(E)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 80554-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4-Dihydro-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-1(2H)-naphthalenone；(2E)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 80554-35-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: ZSWFGLVDMKTZIO-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  459.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到2,9b-trans-3,9b-cis-2,3-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3',3a,4,4',5-hexahydro-1'H-spiro[cyclopenta[a]naphthalene-1,2'-naphthalene]-1',9b(2H)-diol
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂促进环状α,β-不饱和酮的分子间还原环二聚：一些新型螺环化合物的简便合成

  摘要：

  α,β-不饱和酮如 2-benzylideneindan-1-ones、2-benzylidene-1-tetralones、3-benzylidenechroman-4-ones 和 3-benzylidenethiochroman-4-ones 的分子间还原环二聚反应对低价钛试剂进行了研究。一些新的螺环化合物在中性和温和条件下以高收率制备。实现了高立体选择性，并通过 X 射线衍射分析证实了产物的立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983707
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 A₂₆ basic resin 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到(E)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  连续流动中碱性阴离子交换树脂催化的芳香醛与醛的醛醇缩合反应

  摘要：

  使用市售的强碱性阴离子交换树脂（A26）作为催化剂，在连续流动条件下开发了芳香族酮与醛的醛醇缩合的一般方法。该方法除了具有宽泛的底物范围外，还可以在温和条件下使用准化学计量比的起始试剂以良好或优异的产率促进碳-碳键的形成，从而形成了数量有限的废物，并允许该方法得以应用到顺序流系统。多奈哌齐的第一个完全非均相催化两步流动合成方法开发了一种概念验证，它是一种畅销的抗阿尔茨海默氏症药物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00048

文献信息

• A Simple Iron-Catalyst for Alkenylation of Ketones Using Primary Alcohols
  作者：Motahar Sk、Ashish Kumar、Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.3390/molecules25071590

  日期：——

  acceptor-less dehydrogenative coupling (ADC) of alcohols resulted in the synthesis of a series of important α,β-unsaturated functionalized ketones, having aryl, heteroaryl, alkyl, nitro, nitrile and trifluoro-methyl, as well as halogen moieties, with excellent yields and selectivity. Initial mechanistic studies, including deuterium labeling experiments, determination of rate and order of the reaction, and quantitative

  在此，我们开发了一种简单的铁催化系统，用于使用伯醇对酮进行 α-烯基化。这种醇的无受体脱氢偶联 (ADC) 合成了一系列重要的 α,β-不饱和官能化酮，具有芳基、杂芳基、烷基、硝基、腈和三氟甲基，以及卤素部分，与优良的产率和选择性。进行了初步的机理研究，包括氘标记实验、反应速率和顺序的测定以及 H2 气体的定量测定。整个转化过程产生水和氢作为副产品。
• Manganese(I)-Catalyzed α-Alkenylation of Ketones Using Primary Alcohols
  作者：Suhas Shahaji Gawali、Biplab Keshari Pandia、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01327

  日期：2019.5.17

  A simple protocol of manganese catalyzed selective α-alkenylation of ketones using primary alcohols is reported. The reactions proceeded well with a low loading of catalyst (0.3 mol %). The overall transformation operates through O–H bond activation of primary alcohols via dearomatization–aromatization metal ligand cooperation in the catalyst to provide the corresponding aldehydes, which further undergo

  报道了使用伯醇的锰催化的酮的选择性α-烯基化的简单方案。反应在低催化剂负载量（0.3mol％）下进行得很好。整个转化过程是通过在催化剂中进行脱芳香化-芳香化金属配体配合，通过伯醇的O-H键活化来提供相应的醛，然后进一步与亚甲基酮缩合以生成α，β-不饱和酮。随着水的释放和氢分子的释放，这种选择性的α-烯基化反应得以进行。
• Moustafa, A. H.; El-Abbady, S. A.; El-Borai, M. A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 3, p. 478 - 482
  作者：Moustafa, A. H.、El-Abbady, S. A.、El-Borai, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antifungal activity of some 3-benzylidenechroman-4-ones, 3-benzylidenethiochroman-4-ones and 2-benzylidene-1-tetralones
  作者：T Al Nakib、V Bezjak、MJ Meegan、R Chandy

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90010-z

  日期：1990.6
• Gupta, Rajive; Gupta, Avinash K.; Paul, Satya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 1, p. 61 - 62
  作者：Gupta, Rajive、Gupta, Avinash K.、Paul, Satya、Kachroo, P. L.

  DOI：——

  日期：——