4-oxo-4H-1-benzopyrano [3´,2´:5,6] pyrido[2,3-d] pyrimidine-2,4-(1H, 3H)-dione | 1193089-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-oxo-4H-1-benzopyrano [3´,2´:5,6] pyrido[2,3-d] pyrimidine-2,4-(1H, 3H)-dione
• 英文别名: 2-oxo-chromeno[3',2':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,6(1H,3H)-dione；18-Oxa-2,4,6-triazatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadeca-1,3(8),9,12,14,16-hexaene-5,7,11-trione
• CAS: 1193089-19-8
• 化学式: C₁₄H₇N₃O₄
• 分子量: 281.227
• InChiKey: KXCKOQCTNANLFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 2-氨基-3-甲酰色酮 在 zinc(II) bis(L-proline) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.12h， 以90%的产率得到4-oxo-4H-1-benzopyrano [3´,2´:5,6] pyrido[2,3-d] pyrimidine-2,4-(1H, 3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Friedlander缩合反应一锅合成新的苯并吡喃并吡啶

  摘要：

  通过2-氨基-3-甲酰基色酮1a - b与环状活性亚甲基化合物2a - e在苯胺中的反应，开发了一种通过弗里德兰德缩合反应以高收率获得新的苯并吡喃并[2,3- b ]吡啶的简便，绿色的合成途径。 Zn（1-脯氨酸）2作为有效，稳定和廉价的路易斯酸催化剂在水中的存在。本方法提供了许多优点，例如较短的反应时间，温和的反应条件，简单的操作程序，可循环使用的催化剂以及对环境安全。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.013

文献信息

• Novel Chromeno[2,3-b]pyridines from Basic Rearrangement of 4-Oxo-chromene-3-carbonitrile
  作者：Magdy A. Ibrahim

  DOI：10.1080/00397910902788141

  日期：2009.9.8

  Abstract A new series of 2,3-disubstituted-5-oxochromeno[2,3-b]pyridine derivatives has been obtained throughout a 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-catalyzed reaction of 4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile with various active methyl and methylene compounds. The Friedländer reaction of 2-amino-4-oxo-4H-chromene-3-carboxaldehyde with the same active methyl and methylene compounds led to the identical

  摘要 通过 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 催化反应，获得了一系列新的 2,3-二取代-5-氧代色基[2,3-b]吡啶衍生物。 4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile 与各种活性甲基和亚甲基化合物。2-amino-4-oxo-4H-chromene-3-carboxaldehyde 与相同的活性甲基和亚甲基化合物的 Friedländer 反应产生相同的产物，表明在反应过程中发生了碱性催化的环重排。
• One pot synthesis of new benzopyranopyridines via Friedlander condensation
  作者：Zeba N. Siddiqui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.013

  日期：2012.9

  synthetic route to new benzopyrano [2,3-b] pyridines in excellent yield via Friedlander condensation has been developed by the reaction of 2-amino-3-formylchromone 1a–b and cyclic active methylene compounds 2a–e in the presence of Zn(l-proline)2 as an efficient, stable, and inexpensive Lewis acid catalyst in water. The present methodology offers several advantages such as shorter reaction time, mild reaction

  通过2-氨基-3-甲酰基色酮1a - b与环状活性亚甲基化合物2a - e在苯胺中的反应，开发了一种通过弗里德兰德缩合反应以高收率获得新的苯并吡喃并[2,3- b ]吡啶的简便，绿色的合成途径。 Zn（1-脯氨酸）2作为有效，稳定和廉价的路易斯酸催化剂在水中的存在。本方法提供了许多优点，例如较短的反应时间，温和的反应条件，简单的操作程序，可循环使用的催化剂以及对环境安全。