4-cyanostilbene | 13041-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-cyanostilbene
• 英文别名: 4-styrylbenzonitrile；4-[(E)-2-Phenylethenyl]benzonitrile；4-(2-phenylethenyl)benzonitrile
• CAS: 13041-79-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: WQUHPLQCUQJSQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  367.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  室温

SDS

4-氰芪 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Cyanostilbene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
4-氰芪 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氰芪
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 13041-79-7
俗名： Stilbene-4-carbonitrile
分子式： C15H11N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
4-氰芪 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 117°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氰化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
4-氰芪 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3439
正式运输名称： 腈类, 固体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanostilbene 在 [copper(III)(1,10-phenanthroline)(CF₃)₃] 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用高价 Cu(III)–CF3 化合物和 DMSO 双重氧化环氧化物以生成 1,2-二酮

  摘要：

  本研究报道了高价 phenCu(III)(CF 3 ) 3和 DMSO 对 1,2-二芳基环氧化物进行连续脱氢和转移氧化，生成 1,2-二酮。 Cu(III)–CF 3化合物作为CF 3自由基源来夺取环氧化物环的氢原子。所得的醚 α-碳自由基经历开环重排，得到酮 α-碳自由基中间体，该中间体被 DMSO 氧化并释放出 Me 2 S。 Cu(III)-CF 3化合物和 DMSO 的组合可以可用于开发其他新颖的氧化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01160
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 silica gel supported sulfuric acid 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-cyanostilbene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的交叉偶联反应：可循环利用的异质铁 催化剂 聚乙二醇介质中芳基碘的选择性烯化反应

  摘要：

  环保的铁基 催化剂 支持acac功能化 硅石 已成功准备并评估为异构 催化剂 用于芳基碘化物的Mizoroki-Heck反应 烯烃。我们的催化体系显示出与钯 催化剂。这催化剂简单地从反应混合物中回收甲醇并循环五次。此外，反应在聚（乙二醇）中以绿色进行。溶剂。有趣的是，使用这个催化剂在芳基溴化物的存在下，将芳基碘化物选择性地烯烃化。

  DOI：

  10.1039/c3gc36761d

文献信息

• Polyaniline-anchored palladium catalyst-mediated Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura reactions and one-pot Wittig-Heck and Wittig-Suzuki reactions
  作者：Heta A. Patel、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1002/aoc.3234

  日期：2015.1

  A polyaniline‐anchored palladium catalyst was prepared and screened for coupling reactions of aryl halides. The robust and recyclable catalyst was effective in Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura reactions of aryl bromides and aryl iodides. The catalyst system was further employed for one‐pot Wittig–Heck and Wittig–Suzuki combinations to build conjugated compounds in good conversions. Copyright © 2014

  制备了聚苯胺锚定的钯催化剂，并筛选了芳基卤化物的偶联反应。坚固且可回收的催化剂在芳基溴化物和芳基碘化物的Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura反应中有效。该催化剂体系还用于单罐Wittig-Heck和Wittig-Suzuki组合，以良好的转化率构建共轭化合物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A Practical Screening Strategy of Arsenic Ligands for a Transition-metal-catalyzed Reaction
  作者：Hiroaki Imoto、Chieko Yamazawa、Susumu Tanaka、Takuji Kato、Kensuke Naka

  DOI：10.1246/cl.170163

  日期：2017.6.5

  Organoarsenic ligands were synthesized via a safe and easy procedure, superior to the conventional synthetic methodologies. Diiodophenylarsine was prepared in situ, and was readily converted to diarylphenylarsines. Pd-catalyzed Mizoroki–Heck reaction was investigated using the obtained arsenic ligands. It was found that bulky and electron-donating ligands were effective for the reaction, meaning that the success in the screening of arsenic ligand structures was based on the present facile strategy.

  通过一种安全且简便的程序合成了有机砷配体，该方法优于传统的合成方法。二碘苯砷是在位制备的，并且可以轻松转化为二芳基苯砷。使用所得到的有机砷配体研究了钯催化的Mizoroki–Heck反应。研究发现，体积大且具有电子供体性质的配体对反应有效，这意味着通过对现有简易策略的筛选，成功地选择了砷配体的结构。
• Arene-ruthenium(II)-phosphine complexes: Green catalysts for hydration of nitriles under mild conditions
  作者：Komal M. Vyas、Poulami Mandal、Rinky Singh、Shaikh M. Mobin、Suman Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.inoche.2019.107698

  日期：2020.2

  catalyst concluded a structural-activity relationship for the higher catalytic activity of [Ru]-1, being able to convert huge variety of aromatic, heteroaromatic and aliphatic nitriles. The use of eco-friendly water as a solvent, open atmosphere and avoidance of any organic solvent during the catalytic reactions prove the reported process to be truly green and sustainable.

  摘要 将[RuCl(μ-Cl)(η6-芳烃)}2](η6-芳烃=对伞花烃)二聚体与三(2-呋喃基)膦(PFu3 )和1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷(PTA)，分别得到[RuCl2(η6-芳烃)PFu3][Ru]-1、[RuCl(η6-芳烃)(PFu3)(PTA)]BF4 [Ru]-2 和 [RuCl(η6-芳烃)(PFu3)2]BF4 [Ru]-3。使用分析和光谱方法（包括单晶 X 射线研究）对所有复合物进行结构鉴定。探索了所得配合物作为潜在均相催化剂的有效性，用于在水性介质和空气气氛中将不同的腈选择性水合成相应的酰胺。取决于磷供体配体的性质和数量以及可用于催化的位点，催化剂的催化活性存在显着差异。使用高效催化剂的结构类似物进行的实验研究得出结论，[Ru]-1 具有较高催化活性的结构-活性关系，能够转化种类繁多的芳香族、杂芳香族和脂肪族腈。在催化反应过程中使用环保水作为溶剂、开放的气氛
• Synthesis and Isolation of an Acyclic Tridentate Bis(pyridine)carbodicarbene and Studies on Its Structural Implications and Reactivities
  作者：Yu-Chen Hsu、Jiun-Shian Shen、Bo-Chao Lin、Wen-Ching Chen、Yi-Tsu Chan、Wei-Min Ching、Glenn P. A. Yap、Chao-Ping Hsu、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.201406481

  日期：2015.2.16

  The simple synthetic development of acyclic pincer bis(pyridine)carbodicarbene is depicted herein. Presented is the first isolated structural pincer carbodicarbene with a C‐C‐C angle of 143°, larger than the monodentate framework. More importantly, theoretical analysis showed that this carbodicarbene embodies a more allene‐like character. Palladium complexes supported by this pincer ligand are active

  本文描述了无环钳形双（吡啶）碳二碳卡宾的简单合成开发。提出的是第一个孤立的结构式钳形碳二碳烯，其C‐C‐C角为143°，大于单齿骨架。更重要的是，理论分析表明，这种碳二碳烯具有更像丙二烯的特征。这种夹钳配体支持的钯配合物是Heck-Mizoroki和Suzuki-Miyaura偶联反应的活性催化剂。
• Novel bis(azole) pincer palladium complexes: synthesis, structures and applications in Mizoroki–Heck reactions
  作者：Qun-Li Luo、Jian-Ping Tan、Zhi-Fu Li、Yue Qin、Lin Ma、Dong-Rong Xiao

  DOI：10.1039/c0dt01414a

  日期：——

  Two novel NCN-pincer complex precursors bearing frameworks of 2,6-bis(oxazol-4-yl)benzene (A) and 2-(thiazol-4-yl)-6-(oxazol-4-yl)benzene (B) were synthesized. Palladations of A and B afforded two new bis(azole) pincer complexes, [(A-κ3NCN)PdBr] (1) and [(B-κ3NCN)PdBr] (2). Both complexes were fully characterized by NMR, MS, DSC-TGA and single-crystal X-ray diffraction analysis. Complex 1 crystallizes in a noncentrosymmetric orthorhombic space group Cmc21 (No. 36, Z = 4). Complex 2 crystallizes in a centrosymmetric monoclinic space groupP21/n (No. 14, Z = 4). Despite the similarity in their chemical formulas, the structures of the two complexes are subtly different: they are built up of two-dimensional supramolecular layers with identical topology, but stacked in different sequences, i.e., the layers in complex 1 are stacked in an AAAA-type fashion, while those in complex 2 are stacked in an alternating AA−1AA−1 sequence (A denotes a layer; A−1 stands for A's inversion symmetry equivalent). In addition, the complexes showed good catalytic activity toward Mizoroki–Heck reactions.

  合成了两种新型NCN型螯合配体前驱体,其骨架分别为2,6-双(噁唑-4-基)苯(A)和2-(噻唑-4-基)-6-(噁唑-4-基)苯(B),之后对A和B进行铂催化得到两种新型双唑螯合配体配合物,即[(A-κ3 NCN)PdBr](1)和[(B-κ3 NCN)PdBr](2)。两种配合物均通过核磁共振、质谱、差示扫描量热-热重分析和单晶X射线衍射进行了表征。配合物1的晶体属于非对称正交晶系Cmc21(No. 36,Z=4)。配合物2的晶体属于对称单斜晶系P21/n(No. 14,Z=4)。两种配合物的化学式相似,但结构略有不同:它们都是由具有相同拓扑结构但堆叠次序不同的二维层状超分子组成,即配合物1的堆叠次序为AAAA型,而配合2的堆叠次序为AA1 AA1 交替型(A表示一个层;A1表示A的反演对称对等)。另外,这些配合物在 Mizoroki-Heck 反应中表现出良好的催化活性。