2-ethylthiochroman-4-one | 17954-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 2-ethylthiochroman-4-one
• 英文别名: 2-ethyl-4-thiochromanone；2-Ethyl-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 17954-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: TWLGLTREQVCPRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸二甲酯 、 2-ethylthiochroman-4-one 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-ethyl-4-oxo-3-thiochromanglyoxylate
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic [1]benzothiopyrano[4,3-c]pyrazoles

  摘要：

  这项发明涉及式I的化合物 其中R₁代表氢或与R₂一起代表键；R₂与R₁和R₃中的任一者一起代表键；R₃代表甲基或与R₂和R₄中的任一者一起形成键；R₄代表氢或与R₃一起代表键；R₅代表甲基或乙基，当R₃与R₂和R₄中的任一者一起形成键时，或者R₅代表氢，当R₃代表甲基时；R₆代表氢、卤素、三氟甲基、C₁₋₆烷硫基团、C₁₋₆烷基团或C₁₋₆烷氧基团；R₇代表氢、卤素或三氟甲基；R₈代表氢、卤素、三氟甲基、羟基或具有免疫调节活性的C₁₋₆烷基团。还公开了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。

  公开号：

  EP0354694A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯硫基丙酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.12h， 生成 2-ethylthiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  二烷基铜酸锂与硫色酮的共轭加成的发展：2-烷基硫色满-4-酮的合成和其他合成应用

  摘要：

  二烷基铜酸锂与硫代色酮发生共轭加成，以良好的产率得到 2-烷基硫代色满-4-酮。这种方法为许多药物的特殊含硫结构基序和有价值的前体提供了一种有效和通用的合成方法，从常见的底物 - 硫色酮开始。使用二烷基铜酸锂、烷基氰基铜酸锂或亚化学计量量的铜盐可获得良好的 2-烷基取代的 thiochroman-4-ones 收率。使用市售的廉价烷基锂试剂将加快 2-烷基取代的 thiochroman-4-ones 的大型库的合成，以用于其他合成应用。

  DOI：

  10.3390/molecules23071728

文献信息

• Conjugate Addition of Grignard Reagents to Thiochromones Catalyzed by Copper Salts: A Unified Approach to Both 2-Alkylthiochroman-4-One and Thioflavanone
  作者：Tania J. Bellinger、Teavian Harvin、Ti’Bran Pickens-Flynn、Nataleigh Austin、Samuel H. Whitaker、Mai Ling C. Tang Yuk Tutein、Dabria T. Hukins、Nichele Deese、Fenghai Guo

  DOI：10.3390/molecules25092128

  日期：——

  Grignard reagents undergo conjugate addition to thiochromones catalyzed by copper salts to afford 2-substituted-thiochroman-4-ones, both 2-alkylthiochroman-4-ones and thioflavanones (2-arylthiochroman-4-ones), in good yields with trimethylsilyl chloride (TMSCl) as an additive. The best yields of 1,4-adducts can be attained with CuCN∙2LiCl as the copper source. Excellent yields of 2-alkyl-substituted thiochroman-4-ones

  格氏试剂与由铜盐催化的硫代色满酮发生共轭加成，得到 2-取代的 thiochroman-4-ones，包括 2-alkalthiochroman-4-ones 和 thioflavanones（2-arylthiochroman-4-ones），与三甲基氯硅烷以良好的收率（ TMSCl) 作为添加剂。以 CuCN∙2LiCl 作为铜源可获得 1,4-加合物的最佳产率。使用范围广泛的格氏试剂可获得 2-烷基取代的 thiochroman-4-ones 和硫代黄烷酮（2-芳基取代）的优异产率。这种方法适用于烷基和芳香格氏试剂，从而为特权 2-取代的 thiochroman-4-ones 提供了统一的合成方法，并为许多药物活性分子的进一步合成应用提供了潜在的有价值的前体。
• COMPOUNDS FOR USE AS AN ANTI-BACTERIAL OR ANTI-FUNGAL AGENT AND AS A ZINC SENSOR
  申请人：Universität Konstanz

  公开号：EP3260445A1

  公开（公告）日：2017-12-27

  The present invention relates to a compound, which can be used as an anti-bacterial and/or an anti-fungal agent as well as a zinc sensor. Moreover, the present invention relates to a pharmaceutical composition comprising said compound and methods for treating bacterial or fungal infections in mammals.

  本发明涉及一种化合物，可用作抗菌和/或抗真菌剂以及锌传感器。此外，本发明涉及包括所述化合物的药物组合物以及治疗哺乳动物细菌或真菌感染的方法。
• Chemoselective Reduction of Vinylogous Thioesters of Thiochromones
  作者：Pradeep Kumar、Ashok T. Rao、Bipin Pandey

  DOI：10.1080/00397919408010253

  日期：1994.12

  The chemoselective reduction of vinylogous thioesters of thiochromones 3 into thiochromanones 4 is described.
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：——

  公开号：WO1990001482A1

  公开（公告）日：1990-02-22

  [FR] Cette invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R1 représente hydrogène ou représente avec R2 une liaison; R2 représente avec R1 ou R3 une liaison; R3 représente méthyle ou forme une liaison avec R2 ou R4; R4 représente hydrogène ou représente avec R3 une liaison; R5 représente méthyle ou éthyle lorsque R3 forme une liaison avec R2 ou R4 ou R5 représente hydrogène lorsque R3 représente méthyle; R6 représente hydrogène, halo, trifluorométhyle, un groupe alkylthio contenant 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe alkoxy contenant 1 à 16 atomes de carbone; R7 représente hydrogène, halo ou trifluorométhyle; et R8 représente hydrogène, halo, trifluorométhyle, hydroxy ou un groupe alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone. Lesdits composés présentent une activité immunomodulatrice. Sont également décrites des compositions contenant ces composés ainsi que des procédés pour les fabriquer.
  [EN] This invention relates to compounds of formula (I), wherein R1? represents hydrogen or together with R2? represents a bond; R2? together with either one of R1? and R3? represents a bond; R3? represents methyl or together with either one of R2? and R4? forms a bond; R4? represents hydrogen or together with R3? represents a bond; R5? represents methyl or ethyl when R3? together with either one of R2? and R4? forms a bond or R5? represents hydrogen when R3? represents methyl; R6? represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, a C1-6? alkylthio group, a C1-6? alkyl group or a C1-6? alkoxy group; R7? represents hydrogen, halo or trifluoromethyl; and R8? represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, hydroxy or a C1-6? alkyl group which have immunomodulatory activity. Compositions containing these compounds and processes to make them are also disclosed.
• Therapeutic [1]benzothiopyrano[4,3-c]pyrazoles
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0354694A1

  公开（公告）日：1990-02-14

  This invention relates to compounds of formula I wherein R₁ represents hydrogen or together with R₂ represents a bond; R₂ together with either one of R₁ and R₃ represents a bond; R₃ represents methyl or together with either one of R₂ and R₄ forms a bond; R₄ represents hydrogen or together with R₃ represents a bond; R₅ represents methyl or ethyl when R₃ together with either one of R₂ and R₄ forms a bond or R₅ represents hydrogen when R₃ represents methyl; R₆ represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, a C₁₋₆ alkylthio group, a C₁₋₆ alkyl group or a C₁₋₆ alkoxy group; R₇ represents hydrogen, halo or trifluoromethyl; and R₈ represents hydrogen, halo, trifluoromethyl, hydroxy or a C₁₋₆ alkyl group which have immunomodulatory activity. Compositions containing these compounds and processes to make them are also disclosed.

  这项发明涉及式I的化合物 其中R₁代表氢或与R₂一起代表键；R₂与R₁和R₃中的任一者一起代表键；R₃代表甲基或与R₂和R₄中的任一者一起形成键；R₄代表氢或与R₃一起代表键；R₅代表甲基或乙基，当R₃与R₂和R₄中的任一者一起形成键时，或者R₅代表氢，当R₃代表甲基时；R₆代表氢、卤素、三氟甲基、C₁₋₆烷硫基团、C₁₋₆烷基团或C₁₋₆烷氧基团；R₇代表氢、卤素或三氟甲基；R₈代表氢、卤素、三氟甲基、羟基或具有免疫调节活性的C₁₋₆烷基团。还公开了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。

表征谱图