(+/-)-1-(5,7-dichlorobenzofuran-2-yl)-1-(1H-imidazol-1-yl)ethane | 786626-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-1-(5,7-dichlorobenzofuran-2-yl)-1-(1H-imidazol-1-yl)ethane
• 英文别名: 1-[1-(5,7-Dichloro-1-benzofuran-2-yl)ethyl]imidazole
• CAS: 786626-45-7；220087-32-1；220087-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 281.141
• InChiKey: GAAXJTLJBJQGFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-二苯甲酰酒石酸 、 (+/-)-1-(5,7-dichlorobenzofuran-2-yl)-1-(1H-imidazol-1-yl)ethane 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以16.5%的产率得到1-(5,7-dichlorobenzofuran-2-yl)-1-(1H-imidazol-1-yl)ethane dibenzoyl-L-(-)-tartrate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselectivity of Some 1-(Benzofuran-2-y1)1-(1-H-imidazol-1-yl) Alkanes as Inhibitors of P450Arom

  摘要：

  摘要：研究了1-[(苯并呋喃-2-基)-4-氯苯基甲基]咪唑（6，R = H，R’ = 4'-Cl）及其相应的4-氟化合物作为芳香化酶（P450Arom）抑制剂的对映体的低立体选择性，使用1-(5,7-二氯苯并呋喃-2-基)-1-(1H-咪唑-1-基)乙烷（7，R1 = R2 = Cl，R = CH3），-丙烷（7，R1 = R2 = Cl，R = C2H5），并将相应的5,7-二溴化合物解析为它们的二苯甲酰-D（或-L）酒石酸盐。乙烷的低对映选择性比为4.8（5,7-二氯）和12.6（5,7-二溴）。相应丙烷的值分别为8.3和5.2，对于这些化合物，立体选择性是相反的。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1998.tb03352.x
• 作为产物：
  描述：

  1-(5,7-dichlorobenzofuran-2-yl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+/-)-1-(5,7-dichlorobenzofuran-2-yl)-1-(1H-imidazol-1-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselectivity of Some 1-(Benzofuran-2-y1)1-(1-H-imidazol-1-yl) Alkanes as Inhibitors of P450Arom

  摘要：

  摘要：研究了1-[(苯并呋喃-2-基)-4-氯苯基甲基]咪唑（6，R = H，R’ = 4'-Cl）及其相应的4-氟化合物作为芳香化酶（P450Arom）抑制剂的对映体的低立体选择性，使用1-(5,7-二氯苯并呋喃-2-基)-1-(1H-咪唑-1-基)乙烷（7，R1 = R2 = Cl，R = CH3），-丙烷（7，R1 = R2 = Cl，R = C2H5），并将相应的5,7-二溴化合物解析为它们的二苯甲酰-D（或-L）酒石酸盐。乙烷的低对映选择性比为4.8（5,7-二氯）和12.6（5,7-二溴）。相应丙烷的值分别为8.3和5.2，对于这些化合物，立体选择性是相反的。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1998.tb03352.x

文献信息

• Enantioselectivity of Some 1-(Benzofuran-2-y1)1-(1-<i>H</i>-imidazol-1-yl) Alkanes as Inhibitors of P450Arom
  作者：G Ali Khodarahmi、H John Smith、Paul J Nicholls、Masoud Ahmadi

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1998.tb03352.x

  日期：2011.4.12

  The low stereospecificity of the enantiomers of 1-[(benzofuran-2-yl)-4-chlorophenyl-methyl]imidazole (6, R = H, R’ = 4′-Cl) and the corresponding 4-fluoro compound as inhibitors of aromatase (P450Arom) has been explored using 1-(5,7-dichlorobenzofuran-2-yl)-1-(1H-imidaz-1-yl)ethane (7, R1=R2 = Cl, R = CH3), -propane (7, R1=R2 = Cl, R = C2H5), and the corresponding 5,7-dibromo compounds resolved as their dibenzoyl-D (or -L) tartrates.

  Low enantioselectivity ratios of 4.8 (5,7-diCl) and 12.6 (5,7-diBr) were shown for the ethanes. The values for the corresponding propanes were 8.3 and 5.2, respectively, and for these compounds the stereoselectivity was reversed.

  摘要：研究了1-[(苯并呋喃-2-基)-4-氯苯基甲基]咪唑（6，R = H，R’ = 4'-Cl）及其相应的4-氟化合物作为芳香化酶（P450Arom）抑制剂的对映体的低立体选择性，使用1-(5,7-二氯苯并呋喃-2-基)-1-(1H-咪唑-1-基)乙烷（7，R1 = R2 = Cl，R = CH3），-丙烷（7，R1 = R2 = Cl，R = C2H5），并将相应的5,7-二溴化合物解析为它们的二苯甲酰-D（或-L）酒石酸盐。乙烷的低对映选择性比为4.8（5,7-二氯）和12.6（5,7-二溴）。相应丙烷的值分别为8.3和5.2，对于这些化合物，立体选择性是相反的。