(E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-3-phenylacrylonitrile | 166166-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(benzoxazole-2-yl)-3-phenylacrylonitrile；(2E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-3-phenylprop-2-enenitrile；(E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 166166-39-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: IKSULSRGNLFDDB-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茴香烯 、 (E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-3-phenylacrylonitrile 反应 18.0h， 以69%的产率得到(1R*,2R*,3S*)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrido<2,1-b>benzoxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Benzylidenecyanomethyl-1,3-benzazoles as 1-Aza-1,3-butadienes.

  摘要：

  报道了苄叉氰甲基-1,3-苯并噻唑和-1,3-苯并噆唑2a-f作为1-氮-1,3-丁二烯的Diels-Alder反应。这些二烯2通过构成杂芳香环而稳定了的亚胺基团，与缺电子和富电子的二烯亲和体3a-c反应，选择性地生成相应的环加成产物4-6。内消旋体系的环加成反应8a-d通过外向过渡态顺利进行，立体选择性地得到多环化合物9a-d，收率良好至优秀。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1367
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并噁唑-2-乙腈 、 苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的苯并恶唑衍生物的合成

  摘要：

  2-（亚芳基）氰基甲基苯并恶唑是由苯并恶唑-2-基乙腈在水中制备的。使用多组分反应，已制备了各种含苯并恶唑和腈官能团的杂环。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.623

文献信息

• Sakamoto, Masanori; Nozaka, Asae; Shimamoto, Mino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1759 - 1770
  作者：Sakamoto, Masanori、Nozaka, Asae、Shimamoto, Mino、Ozaki, Hideki、Suzuki, Yoko、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Annulation of 2-Alkenylbenzothiazoles with α-Chloro Aldehydes
  作者：Dieter Enders、Xiaoxiao Song、Qijian Ni、Chen Zhu、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0034-1379369

  日期：——

  Diastereo- and enantioselective N-heterocyclic carbene catalyzed 1-azadiene Diels-Alder reactions of (E)-2-styrylbenzothiazoles with alpha-chloro aldehydes are reported. This annulation strategy provides an efficient access to medicinally important dihydrobenzothiazolopyridin-1-ones in good to excellent yields (44-97%) with very good to excellent stereoselectivities (up to 9: 1 dr, 98% ee) and tolerates quite a range of substituents.
• Sakamoto Masanori, Nozaka Asae, Shimamoto Mino, Ozaki Hideki, Suzuki Yoko+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 6, S 1367-1369
  作者：Sakamoto Masanori, Nozaka Asae, Shimamoto Mino, Ozaki Hideki, Suzuki Yoko+

  DOI：——

  日期：——
• Benzylidenecyanomethyl-1,3-benzazoles as 1-Aza-1,3-butadienes.
  作者：Masanori SAKAMOTO、Asae NOZAKA、Mino SHIMAMOTO、Hideki OZAKI、Yoko SUZUKI、Sanae YOSHIOKA、Mayumi NAGANO、Kimio OKAMURA、Tadamasa DATE、Osamu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.42.1367

  日期：——

  Diels-Alder reactions of benzylidenecyanomethyl-1, 3-benzothiazoles and -1, 3-benzoxazoles 2a-f as 1-aza-1, 3-butadienes are described. The dienes 2, featuring the stabilized imine moieties by constituting heteroaromatic rings, react with both electron-deficient and electron-rich dienophiles 3a-c to give corresponding cycloadducts 4-6, regioselectively. The cycloadditions of the intramolecular systems 8a-d smoothly undergo via exo-transition state, stereoselectively affording polycyclic compounds 9a-d in good to excellent yields.

  报道了苄叉氰甲基-1,3-苯并噻唑和-1,3-苯并噆唑2a-f作为1-氮-1,3-丁二烯的Diels-Alder反应。这些二烯2通过构成杂芳香环而稳定了的亚胺基团，与缺电子和富电子的二烯亲和体3a-c反应，选择性地生成相应的环加成产物4-6。内消旋体系的环加成反应8a-d通过外向过渡态顺利进行，立体选择性地得到多环化合物9a-d，收率良好至优秀。
• Syntheses of new benzoxazole derivatives
  作者：Chiraz Youssef、Hamed Ben Ammar、Mohamed Belhouchet、Kassem Beydoun、Ridha Ben Salem、Henri Doucet、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/jhet.623

  日期：2011.9

  2‐(Arylidene)cyanomethylbenzoxazoles have been prepared in water from benzoxazole‐2‐ylacetonitriles. Using multi‐component reactions, a variety of heterocycles containing benzoxazole and nitrile functionality has been prepared. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  2-（亚芳基）氰基甲基苯并恶唑是由苯并恶唑-2-基乙腈在水中制备的。使用多组分反应，已制备了各种含苯并恶唑和腈官能团的杂环。J.杂环化​​学。（2011）。