(1R,2R)-N-[2-(piperidin-1-yl)cyclohexyl]acetamide | 824938-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-N-[2-(piperidin-1-yl)cyclohexyl]acetamide
• 英文别名: N-[((1R,2R)-2-piperidin-1-yl)-cyclohexyl]acetamide；Acetamide, N-[(1R,2R)-2-(1-piperidinyl)cyclohexyl]-；N-[(1R,2R)-2-piperidin-1-ylcyclohexyl]acetamide
• CAS: 824938-91-2
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O
• 分子量: 224.346
• InChiKey: OLYCGJFETINCMR-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  386.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N-[2-(piperidin-1-yl)cyclohexyl]acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1'R,1''R,2'R,2''R)-N,N'-bis-[2-(piperidin-1-yl)cyclohexyl]benzene-1,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成反式-环己烷-1,2-二胺的新型配体：在将二乙基锌对芳香族醛对映选择性加成中的应用

  摘要：

  对映纯（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺衍生物很容易从相应的（±）-反式-2-二烷基氨基环己醇通过化学酶促途径制得，已被用作配体，用于将二乙基锌向芳香族化合物进行对映选择性加成。醛。在所有测试的配体中，派生自吡啶-2,6-二羧酸的C 2对称双氨基酰胺被证明是最有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.003
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(pipoeridin-1-yl)cyclohexanol 在 Candida antarctica lipase B 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R)-N-[2-(piperidin-1-yl)cyclohexyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  化学活性的光学活性反式环-环己烷-1，2-二胺衍生物的制备：镇痛药U-（-）-50,488的有效合成。

  摘要：

  （+/-）-反-N，N-环己烷-1,2-二胺（（+/-）-4 ag）的立体定向合成是从相应的（+/-）-反-N，N-通过连续用甲磺酰氯和氨水处理二烷基氨基环己醇。立体化学结果表明形成了中叠氮鎓离子中间体。二胺（+/-）-4的动力学拆分可有效地完成南极假丝酵母脂肪酶B催化的氨解反应，其中乙酸乙酯为溶剂和酰基供体。分离出的乙酰胺和其余的二胺作为苄氧羰基衍生物，具有很高的ee值（92-99％）。一种氨基甲酸酯用作镇痛剂U-（-）-50,488的前体。

  DOI：

  10.1002/chem.200400607

文献信息

• Investigations towards the stereoselective organocatalyzed Michael addition of dimethyl malonate to a racemic nitroalkene: possible route to the 4-methylpregabalin core structure
  作者：Denisa Vargová、Rastislav Baran、Radovan Šebesta

  DOI：10.3762/bjoc.14.42

  日期：——

  obtained by organocatalytic Michael additions. We show here the stereoselective synthesis of 4-methylpregabalin stereoisomers using a Michael addition of dimethyl malonate to a racemic nitroalkene. The key step of the synthesis operates as a kinetic resolution with a chiral squaramide catalyst. Furthermore, specific organocatalysts can provide respective stereoisomers of the key Michael adduct in up

  γ-氨基丁酸的手性衍生物被广泛用作药物，可以通过有机催化迈克尔加成反应获得。我们在这里显示了使用丙二酸二甲酯的迈克尔加成到外消旋硝基烯烃的4-甲基普瑞巴林立体异构体的立体选择性合成。合成的关键步骤是通过手性方酰胺催化剂实现动力学拆分。此外，特定的有机催化剂最多可提供99：1 er的关键迈克尔加合物的立体异构体。
• Enantioselective Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to a nitroalkene catalyzed by chiral squaramides – a key step in the synthesis of pregabalin
  作者：Rastislav Baran、Eva Veverková、Andrea Škvorcová、Radovan Šebesta

  DOI：10.1039/c3ob41709c

  日期：——

  Asymmetric organocatalytic 1,4-additions provide access to a large number of biologically relevant compounds. Chiral squaramides efficiently catalyse enantioselective Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds to aliphatic nitroalkenes. The resulting γ-nitro carboxylic derivatives were obtained in high yields and in high enantiomeric purities. Quantum chemical calculations helped us to devise a transition

  不对称的有机催化1，4-加成提供了访问大量生物学相关化合物的途径。手性方酰胺能有效地催化1,3-二羰基化合物向脂肪族硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应。以高收率和高对映体纯度获得所得的γ-硝基羧酸衍生物。量子化学计算帮助我们设计了一个过渡态模型，该模型解释了所观察到的加成过程的立体化学过程。用Meldrum酸作为供体可获得最佳结果，迈克尔加合物的对映体纯度为97：3 er。采用这种方法，分三步合成了普瑞巴林，总产率为52％。
• Chemoenzymatic syntheses of novel ligands derived from trans-cyclohexane-1,2-diamine: application in the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes
  作者：Javier González-Sabín、Vicente Gotor、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.003

  日期：2006.2

  Enantiopure (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine derivatives, easily prepared from the corresponding (±)-trans-2-dialkylaminocyclohexanols through a chemoenzymatic route, have been employed as ligands in the enantioselective addition of diethylzinc to aromatic aldehydes. Of all the ligands tested, C2-symmetric bisaminoamides derived from pyridine-2,6-dicarboxylic acid proved to be the most efficient.

  对映纯（1 R，2 R）-环己烷-1,2-二胺衍生物很容易从相应的（±）-反式-2-二烷基氨基环己醇通过化学酶促途径制得，已被用作配体，用于将二乙基锌向芳香族化合物进行对映选择性加成。醛。在所有测试的配体中，派生自吡啶-2,6-二羧酸的C 2对称双氨基酰胺被证明是最有效的。
• Chemoenzymatic Preparation of Optically Active<i>trans</i>-Cyclohexane-1,2-diamine Derivatives: An Efficient Synthesis of the Analgesic U-(−)-50,488
  作者：Javier González-Sabín、Vicente Gotor、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1002/chem.200400607

  日期：2004.11.19

  Stereoespecific syntheses of (+/-)-trans-N,N-cyclohexane-1,2-diamines ((+/-)-4 a-g) were carried out from the corresponding (+/-)-trans-N,N-dialkylaminocyclohexanols by successive treatment with mesyl chloride and aqueous ammonia. The stereochemical outcome indicates the formation of a meso-aziridinium ion intermediate. Kinetic resolutions of diamines (+/-)-4 were efficiently accomplished in aminolysis

  （+/-）-反-N，N-环己烷-1,2-二胺（（+/-）-4 ag）的立体定向合成是从相应的（+/-）-反-N，N-通过连续用甲磺酰氯和氨水处理二烷基氨基环己醇。立体化学结果表明形成了中叠氮鎓离子中间体。二胺（+/-）-4的动力学拆分可有效地完成南极假丝酵母脂肪酶B催化的氨解反应，其中乙酸乙酯为溶剂和酰基供体。分离出的乙酰胺和其余的二胺作为苄氧羰基衍生物，具有很高的ee值（92-99％）。一种氨基甲酸酯用作镇痛剂U-（-）-50,488的前体。