(Z)-2-methyl-3-phenylbut-2-enal | 1206614-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-methyl-3-phenylbut-2-enal
• 英文别名: (2Z)-2-methyl-3-phenylbut-2-enal；(Z)-2,3-dimethylcinnamaldehyde
• CAS: 1206614-86-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: XCBXOEWSJDHOOD-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 (Z)-2-methyl-3-phenylbut-2-enal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以93 mg的产率得到methyl (2E,4Z)-4-methyl-5-phenylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  E和Z-立体定义的全碳取代的烯烃骨架的不同合成途径：在（E）-和（Z）-他莫昔芬的平行合成中的应用。

  摘要：

  可以对所有碳原子取代的E和Z立体定义的烯烃进行高度底物一般的合成。该方法包括两组平行和立体互补的（E）-和（Z）-α，β-不饱和酯的制备，涉及两个稳健而独特的反应：1）使用容易获得的TsCl /二胺/（LiCl）碱试剂进行立体互补烯醇甲苯磺酰化和2）使用催化剂[Pd（dppe）Cl 2 ]（用于E）和[Pd（dppb）Cl 2 ]（用于Z）进行立体定位Negishi交叉偶联）。当前的并行方法分为I类（收敛方法：16个示例，产率为5-87％）和II类（发散方法：18个示例，产率为70-95％）。将获得的（E）-和（Z）-α，β-不饱和酯支架成功转化为各种E-和Z-立体定义的已知和新型烯烃（8×2衍生化阵列）。作为演示，将（E）和（Z）-他莫昔芬（一种全碳取代的烯烃的代表性基序）并行合成的应用总共需要八步，总收率为58％（平均93％）和57％（平均93％）。

  DOI：

  10.1002/open.201600124
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸,2-甲基-3-苯基-,甲基酯,(Z)- 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-methyl-3-phenylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  E和Z-立体定义的全碳取代的烯烃骨架的不同合成途径：在（E）-和（Z）-他莫昔芬的平行合成中的应用。

  摘要：

  可以对所有碳原子取代的E和Z立体定义的烯烃进行高度底物一般的合成。该方法包括两组平行和立体互补的（E）-和（Z）-α，β-不饱和酯的制备，涉及两个稳健而独特的反应：1）使用容易获得的TsCl /二胺/（LiCl）碱试剂进行立体互补烯醇甲苯磺酰化和2）使用催化剂[Pd（dppe）Cl 2 ]（用于E）和[Pd（dppb）Cl 2 ]（用于Z）进行立体定位Negishi交叉偶联）。当前的并行方法分为I类（收敛方法：16个示例，产率为5-87％）和II类（发散方法：18个示例，产率为70-95％）。将获得的（E）-和（Z）-α，β-不饱和酯支架成功转化为各种E-和Z-立体定义的已知和新型烯烃（8×2衍生化阵列）。作为演示，将（E）和（Z）-他莫昔芬（一种全碳取代的烯烃的代表性基序）并行合成的应用总共需要八步，总收率为58％（平均93％）和57％（平均93％）。

  DOI：

  10.1002/open.201600124

文献信息

• Flindersia Alkaloids, Derivatives and Analogs: Compositions and Methods for Producing the Same
  申请人：May Jeremy A.

  公开号：US20130190511A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention provides methods for chemically synthesizing naturally-occurring alkaloids, for example, Flindersia alkaloids, and their analogs and derivatives. Generally, the precursor borrerine is synthesized from tryptamine in the presence of an alkylating agent, an acylating agent and a reducing agent and dimerized in the presence of an acid, for example, tetrafluoroacetic acid, hydrochloric acid or acetic acid to yield the products. Analog and derivative compounds are produced by derivatizing one or more of the tryptamine, alkylating agent or acylating agent. Also provided are the synthetic alkaloids and derivatives and analogs thereof produced by the synthetic methods.

  本发明提供了一种用于化学合成天然生物碱的方法，例如，Flindersiaalkaloids及其类似物和衍生物。通常，前体borrerine在存在烷基化剂、酰化剂和还原剂的情况下从色胺合成，并在酸的存在下（例如四氟乙酸、盐酸或乙酸）发生二聚反应，产生产物。通过对色胺、烷基化剂或酰化剂中的一个或多个进行衍生化，可以生产类似物和衍生物化合物。此外，本发明还提供了通过合成方法制备的合成生物碱及其衍生物和类似物。
• Stereochemical Course of Baker's Yeast Mediated Reduction of the Tri- and Tetrasubstituted Double Bonds of Substituted Cinnamaldehydes
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1002/ejoc.200900827

  日期：2009.12

  A comprehensive study of the stereochemical course of baker's yeast mediated reduction of substituted cinnamaldehydes is reported. Hydride addition to the β position of β-methylcinnamaldehydes preferentially afforded isomers of (3S)-3-phenylbutan-1-ol. The reduction of (E)-2,3-dimethylcinnamaldehyde (15) produced a mixture of (2S,3S)- and (2R,3S)-2-methyl-3-phenylbutan-1-ol (13 and 14), respectively

  面包酵母介导的取代肉桂醛的立体化学过程的综合研究报告。氢化物加成到 β-甲基肉桂醛的 β 位置优先提供 (3S)-3-苯基丁-1-醇的异构体。(E)-2,3-二甲基肉桂醛 (15) 的还原分别产生了 (2S,3S)- 和 (2R,3S)-2-methyl-3-phenylbutan-1-ol（13 和 14）的混合物, 93% ee。相反，(Z)-2,3-二甲基肉桂醛(16)提供具有33％ee的13和14的混合物。因此，三取代的 β-甲基肉桂醛 34 和 35 的还原以相同的立体化学偏好和更高的对映选择性进行，得到 (S)-3-苯基丁-1-醇 (37)。此外，氘掺入和 2 H NMR 研究表明，将第二个氢原子添加到 α 位置进行了非常低的立体化学控制，并且整个过程在形式上是顺式/反式氢添加到双键的混合物。或者，将 α-甲基肉桂醛还原为 (S)-2-methyl-3-phenylpropan-1-ol
• Stereochemical Outcome of the Biocatalysed Reduction of Activated Tetrasubstituted Olefins by Old Yellow Enzymes 1–3
  作者：Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Stefano Serra

  DOI：10.1002/adsc.201100504

  日期：2012.1

  old yellow enzymes (OYEs) 1–3. The comprehension of the resulting data required a careful analysis of the stereochemical course of this kind of reaction. The investigation of the bioreduction of tetrasubstituted alkenes allowed us to appreciate the contribution of several factors (configuration of the starting alkene, mechanism of hydrogen addition, substrate binding mode) to the overall stereochemistry

  四取代活化烯烃的（E）和（Z）立体异构体的烯还原酶介导的反应是通过分离的旧黄色酶（OYEs）1-3进行的。对所得数据的理解需要仔细分析这种反应的立体化学过程。对四取代烯烃的生物还原的研究使我们认识到几个因素（起始烯烃的构型，氢加成的机理，底物结合模式）对反应的整体立体化学的贡献。
• US9067946B2
  申请人：——

  公开号：US9067946B2

  公开（公告）日：2015-06-30
• US9353109B2
  申请人：——

  公开号：US9353109B2

  公开（公告）日：2016-05-31