4-((triisopropylsilyl)oxy)butan-1-ol | 175849-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-((triisopropylsilyl)oxy)butan-1-ol
• 英文别名: 4-(triisopropylsiloxy)butan-1-ol；4-(Triisopropylsiloxy)-1-butanol；4-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-1-ol
• CAS: 175849-51-1
• 化学式: C₁₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 246.465
• InChiKey: VYSKOVLQUUGJOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((triisopropylsilyl)oxy)butan-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-((triisopropylsilyl)oxy)-4-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-1 ∼ C-13 segment of amphidinolide B

  摘要：

  The C-1 similar to C-13 segment (2) of amphidinolide B (1), a potent cytotoxic 26-membered macrolide, has been synthesized. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00142-8
• 作为产物：
  描述：

  Triisopropyl-(4-methoxymethoxy-butoxy)-silane 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到4-((triisopropylsilyl)oxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient protocol for the preparation of MOM ethers and their deprotection using zirconium(IV) chloride

  摘要：

  An efficient protocol for the preparation of MOM ethers from alcohols and formaldehyde dimethyl acetal (DMFA) using ZrCl4 (10 mol%) at room temperature under solvent free conditions has been developed. Similarly, the same Lewis acid, ZrCl4 (50 mol%), in isopropanol at reflux was utilised for the deprotection of MOM ethers. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.091

文献信息

• Manganese-Catalyzed Direct Nucleophilic C(sp²)H Addition to Aldehydes and Nitriles
  作者：Bingwei Zhou、Yuanyuan Hu、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201506187

  日期：2015.11.9

  Herein, a manganese‐catalyzed nucleophilic addition of inert C(sp2)H bonds to aldehydes and nitriles is disclosed by virtue of a dual activation strategy. The reactions feature mild reaction conditions, excellent regio‐ and stereoselectivity, and a wide substrate scope, which includes both aromatic and olefinic CH bonds, as well as a large variety of aldehydes and nitriles. Moreover, mechanistic studies

  本文通过双重活化策略公开了锰催化的惰性C（sp 2）H键与醛和腈的亲核加成反应。该反应具有温和的反应条件，出色的区域选择性和立体选择性以及广泛的底物范围，其中包括芳族和烯烃的CH键以及各种醛和腈。此外，机理研究揭示了可能的催化循环。
• Trisubstituted Imidazoles with a Rigidized Hinge Binding Motif Act As Single Digit nM Inhibitors of Clinically Relevant EGFR L858R/T790M and L858R/T790M/C797S Mutants: An Example of Target Hopping
  作者：Michael Juchum、Marcel Günther、Eva Döring、Adrian Sievers-Engler、Michael Lämmerhofer、Stefan Laufer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00178

  日期：2017.6.8

  recently detected triple mutation compromises the activity of the gold standard third-generation EGFR inhibitors. We have prepared a set of trisubstituted imidazoles with a rigidized 7-azaindole hinge binding motif as a new structural class of EGFR inhibitors by a target hopping approach from p38α MAPK inhibitor templates. On the basis of an iterative approach of docking, compound preparation, biological

  非小细胞肺癌肿瘤的高基因组不稳定性导致对有前途的EGFR酪氨酸激酶抑制剂（TKIs）的耐药性迅速发展。最近检测到的三重突变损害了金标准的第三代EGFR抑制剂的活性。我们通过p38αMAPK抑制剂模板的靶标跳跃方法制备了一组具有刚性7-氮杂吲哚铰链结合基序的三取代咪唑，作为EGFR抑制剂的新结构类。在对接，化合物制备，生物学测试和SAR解释的迭代方法的基础上，建立了稳健而灵活的合成路线。结果，我们报告了两种可逆抑制剂11d和11e具有临床挑战性的三重突变体L858R / T790M / C797S的IC 50值在低纳摩尔范围内。此外，我们开发了一种激酶组选择性的不可逆抑制剂45A具有IC 50为1nM的针对EGFR L858R / T790M双突变体的值。包括靶结合动力学和代谢稳定性数据。这些有效的突变EGFR抑制剂可作为开发结构新颖的EGFR探针，工具或候选物的基础。
• Unusual and Unexpected Reactivity of <i>t-</i>Butyl Dicarbonate (Boc₂O) with Alcohols in the Presence of Magnesium Perchlorate. A New and General Route to <i>t-</i>Butyl Ethers
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Manuela Locatelli、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/ol047704o

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] A new mild method for protecting alcohols as t-butyl ethers is reported. The reaction proceeds with Mg(ClO4)2 and Boc2O and shows general applicability. The deprotection of t-butyl ethers has also been revisited. Preliminary results indicate the CeCl3 x 7H2O/NaI system is a very suitable catalyst for their removal.

  [反应：见正文]据报道，一种新的温和的保护叔丁醚醇的方法。反应与Mg（ClO4）2和Boc2O进行，显示出一般的适用性。也已经重新考虑了叔丁基醚的脱保护。初步结果表明，CeCl3 x 7H2O / NaI体系是非常适合去除它们的催化剂。
• Trisubstituted Pyridinylimidazoles as Potent Inhibitors of the Clinically Resistant L858R/T790M/C797S EGFR Mutant: Targeting of Both Hydrophobic Regions and the Phosphate Binding Site
  作者：Marcel Günther、Jonas Lategahn、Michael Juchum、Eva Döring、Marina Keul、Julian Engel、Hannah L. Tumbrink、Daniel Rauh、Stefan Laufer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00316

  日期：2017.7.13

  strategies in the treatment of lung cancer. Acquired resistance compromises the clinical efficacy of EGFR inhibitors during long-term treatment. The recently discovered EGFR-C797S mutation causes resistance against third-generation EGFR inhibitors. Here we present a rational approach based on extending the inhibition profile of a p38 MAP kinase inhibitor toward mutant EGFR inhibition. We used a privileged

  表皮生长因子受体的抑制代表了肺癌治疗中最有希望的策略之一。在长期治疗期间，获得性耐药会损害EGFR抑制剂的临床疗效。最近发现的EGFR-C797S突变引起对第三代EGFR抑制剂的耐药性。在这里，我们基于将p38 MAP激酶抑制剂的抑制谱向突变EGFR抑制扩展的基础上，提出了一种合理的方法。我们使用了一种特权支架，该支架具有经过验证的细胞效力以及体内功效和低毒性。在分子建模的指导下，我们合成并研究了40种化合物与临床相关EGFR突变体的结构-活性关系。我们使用针对吉非替尼耐药的T790M突变细胞系的共价结合抑制剂，成功地将细胞EGFR抑制作用降低至低纳摩尔范围。我们确定了其他非共价相互作用，这使我们能够开发对奥西替尼耐药的L858R / T790M / C797S突变体具有高活性的代谢稳定抑制剂。
• Reactivity of differentially substituted bis(diazo) esters in rhodium(II) mediated O-H insertion reactions
  作者：Christopher J. Moody、David J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10435-5

  日期：1998.3

  bis(diazo) compounds was prepared in which the two diazo groups are differentially substituted. Rhodium(II) acetate catalysed decomposition in the presence of methanol resulted in exclusive O-H insertion reaction at the more reactive diazo group, the less reactive diazophosphonate remaining intact. With the more active rhodium(II) trifluoroacetamide as catalyst, both diazo groups decomposed simultaneously

  讨论了一个重氮基团在另一重氮基团的存在下的选择性催化分解。制备了一系列的双（重氮）化合物，其中两个重氮基被不同地取代。在甲醇存在下乙酸铑（II）催化的分解导致在反应性较高的重氮基团处发生独家的OH插入反应，反应性较低的重氮膦酸酯保持完整。用更具活性的三氟乙酰胺铑（II）作为催化剂，两个重氮基团同时分解。