(-)-(1R,2R,3S,7R,8S,9S,9aS)-l,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-8-[(1'R,2'R)-1 ',2',3'-trihydroxypropyl]-2H-quinolizine-1,2,3,7,9-pentol | 248243-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (-)-(1R,2R,3S,7R,8S,9S,9aS)-l,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-8-[(1'R,2'R)-1 ',2',3'-trihydroxypropyl]-2H-quinolizine-1,2,3,7,9-pentol
• 英文别名: (1R,2R,3S,7R,8S,9S,9aS)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-8[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-2H-quinolizine-1,2,3,7,9-pentol；(1R,2R,3S,7R,8S,9S,9aS)-8-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine-1,2,3,7,9-pentol
• CAS: 248243-34-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₈
• 分子量: 309.317
• InChiKey: YJLKPNQYRDFXCZ-BOWHPHLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (-)-(1R,2R,3S,7R,8S,9S,9aS)-l,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-8-[(1'R,2'R)-1 ',2',3'-trihydroxypropyl]-2H-quinolizine-1,2,3,7,9-pentol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 以31 mg的产率得到(+)-(1R,2R,3S,7R,8S,9S,9aS)-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-8[(1R,2R)-1,2,3-triacetoxypropyl]-2H-quinolizine-1,2,3,7,9-pentayl pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基喹啉的不对称合成：7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮和3a,4a,7a,7b-四氢[1,3]二氧杂环戊二烯[4,5]呋喃[2, 3-d]异恶唑-3-甲醛衍生物

  摘要：

  (-)-(1S,4R,5R,6R)-6-endo-chloro-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1] heptan-2-one ((-) -25) 和 (+)-(3aR,4aR,7aR,7bS)- ((+)-26) 和 (-)-(3aS,4aS,7aS,7bR)-3a,4a,7a,7b-四氢-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo [4,5]furo[2,3-d]isoxazole-3-carbaldehyde ((-)-26) 用于 (-)-25 的烯醇锂和在 Mukaiyama 的条件下，它的三甲基甲硅烷基醚 (-)-31 (Scheme 2)。发现了高度非对映选择性缩合的协议，给出了四种可能的醛醇 (+)-27 ('anti')、(+)-28 ('syn)。29（“反”）。和 (-)-30 ('syn') 由 (-)-25 的双环烯醇锂和双环甲硅烷基醚

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<193::aid-hlca193>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (1R,3S,4R,5S,6R)-5-exo-{(S)-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy][(3aR,4aR,7aR,7bS)-3a,4a,7a,7b-tetrahydro-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-d]isoxazol-3-yl]methyl}-6-endo-(methoxymethoxy)-2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-exo-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 167.67h， 生成 (-)-(1R,2R,3S,7R,8S,9S,9aS)-l,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-8-[(1'R,2'R)-1 ',2',3'-trihydroxypropyl]-2H-quinolizine-1,2,3,7,9-pentol
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基喹啉的不对称合成：7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮和3a,4a,7a,7b-四氢[1,3]二氧杂环戊二烯[4,5]呋喃[2, 3-d]异恶唑-3-甲醛衍生物

  摘要：

  (-)-(1S,4R,5R,6R)-6-endo-chloro-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1] heptan-2-one ((-) -25) 和 (+)-(3aR,4aR,7aR,7bS)- ((+)-26) 和 (-)-(3aS,4aS,7aS,7bR)-3a,4a,7a,7b-四氢-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo [4,5]furo[2,3-d]isoxazole-3-carbaldehyde ((-)-26) 用于 (-)-25 的烯醇锂和在 Mukaiyama 的条件下，它的三甲基甲硅烷基醚 (-)-31 (Scheme 2)。发现了高度非对映选择性缩合的协议，给出了四种可能的醛醇 (+)-27 ('anti')、(+)-28 ('syn)。29（“反”）。和 (-)-30 ('syn') 由 (-)-25 的双环烯醇锂和双环甲硅烷基醚

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<193::aid-hlca193>3.0.co;2-i

文献信息

• Synthesis of a Polyhydroxyquinolizidine bearing a Polyhydroxylated Carbon Side-Chain
  作者：Christophe Schaller、Pierre Vogel

  DOI：10.1055/s-1999-3164

  日期：1999.8
• Asymmetric Syntheses of New Polyhydroxylated Quinolizidines: Cross-Aldol Reactions of 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one and 3a,4a,7a,7b-Tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-d]isoxazole-3-carbaldehyde Derivatives
  作者：Christophe Schaller、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<193::aid-hlca193>3.0.co;2-i

  日期：2000.1.19

  Protocols were found for highly diastereoselective condensation giving the four possible aldols (+)-27 ('anti'), (+)-28 ('syn). 29 ('anti'). and (-)-30 ('syn') resulting from the exclusive exo-face reaction of the bicyclic lithium enolate of (-)-25 and bicyclic silyl ether (-)-31. Steric factors can explain the selectivities observed. Aldols (+)-27 (+)-28, 29, and (-)-30 were converted stereoselectively

  (-)-(1S,4R,5R,6R)-6-endo-chloro-5-exo-(phenylseleno)-7-oxabicyclo[2.2.1] heptan-2-one ((-) -25) 和 (+)-(3aR,4aR,7aR,7bS)- ((+)-26) 和 (-)-(3aS,4aS,7aS,7bR)-3a,4a,7a,7b-四氢-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo [4,5]furo[2,3-d]isoxazole-3-carbaldehyde ((-)-26) 用于 (-)-25 的烯醇锂和在 Mukaiyama 的条件下，它的三甲基甲硅烷基醚 (-)-31 (Scheme 2)。发现了高度非对映选择性缩合的协议，给出了四种可能的醛醇 (+)-27 ('anti')、(+)-28 ('syn)。29（“反”）。和 (-)-30 ('syn') 由 (-)-25 的双环烯醇锂和双环甲硅烷基醚