allyl (1R,2S)-2-aminocyclohexylcarbamate | 1261082-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: allyl (1R,2S)-2-aminocyclohexylcarbamate
• 英文别名: prop-2-enyl N-[(1R,2S)-2-aminocyclohexyl]carbamate
• CAS: 1261082-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: XGSXWKFSCAEDRN-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (1R,2S)-2-aminocyclohexylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钛顺式-1,2-二氨基环己烷（cis-DACH）Salalen催化剂用于末端非共轭烯烃与过氧化氢的不对称环氧化

  摘要：

  手性Ti Salalen配合物催化过氧化氢催化末端非共轭烯烃的不对称环氧化。开发了基于顺式1,2-二氨基环己烷（cis - DACH）的模块化配体，在催化剂负载量低至0.1-0.5 mol％甚至更低的情况下，可提供高收率和对映体过量（ee，高达96％）无溶剂条件。

  DOI：

  10.1002/chem.201404639
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二稀丙酯 、 Cis-1,2-diaminocyclohexane 在 Novozyme 435 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以90%的产率得到allyl (1R,2S)-2-aminocyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Inducing achiral aliphatic oligoureas to fold into helical conformations

  摘要：

  探讨了链脲连接的非手性二胺低聚物（已建立的手性低聚脲折叠体的非手性类似物）采用螺旋构象的能力，通过光谱学方法进行研究。将多达四个非手性单元连接到一个形成良好的螺旋三聚体或单个手性二胺上，利用NMR和圆二色性（CD）确定它们在多大程度上表现出螺旋手性偏好。在表现最佳的情况下，三聚体手性低聚脲甚至单个顺式环己烷二胺单体都诱导折叠成螺旋构象。

  DOI：

  10.1039/c4cc06754a

文献信息

• NOVEL NICOTINAMIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20140309225A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The object of the present invention is to provide a compound and a pharmaceutical composition having excellent Syk inhibitory activity. According to the present invention, a nicotinamide derivative represented by the following formula (I) or a salt thereof is provided, wherein R 1 is a substituent represented by the following formula (II-1), (III-1), or (IV-1) (wherein R 3 , R 4 , R 5 , n, and X 1 have the same definitions as those described in the specification), and R 2 is a pyridyl, indazolyl, phenyl, pyrazolopyridyl, benzisoxazolyl, pyrimidinyl, or quinolyl group, each of which optionally has at least one substituent.

  本发明的目的是提供一种具有优异的Syk抑制活性的化合物和药物组合物。根据本发明，提供了由以下式（I）表示的烟酰胺衍生物或其盐， 其中 R 1 是由以下式（II-1）、（III-1）或（IV-1）表示的取代基 （其中R 3 、R 4 、R 5 、n和X 1 的定义与说明书中描述的相同），而R 2 是吡啶基、吲唑基、苯基、吡唑吡啶基、苯并异噁唑基、嘧啶基或喹啉基，每种基可选择地具有至少一个取代基。
• Titanium Salalen Catalysts Based on<i>cis</i>-1,2-Diaminocyclohexane: Enantioselective Epoxidation of Terminal Non-Conjugated Olefins with H₂O₂
  作者：Albrecht Berkessel、Thomas Günther、Qifang Wang、Jörg-M. Neudörfl

  DOI：10.1002/anie.201210198

  日期：2013.8.5

  Help for the neglected: Terminal, non‐conjugated olefins, such as 1‐octene, are difficult to epoxidize asymmetrically. Ti salalen complexes based on cis‐1,2‐diaminocyclohexane catalyze this demanding reaction giving high yields and enantioselectivities (up to 95 % ee), with H2O2 as the oxidant. The X‐ray structures of the μ‐oxo and peroxo complexes shed light on the coordination behavior of this novel

  被忽视的帮助：末端非共轭烯烃（例如1-辛烯）难以不对称环氧化。基于顺式1,2-二氨基环己烷的Ti salalen络合物以H 2 O 2为氧化剂，可催化要求苛刻的反应，从而提供高收率和对映选择性（最高95％  ee）。μ-oxo和peroxo配合物的X射线结构阐明了这类新型配体的配位行为。
• Competing Hydrogen-Bond Polarities in a Dynamic Oligourea Foldamer: A Molecular Spring Torsion Balance
  作者：Romina Wechsel、Matej Žabka、John W. Ward、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/jacs.8b00567

  日期：2018.3.14

  guests (acetate or phosphate, but not neutral hydrogen-bonding solvents) leads to inversion of the conformational preference, as strong intermolecular hydrogen bonding induces reorganization of the intramolecular hydrogen-bond network. The foldamers behave as a molecular torsion balance whose conformational preference is governed by competing hydrogen-bond pairing.

  对称低聚脲折叠体由内消旋环己烷-1,2-二胺制成，并通过结合具有不同氢键能力的末端官能团（氨基甲酸酯、脲或硫脲）去对称化。不考虑溶剂，折叠体构成了两个替代螺旋感构象异构体的动态平衡，其相对数量由末端基团的竞争性氢键性质决定，决定了折叠体的全局氢键方向性。这些动态折叠体与非手性阴离子客体（醋酸盐或磷酸盐，但不是中性氢键溶剂）的分子间缔合导致构象偏好的反转，因为强分子间氢键诱导分子内氢键网络的重组。
• Kinetic Resolution of 5-Substituted Oxazinones with Bifunctional Chiral Base/Squaramide Organocatalysts
  作者：Albrecht Berkessel、Serap Eröksüz、Jörg Neudörfl

  DOI：10.1055/s-0036-1588852

  日期：2017.7

  5-Substituted oxazinones provide N-protected β2-amino acid esters upon alcoholytic ring opening. Thus far, this access to enantiopure β2-amino acids has been restricted to the use of enzymes (hydrolases) as catalysts for the kinetic resolution of racemic 5-substituted oxazinones, and branched alkyl or ortho-substituted aryl groups on the substrate oxazinone’s 5-position were typically not tolerated

  5-取代的恶嗪酮在醇解开环时提供 N-保护的 β2-氨基酸酯。迄今为止，对映体纯 β2-氨基酸的这种获取仅限于使用酶（水解酶）作为动力学拆分外消旋 5-取代恶嗪酮和底物恶嗪酮 5- 上的支链烷基或邻位取代芳基的催化剂。位置通常不被容忍。我们在此报告某些双功能手性碱/方酸酰胺有机催化剂，特别是衍生自 cis-1,2-diaminocyclohex 或 9-amino-9-epi-quinine 的那些，允许首次对这种“困难”类恶嗪酮底物进行有机催化动力学拆分，提供选择性因子高达 43 的 N 保护的 β2-氨基酸酯。
• The <i>meso</i> Helix: Symmetry and Symmetry-Breaking in Dynamic Oligourea Foldamers with Reversible Hydrogen-Bond Polarity
  作者：Romina Wechsel、James Raftery、Dominique Cavagnat、Gilles Guichard、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201604496

  日期：2016.8.8

  desymmetrized monomer 2. Despite being achiral, the meso oligomers adopt chiral canonical 2.5‐helical conformations, the equally populated enantiomeric screw‐sense conformers of which are in slow exchange on the NMR timescale, with a barrier to screw‐sense inversion of about 70 kJ mol−1. Screw‐sense inversion in these helical foldamers is coupled with cyclohexane ring‐flipping, and results in a reversal

  通过酶解对称的单体2扩链合成了低聚脲（最多n = 6）的内消旋环己烷-1，2-二胺。尽管是非手性的，但内消旋低聚物仍采用手性规范的2.5螺旋构象，在NMR时标上，它们的均等对映体螺义构象异构体在交换速度较慢，约70 kJ mol -1的螺义转化障碍。这些螺旋形折叠架中的螺旋反转与环己烷环翻转相结合，并导致螺旋中氢键的方向性发生逆转。中观的终点寡聚体是对映体，寡聚体的脱对称类似物具有不同的和对映体选择性保护的末端，显示出适中的螺旋感。此外，通过与Bod- d-脯氨酸的羧酸根阴离子形成1：1的氢键复合物，可进一步在非手性，中观低聚尿素中诱导螺丝感。中观低聚尿素是氢键折叠剂具有可逆氢键方向性的第一个例子。