(E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)acrylonitrile | 166166-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 166166-40-1
• 化学式: C₁₆H₉N₃O₃
• 分子量: 291.266
• InChiKey: YXSIMRDXSRLQRZ-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茴香烯 、 (E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)acrylonitrile 反应 12.0h， 以63%的产率得到(1R*,2R*,3S*)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrido<2,1-b>benzoxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Masanori; Nozaka, Asae; Shimamoto, Mino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1759 - 1770

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯并噁唑-2-乙腈 、 对硝基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Masanori; Nozaka, Asae; Shimamoto, Mino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1759 - 1770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzylidenecyanomethyl-1,3-benzazoles as 1-Aza-1,3-butadienes.
  作者：Masanori SAKAMOTO、Asae NOZAKA、Mino SHIMAMOTO、Hideki OZAKI、Yoko SUZUKI、Sanae YOSHIOKA、Mayumi NAGANO、Kimio OKAMURA、Tadamasa DATE、Osamu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.42.1367

  日期：——

  Diels-Alder reactions of benzylidenecyanomethyl-1, 3-benzothiazoles and -1, 3-benzoxazoles 2a-f as 1-aza-1, 3-butadienes are described. The dienes 2, featuring the stabilized imine moieties by constituting heteroaromatic rings, react with both electron-deficient and electron-rich dienophiles 3a-c to give corresponding cycloadducts 4-6, regioselectively. The cycloadditions of the intramolecular systems 8a-d smoothly undergo via exo-transition state, stereoselectively affording polycyclic compounds 9a-d in good to excellent yields.

  报道了苄叉氰甲基-1,3-苯并噻唑和-1,3-苯并噆唑2a-f作为1-氮-1,3-丁二烯的Diels-Alder反应。这些二烯2通过构成杂芳香环而稳定了的亚胺基团，与缺电子和富电子的二烯亲和体3a-c反应，选择性地生成相应的环加成产物4-6。内消旋体系的环加成反应8a-d通过外向过渡态顺利进行，立体选择性地得到多环化合物9a-d，收率良好至优秀。
• Sakamoto Masanori, Nozaka Asae, Shimamoto Mino, Ozaki Hideki, Suzuki Yoko+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 6, S 1367-1369
  作者：Sakamoto Masanori, Nozaka Asae, Shimamoto Mino, Ozaki Hideki, Suzuki Yoko+

  DOI：——

  日期：——