(E)-3-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)quinoxalin-2(1H)-one | 93326-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-3-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(trans-2-[1,3]benzodioxol-5-yl-vinyl)-1H-quinoxalin-2-one；3-(trans-2-[1,3]Benzodioxol-5-yl-vinyl)-1H-chinoxalin-2-on；3-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 93326-85-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: ULYUCGFCDAHNTD-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)quinoxalin-2(1H)-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((E)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-3-phenoxyquinoxaline 、 (E)-3-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-1-phenylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃化学有效合成 4-苯氧基-喹唑啉、2-苯氧基-喹喔啉和 2-苯氧基-吡啶衍生物

  摘要：

  在这里，我们报告了从起始材料即4-苯氧基喹唑啉、2-苯氧基喹喔啉和 2-苯氧基吡啶衍生物的温和有效合成。quinazolin-4(3 H )-one、quinoxalin-2(1 H )-one、pyridin-2(1 H )-one 和芳烃由 2-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸盐和氟化铯原位生成。该合成方法为制备几种非天然系列的 4-苯氧基喹唑啉、2-苯氧基喹喔啉和 2-苯氧基吡啶化合物提供了一种新的环保方法，其收率高，底物范围广。

  DOI：

  10.1039/d0ra09994e
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 、 胡椒醛 在 丙二腈 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 120.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(E)-3-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  styrylquinoxalin-2(1H)-ones的丙二腈活化合成及抗胆碱酯酶活性

  摘要：

  在此，我们报告了 3-甲基喹喔啉-2(1 H )-one (3MQ) 1与芳基醛3a–3ad的无碱基丙二腈活化缩合，用于合成 styrylquinoxalin-2( 1 H )-one (SQs ) 4a– 4ad具有出色的产量。在该反应中，丙二腈通过Knoevenagel 缩合激活醛，使其与 3MQ 1反应，并在反应过程中释放出来，产生所需的 SQs 4a-4ad。评估 SQ 的体外胆碱酯酶抑制和4n发现显示出混合类型的 AChE 抑制，这得到了分子建模研究的支持。这项研究导致发现了一种新的胆碱酯酶抑制化学型，这可能有助于寻找治疗阿尔茨海默病的方法。

  DOI：

  10.1039/d0ra02816a

文献信息

• Ried; Stahlhofen, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 815,822
  作者：Ried、Stahlhofen

  DOI：——

  日期：——
• Malononitrile-activated synthesis and anti-cholinesterase activity of styrylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Sheena Mahajan、Nancy Slathia、Vijay K. Nuthakki、Sandip B. Bharate、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1039/d0ra02816a

  日期：——

  Herein, we report a base-free malononitrile activated condensation of 3-methylquinoxaline-2(1H)-one (3MQ) 1 with aryl aldehydes 3a–3ad for synthesis of styrylquinoxalin-2(1H)-ones (SQs) 4a–4ad with excellent yields. In this reaction, malononitrile activates the aldehyde via Knoevenagel condensation towards reaction with 3MQ 1 and gets liberated during the course of reaction to yield the desired SQs

  在此，我们报告了 3-甲基喹喔啉-2(1 H )-one (3MQ) 1与芳基醛3a–3ad的无碱基丙二腈活化缩合，用于合成 styrylquinoxalin-2( 1 H )-one (SQs ) 4a– 4ad具有出色的产量。在该反应中，丙二腈通过Knoevenagel 缩合激活醛，使其与 3MQ 1反应，并在反应过程中释放出来，产生所需的 SQs 4a-4ad。评估 SQ 的体外胆碱酯酶抑制和4n发现显示出混合类型的 AChE 抑制，这得到了分子建模研究的支持。这项研究导致发现了一种新的胆碱酯酶抑制化学型，这可能有助于寻找治疗阿尔茨海默病的方法。
• An efficient synthesis of 4-phenoxy-quinazoline, 2-phenoxy-quinoxaline, and 2-phenoxy-pyridine derivatives using aryne chemistry
  作者：Mahesh K. Zilla、Sheena Mahajan、Rajni Khajuria、Vivek K. Gupta、Kamal K. Kapoor、Asif Ali

  DOI：10.1039/d0ra09994e

  日期：——

  Herein we report the mild and efficient synthesis of 4-phenoxyquinazoline, 2-phenoxyquinoxaline, and 2-phenoxypyridine derivatives from the starting materials viz. quinazolin-4(3H)-one, quinoxalin-2(1H)-one, and pyridin-2(1H)-one and aryne generated in situ from 2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate and cesium fluoride. This synthetic methodology gives a new environmentally benign way

  在这里，我们报告了从起始材料即4-苯氧基喹唑啉、2-苯氧基喹喔啉和 2-苯氧基吡啶衍生物的温和有效合成。quinazolin-4(3 H )-one、quinoxalin-2(1 H )-one、pyridin-2(1 H )-one 和芳烃由 2-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲磺酸盐和氟化铯原位生成。该合成方法为制备几种非天然系列的 4-苯氧基喹唑啉、2-苯氧基喹喔啉和 2-苯氧基吡啶化合物提供了一种新的环保方法，其收率高，底物范围广。