可实现高达 99% 的对映体过量。使用密度泛函理论（DFT）计算，实验观察到的对映体控制的起源归因于在过渡态中观察到的额外非共价相互作用，导致主要对映体，例如π堆积。所得底物可直接应用于天然生物活性苯并二氢吡喃酮和四氢氧杂蒽酮的合成。
• FeCl₃and ether mediated direct intramolecular acylation of esters and their application in efficient preparation of xanthone and chromone derivatives
  作者：Neng Jiang、Su-Yi Li、Sai-Sai Xie、Hequan Yao、Hongbin Sun、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1039/c4ra10174j

  日期：——

  The direct intramolecular acylation of esters was developed by using the combined system of FeCl3 with Cl2CHOCH3. This unique cooperative system offered a new and efficient approach to biologically important xanthone and chromone derivatives with regioselectivity. Examples were reported, and control experiments were carried out to examine the effect of the benzyl esters and Cl2CHOCH3.

  通过使用FeCl3和Cl2CHOCH3的联合体系，发展了酯的直接分子内酰基化反应。该独特的协同体系为生物重要的黄酮和香豆素衍生物提供了一种新的高效方法，并具有区域选择性。报告了相关例子，并进行了对照实验，以检查苄基酯和Cl2CHOCH3的影响。
• Enantioselective Dearomative Alkynylation of Chromanones: Opportunities and Obstacles
  作者：Anita E. Mattson、Yong Guan、Tadas Buivydas、Remy F. Lalisse、Rameez Ali、Christopher M. Hadad

  DOI：10.1055/a-1811-8075

  日期：2022.10

  A catalytic and highly enantioselective dearomative alkynylation of chromanones has been discovered that enables the construction of biologically relevant tertiary ether stereogenic centers. This methodology is robust, accommodating a variety of alkynes and chromanones. More than 40 substrates tested gave rise to >90% ee. Computational studies have indicated that the optimal indanyl ligand identified

  已发现苯并二氢吡喃酮的催化和高度对映选择性的脱芳香炔基化，其能够构建生物学相关的叔醚立体中心。该方法非常稳健，适用于各种炔烃和色满酮。测试的 40 多种底物产生了 >90% ee。计算研究表明，在大多数情况下确定的最佳茚满基配体可能提供支持性非共价相互作用网络，从而驱动反应的对映选择性性质。
• Acaricidal Activity of Tonka Bean Extracts. Synthesis and Structure−Activity Relationships of Bioactive Derivatives
  作者：Christophe Gleye、Guy Lewin、Alain Laurens、Jean-Christophe Jullian、Philippe Loiseau、Christian Bories、Reynald Hocquemiller

  DOI：10.1021/np020563j

  日期：2003.5.1

  The acaricidal effects of tonka bean, Dipterix odorata, extracts were investigated on Dermatophagoides pteronyssinus, the European house dust mite, and compared with benzyl benzoate as a standard acaricidal compound. A cyclohexane extract was the most effective, with an EC50 = 0.075 g/m(2) after a 24 h period, as compared with benzyl benzoate (0.025 g/m(2)). Bioassay-guided fractionation of this extract led to the isolation of coumarin (1). Pharmacomodulation of this compound led us to test 20 analogues (2-21), which were either synthesized or purchased.
• Ru(II)-Catalyzed Selective C–H Amination of Xanthones and Chromones with Sulfonyl Azides: Synthesis and Anticancer Evaluation
  作者：Youngmi Shin、Sangil Han、Umasankar De、Jihye Park、Satyasheel Sharma、Neeraj Kumar Mishra、Eui-Kyung Lee、Youngil Lee、Hyung Sik Kim、In Su Kim

  DOI：10.1021/jo501709f

  日期：2014.10.3

  ruthenium-catalyzed selective amination of xanthones and chromones C–H bonds with sulfonyl azides is described. The reactions proceed efficiently with a broad range of substrates with excellent functional group compatibility. This protocol provides direct access to 1-aminoxanthones, 5-aminochromones, and 5-aminoflavonoid derivatives known to exhibit potent anticancer activity.

  描述了酮辅助钌催化的x吨酮和色酮CH键与磺酰叠氮化物的选择性胺化反应。反应可在具有优异官能团相容性的多种底物上高效进行。该协议可直接访问已知具有有效抗癌活性的1-氨基黄嘌呤，5-氨基色酮和5-氨基类黄酮衍生物。