(E)-2,4,6-trimethylstilbene | 17024-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,4,6-trimethylstilbene
• 英文别名: trans-2,4,6-Trimethylstilben；trans-2,4,6-trimethylstilbene；(E)-1,3,5-trimethyl-2-styrylbenzene；2,4,6-Trimethyl-trans-stilben；(E)-2,4,6-trimethyl-1-styrylbenzene；1,3,5-trimethyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 17024-58-7
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: QVYIUYLZHORTBT-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  332.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4,6-trimethylstilbene 在 potassium permanganate 、 丙酮 、 magnesium chloride 作用下， 生成 2,4,6-三甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Evidence for a Cyclic Intermediate in the Reaction of Diarylethylamines with Nitrous Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01108a049
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-2,4,6-trimethylstilbene
  参考文献：
  名称：

  Chemical consequences of single-electron oxidation of phenylmesityldiazoethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00335a050

文献信息

• Cyclodextrin-Grafted Silica-Supported Pd Nanoparticles: An Efficient and Versatile Catalyst for Ligand-Free C−C Coupling and Hydrogenation
  作者：Katia Martina、Francesca Baricco、Marina Caporaso、Gloria Berlier、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/cctc.201501225

  日期：2016.3.18

  irradiation has been shown to have a beneficial effect on catalyst preparation. The catalyst exhibited excellent activity in ligand‐free C−C Suzuki and Heck couplings with a large number of aryl iodide and bromides, in which microwave irradiation use cuts down reaction time. Pd/Si‐CD have shown high activity and selectivity in the hydrogenation reaction, and the semihydrogenation of phenyl acetylene was also

  二氧化硅是一种用途极为广泛的载体，能够容纳金属纳米颗粒（NP）并增强其稳定性和反应性。在这项研究中，我们已经为Pd NPs制备了一种新型的环糊精/二氧化硅载体，我们将其称为Pd / Si-CD。在常规条件下已经在该载体上高效且均匀地浸渍了小钯纳米颗粒，并且已经证明超声辐射对催化剂的制备具有有益的作用。该催化剂在无配体的CC Suzuki和Heck偶联以及大量的芳基碘和溴化物中表现出出色的活性，其中微波辐射的使用缩短了反应时间。Pd / Si-CD在氢化反应中显示出高活性和选择性，
• Studies in photochemistry. Part VII. The photocyclisation of some nuclear-substituted stilbenes to substituted phenanthrenes
  作者：E. V. Blackburn、C. E. Loader、C. J. Timmons

  DOI：10.1039/j39680001576

  日期：——

  Photocyclodehydrogenation of trans-9-styryl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene in cyclohexane solution formed a mixture of 11-butyl- and 11-but-3-enyl-1,2,3,4-tetrahydrochrysene in very small yield, identified by their i.r., u.v., 1H n.m.r., and mass spectra. 2,4,6-Trimethylstilbene photocyclised to 1,3-dimethylphenanthrene with the elimination of a methyl group. 3,3′,5,5′-Tetramethylstilbene formed

  在环己烷溶液中反式-9-苯乙烯基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽的光环脱氢反应形成11-丁基-和11-丁-3-烯基-1,2,3的混合物通过其ir，uv，1 H nmr和质谱鉴定的1,4-四氢丙烯收率非常低。2,4,6-三甲基sti光环化为1,3-二甲基菲并消除了甲基。当在环己烷溶液中照射时，3,3'，5,5'-四甲基sti形成了2,4,5,7-四甲基菲。类似地，4，4′-二溴-和4，4′-二氰基-sti形成相应的3，6-二取代的菲。
• Straightforward synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes
  作者：Hu Li、Ke-Han He、Jia Liu、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c2cc33100d

  日期：——

  Semi-one-pot synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes was developed through cross-dehydrogenative coupling. A sequence of Heck-type coupling and photo-cyclization were involved and a variety of functionalities were tolerated. This method provides an effective and practical protocol towards the synthesis of substituted phenanthrenes.

  通过交叉脱氢偶合，从苯乙烯和芳烃半一锅合成菲。涉及一系列的Heck型偶联和光环化，并且可以耐受多种功能。该方法为合成取代的菲提供了有效而实用的方案。
• Synthesis of Stilbenes by Rhodium-Catalyzed Aerobic Alkenylation of Arenes via C–H Activation
  作者：Xiaofan Jia、Lucas I. Frye、Weihao Zhu、Shunyan Gu、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/jacs.0c03935

  日期：2020.6.10

  Arene alkenylation is commonly achieved by late transition metal-mediated C(sp2)-C(sp2) cross-coupling, but this strategy typically requires prefunctionalized substrates (e.g., with halides or pseudohalides) and/or the presence of a directing group on the arene. Transition metal-mediated arene C-H activation and alkenylation offers an alternative method to functionalize arene substrates. Herein, we

  芳烃烯基化通常通过后期过渡金属介导的 C(sp2)-C(sp2) 交叉偶联实现，但该策略通常需要预官能化底物（例如，具有卤化物或拟卤化物）和/或在芳烃。过渡金属介导的芳烃 CH 活化和烯基化提供了一种功能化芳烃底物的替代方法。在此，我们报告了由芳烃和苯乙烯进行铑催化氧化芳烃烯基化以制备二苯乙烯和二苯乙烯衍生物。芳烃和烯烃上的几个官能团（包括氟化物、氯化物、三氟甲基、酯、硝基、乙酸酯、氰化物和醚基团）的反应是成功的。单取代芳烃的反应对间位和对位的烯基化具有选择性，通常具有大约 2 个：1 选择性，分别。白藜芦醇和 (E)-1,2,3-三甲氧基-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯 (DMU-212) 是通过这种单步方法以高产率合成的。与钯催化的比较表明，铑催化对单取代芳烃的间位官能化具有更高的选择性，并且Rh催化对卤素基团的耐受性更好。
• [EN] METHODS OF ARENE ALKENYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉS D'ALCÉNYLATION D'ARÈNE
  申请人：UNIV VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO2021236764A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present disclosure provides for a rhodium-catalyzed oxidative arene alkenylation from arenes and styrenes to prepare stilbene and stilbene derivatives. For example, the present disclosure provides for method of making arenes or substituted arenes, in particular stilbene and stilbene derivatives, from a reaction of an optionally substituted arene and/or optionally substituted styrene. The reaction includes a Rh catalyst or Rh pre-catalyst material and an oxidant, where the Rh catalyst or Rh catalyst formed Rh pre-catalyst material selectively functionalizes CH bond on the arene compound (e.g., benzene or substituted benzene).

  本公开提供了一种从芳烃和苯乙烯进行的铑催化氧化芳烯烯化反应，以制备联苯和联苯衍生物。例如，本公开提供了一种制备芳烃或取代芳烃的方法，特别是联苯和联苯衍生物，通过对可选取代的芳烃和/或可选取代的苯乙烯进行反应。该反应包括Rh催化剂或Rh前驱体材料和氧化剂，其中Rh催化剂或形成的Rh前驱体材料选择性地对芳烃化合物（例如苯或取代苯）上的CH键进行官能化。