dimethyl α,α-bis(trimethylsilyl)methylphosphonate | 114121-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl α,α-bis(trimethylsilyl)methylphosphonate
• 英文别名: O,O-dimethyl bismethylphosphonate；dimethyl bis(trimethylsilyl)methylphosphonate；[Dimethoxyphosphoryl(trimethylsilyl)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 114121-06-1
• 化学式: C₉H₂₅O₃PSi₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: NUEQTKUTNWESHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-88 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl α,α-bis(trimethylsilyl)methylphosphonate 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以91%的产率得到O,O-dimethyl bisethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonates α-silylés (RO)2P(O)CR1R2SiR3R4R5 et α,α-disilylés (RO)2P(O)CR1[Si(CH3)3]2; preparation et propriétés

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80362-5
• 作为产物：
  描述：

  [Tris(trimethylsilyl)methyl]phosphonic dichloride 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到dimethyl α,α-bis(trimethylsilyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  磷的某些[三（三甲基）-和[三（二甲基苯基）-甲硅烷基]甲基衍生物。[三（二甲基苯基甲硅烷基）甲基二氯化磷的晶体结构

  摘要：

  通过TsiLi或TpsiLi与TsiLi或TpsiLi的反应获得了化合物TsiPCl 2（Tsi =（Me 3 Si）3 C）（I）和TpsiPCl 2（Tpsi = [（PhMe 2 Si）3 C]）（II）。 PCl 3。在TsiLi的情况下，可以改变反应条件，从而获得50％的二膦TsiPPTsi代替化合物I。TsiLi与PBr 3的反应主要产生TsiBr和少量的TsiPBr 2，但获得后者通过用BBr 3处理I可以高产。TpsiLi不与PPh 2 Cl反应，但与PPhCl 2反应得到TpsiCl。TsiLi与P（O）Cl 3反应得到TsiCl。卤化物TsiX和TpsiX（X = Cl或Br）大约在大约5分钟内制成。TsiLi或TpsiLi和卤化物CX 4的收率为50％。用P（OMe），TsiLi产生的TsiMe收率好于TsiP（OMe）2，但后者是通过用含NaOMe的MeOH处理I

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87313-9

文献信息

• Convenient Synthesis of 1-(Trimethylsilyl)- and 1-(Trimethylstannyl)vinylphosphonates
  作者：Yoshiharu Okada、Tomohiro Maruyama、Shin-ichi Tamura、Hirohito Kameoka、Satoshi Masuda、Yuichiro Tokuda、Junya Sakai、Masato Nomura

  DOI：10.1080/10426507.2013.855765

  日期：2014.6.3

  Abstract Dimethyl 1,1-bis(trimethylsilyl)methylphosphonate and dimethyl 1-(trimethylsilyl)-1-(trimethylstannyl)methylphosphonate were succeeded to react with aromatic aldehydes in the presence of methyl benzoate as additive to give the corresponding vinylphosphonates in moderate yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在苯甲酸甲酯作为添加剂存在下，1,1-双（三甲基甲硅烷基）甲基膦酸二甲酯和1-（三甲基甲硅烷基）-1-（三甲基甲锡基）甲基膦酸二甲酯与芳香醛反应，得到相应的乙烯基膦酸酯，收率适中。图形概要
• Convenient Synthesis of 1-(Trimethylsilyl)- and 1-(Trimethylstannyl)Vinylphosphonates and Their Synthetic Application
  作者：Yoshiharu Okada、Riho Urushihara、Masato Nakamoto

  DOI：10.1080/10426507.2014.978327

  日期：2015.6.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract Dimethyl 1,1-bis(trimethylsilyl)methylphosphonate was succeeded to react with aromatic aldehydes in the presence of methyl benzoate as additive to give the corresponding vinylphosphonates in moderate yields. Michael addition and subsequent Peterson olefination reaction of dimethyl (Z)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(trimethylsilyl)vinylphosphonate with 3,4,5-trimethoxyphenyllithium

  图形摘要摘要 1,1-双（三甲基甲硅烷基）甲基膦酸二甲酯在作为添加剂的苯甲酸甲酯存在下成功地与芳香醛反应，以中等产率得到相应的乙烯基膦酸酯。(Z)-2-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1-(三甲基甲硅烷基)乙烯基膦酸二甲酯与3,4,5-三甲氧基苯基锂和巴豆醛的迈克尔加成和随后的彼得森烯化反应得到相应的(2E,4E)-1- (3,4,5-三甲氧基苯基)-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2-(二甲基膦酰基)六-2,4-二烯，产率为36%。
• Fluoride Ion-Induced Horner–Emmons Reaction of α-Silylalkylphosphonic Derivatives with Carbonyl Compounds
  作者：Takayuki Kawashima、Takafumi Ishii、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.1831

  日期：1987.5

  Dimethyl α-trimethylsilylbenzylphosphonate was allowed to react with carbonyl compounds in the presence of fluoride ion to give the corresponding olefins in fairly good yields. Use of CsF in tetrahydrofuran gave the best result. On the other hand, dimethyl trimethylsilylmethylphosphonate was allowed to react similarly with benzophenone to afford 1,1-diphenylethylene, dimethyl methylphosphonate, and

  在氟离子存在下，使α-三甲基甲硅烷基苄基膦酸二甲酯与羰基化合物反应，以相当好的收率得到相应的烯烃。在四氢呋喃中使用 CsF 给出了最好的结果。另一方面，使三甲基甲硅烷基甲基膦酸二甲酯与二苯甲酮类似地反应，得到1,1-二苯基乙烯、甲基膦酸二甲酯和2,2-二苯基乙烯基膦酸二甲酯。通过使用 O,O-二乙基三甲基甲硅烷基甲基硫代膦酸酯获得了类似的结果。但是，三甲基甲硅烷基甲基膦酸双（二乙酰胺）的反应仅提供原脱甲硅烷化产物。
• SAVIGNAC, PHILIPPE;TEULADE, MARIE-PAULE;COLLIGNON, NOEL, J. ORGANOMET. CHEM., 323,(1987) N 2, 135-144
  作者：SAVIGNAC, PHILIPPE、TEULADE, MARIE-PAULE、COLLIGNON, NOEL

  DOI：——

  日期：——
• Phosphonates α-silylés (RO)2P(O)CR1R2SiR3R4R5 et α,α-disilylés (RO)2P(O)CR1[Si(CH3)3]2; preparation et propriétés
  作者：Philippe Savignac、Marie-Paule Teulade、Noël Collignon

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80362-5

  日期：1987.4